SU416351A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВInfo
- Publication number
- SU416351A1 SU416351A1 SU1746123A SU1746123A SU416351A1 SU 416351 A1 SU416351 A1 SU 416351A1 SU 1746123 A SU1746123 A SU 1746123A SU 1746123 A SU1746123 A SU 1746123A SU 416351 A1 SU416351 A1 SU 416351A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- vacuum
- organiltio
- acetylenes
- chlor
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени ранее не описанных сс-органилтио-р-хлорацетиленов , которые могут найти применение в качестве мономеров, присадок к маслам, биологически активных соединений.
Известен способ получени кислородсодержащих хлорацетиленов путем взаимодействи хлорноватистой кислоты с этиниловыми эфирами .
Однако в литературе отсутствуют сведени о способе получени а-органилтио-р-хлорацетиленов , которые представл ют интерес в качестве биологически активных веществ.
Предлагаемый способ получени не известных ранее а-органилтио-р-хлорацетилепов заключаетс в том, что р,р-дихлорвинилорганилсульфид подвергают взаимодействию с безводной гидрокисью щелочных металлов при температуре 60-80 С.
Реакцию провод т предпочтительно с трехчетырехкратным избытком КОН или NaOH с одновременной отгонкой образующегос а-органилтио-р-хлорацетилена из реакционной смеси под вакуумом 10-15 мм рт. ст.
Выход целевых продуктов 40-60%.
Пример 1. Синтез а-изопропилтио-р-хлорацетилена СС1 С5зН7-изо.
В вакуумную колбу помещают 17 г (-- 0,1 г-моль) р,р-дихлоризопропилсульфида и 18 г безводного порощкообразного едкого
кали, создают вакуум в системе с остаточным давлением 10-15 мм рт. ст. и нагревают до 60-70°С. В нрие.мник собирают фракцию с т. кип. 50-60°С/13-15 мм рт. ст. После окончани реакции провод т повторную вакуумную разгонку и выдел ют 8,2 г а-изопропилтио-рхлорацетилена () с т. кип. 47°С/13 мм рт. ст.; пл 1,5000; 1,0918. М/ ппайд 36,27; MRo выч 35,92. В ИК-спектре: v С С см.
По данным ГЖХ, чнстота продукта более 99%.
Найдено, %: С1 26,43; S 23,90.
CsHyClS. Вычислено, %: С 26,35; S 23,83.
Пример 2. Синтез а-бутилтио-р-.хлорацегилена C1C CSC4H.,.
В вакуумную колбу помещают 10 г ( 0,054 г-моль) р,р-дихлорбутилсульфида и 10 г безводного порощкообразного едкого кали . Создают в системе вакуум с остаточным давлением 10 мм рт. ст.
При нагревании до 60-70 0 в приемник собирают фракцию с т. кип. 60-70°С/10 мм рт. ст. После повторной вакуумной разгонки выдел ют 5 г (62,5%) а-бутилтио-р-хлорацетилена с т. кип. 62°С/11 мм рт. ст.; пд 1,5050;
df 1,0823.
Л1/ пиайд. 40,74; . 40,57.
В ИК-спектре: v С С 2150, см-i.
По данным ГЖХ, чистота продукта более 99%.
Найдено, %: С1 23,73; S 21,21.
СбНзС15.
Вычислено, %: С1 23,90; S 21,54.
Пример 3. Синтез а-фенилтио-р-хлорацстилена CCl CSCeHs.
В вакуумную колбу помещают 10,3 г (-0,05 г-моль) (3,|3-Д11хлорвинилфенилсульфида и 10 г безводного порошкообразного едкого кали. При вакууме с остаточным давлением 10 мм рт. ст. нагревают колбу до 70- 75°С; в приемнике собирают светло-желтую жидкость с т. кип. 70°C/iO мм рт. ст. Вес продукта 3,5 г (41%), п 1,6230.
В ИК-спектре: v 2160 и 2175 см-. Продукт не устойчив, быстро темнеет и осмол етс на воздухе.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени а-органилтио-р-хлорацетиленов , отличающийс тем, что, р,рдихлорвинилорганилсульфид подвергают взаимодействию с безводной гидроокисью щелочпых металлов нри температуре 60-80°С и в вакууме 10-15 мм рт. ст. с одновременным отбором целевого продукта.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что используют трех-четырехкратный избыток гидроокиси щелочных металлов.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1746123A SU416351A1 (ru) | 1972-02-08 | 1972-02-08 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1746123A SU416351A1 (ru) | 1972-02-08 | 1972-02-08 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU416351A1 true SU416351A1 (ru) | 1974-02-25 |
Family
ID=20502650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1746123A SU416351A1 (ru) | 1972-02-08 | 1972-02-08 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU416351A1 (ru) |
-
1972
- 1972-02-08 SU SU1746123A patent/SU416351A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU416351A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ | |
SU427945A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯа ПОЛИФТОРАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХБЕНЗИЛДИХЛОРФОСФАТОВ | |
US2802034A (en) | Method for the preparation of perfluoroheptan-4-one and its hydrate | |
SU374281A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АРИЛПЕРФТОРПРОПИОНОВЫХ | |
US3770774A (en) | Process for purifying crude chloromethyl dihydrosafrole and piperonylbutoxide therefrom | |
EP0453993B1 (en) | Process for producing a halomethyl pivalate | |
SU387987A1 (ru) | ||
SU503850A1 (ru) | Способ получени фторфумаровой кислоты | |
SU382618A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-КАРБАЛКОКСИ-5,6,6-ТРИАЛКйЛ-3-ГИДРОПИРОНОВ-2 | |
SU461104A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида изоцианатосфорной кислоты | |
SU425476A1 (ru) | Способ получени непредельных хлорсерусодержащих соединений | |
SU434087A1 (ru) | Способ получения хлорангидридов диалкилтиофосфиновых кислот | |
SU672200A1 (ru) | Способ получени производных -бутиролактонов | |
SU647300A1 (ru) | Способ получени 2-метил-3,4,6гептатриенола-2 | |
SU391147A1 (ru) | Способ получепия дихлорапгидридов алкилтиовинилфосфоповых кислот | |
SU484209A1 (ru) | Способ получени винилариловых эфиров | |
SU368231A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТОВ ВТОРИЧНЫХ а-ОКСИАЛКИЛПЕРЕКИСЕЙ | |
SU386914A1 (ru) | еСЕСОЮЗНДЯ штш-'ктп ^: | |
SU727622A1 (ru) | Способ получени трикарбаллиловой кислоты | |
SU422725A1 (ru) | Способ получения винилацетиленовб1хаминов | |
SU707907A1 (ru) | Способ получени гликолевых кислот | |
JP3334206B2 (ja) | 2,3,5,6−テトラフルオロアニリンの製造方法 | |
SU910632A1 (ru) | Способ получени м-цинеола-1,8 | |
US3896192A (en) | Process for the preparation of thionophosphoric and thionophosphonic acid esters | |
SU455116A1 (ru) | Способ получени винильных производных фосфора |