SU427011A1 - Способ получения1,4-дибензимидазол и л замещенныхэтинилвиниловых эфиров - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к снособу получени  не описанных в л-итературе 1,4-дибензимидазолилзамендеиных этинилвиииловых эфиров общей формулы R--C C-CH CR -ORb где R - незамещенный илн замещенный 1-алкил-2-бензимидазолил; RI - алкил, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, а также мономеров дл  синтеза .полимерных материалов . Известен способ получени  дизамещенных ЭТИНИЛВИНИЛОВЫХ эфирО)В путем присоединени  синртов к дизамещеииым диацетиленам при нагревании в присутствии едких щелочей. Предлагаемый способ получени  1,4-дибевзимидазолилзамещеиных этинилвиинловых эфнров общей формулы I заключаетс  в том, что соответствующий 2-этинилбензимидазол подвергают окислительной дегидродимеризации в нрисутствии спирта общей формулы где RI имеет вышеуказанное значение, и однохлористой меди в пиридине и в атмосфере кислорода. Целевой продукт выдел ют путем разбавлени  реакционной смеси водой. Пример 1. 1,4-Ди(1-метил-2-бензимидазолил ) -1-метоксибутен-1-Ш1-3. 0,47 г (0,003 моль) 1-метил-2-этинилбепзи .мидазола и 3 мл метанола в растворе 10 мл пиридина встр хивают в прнсутствпн 0,075 г однохлорИстой меди в атмосфере кислорода до прекращени  за.метного поглощени  последнего ( 5 час). Реакционную смесь выливают в 150-200 мл воды, осадок отфильтровывают , промывают водным аммиаком н водой до полпого отсутстви  в фильтрате ионов и С1. Получают 0,3 г (59%) целевого продукта в виде пластинок желтого цвета, т. пл. 204° С (из диоксапа), растворимых в спирте, хлороформе и пиридине. Найдено, %: С 73,8; Н 5,3; N 15.8. CsiHieNiO. Вычиачено, %: С 73,7; Н 5,3; N 16,3. В ИК-спектре (СНС1з) имеютс  полосы поглощени  2208 cм () и 1625 см (С С в сопр жении с ароматическим кольцом ). Предмет изобретени  Способ получени  1,4-дибензимидазолилзамещенных этинилвиниловых зфиров общей, формулы 3 CR-ORi, (I) где R - незамеодепный или замещенный 1-алкнл-2-бензимидазолил; R - алкил, отличающийс  тем, что соответствующий 2-этиНилбеизимидазол подвергают окислитель4 ной дегидромеризацин в присутствии спирта общей формулы RiOH, (II) 5 где Ri имеет вышеуказаниое значение, и однохлористой меди в пиридине и в атмосфере кислорода.