SU416351A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ

Info

Publication number
SU416351A1
SU416351A1 SU1746123A SU1746123A SU416351A1 SU 416351 A1 SU416351 A1 SU 416351A1 SU 1746123 A SU1746123 A SU 1746123A SU 1746123 A SU1746123 A SU 1746123A SU 416351 A1 SU416351 A1 SU 416351A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
vacuum
organiltio
acetylenes
chlor
obtaining
Prior art date
Application number
SU1746123A
Other languages
English (en)
Original Assignee
А. С. Атавин, А. Н. Мирскова, Э. Ф. Зорина Н. В. Луцка
Иркутский институт органической химии Сибирского отделен
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by А. С. Атавин, А. Н. Мирскова, Э. Ф. Зорина Н. В. Луцка, Иркутский институт органической химии Сибирского отделен filed Critical А. С. Атавин, А. Н. Мирскова, Э. Ф. Зорина Н. В. Луцка
Priority to SU1746123A priority Critical patent/SU416351A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU416351A1 publication Critical patent/SU416351A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  ранее не описанных сс-органилтио-р-хлорацетиленов , которые могут найти применение в качестве мономеров, присадок к маслам, биологически активных соединений.
Известен способ получени  кислородсодержащих хлорацетиленов путем взаимодействи  хлорноватистой кислоты с этиниловыми эфирами .
Однако в литературе отсутствуют сведени  о способе получени  а-органилтио-р-хлорацетиленов , которые представл ют интерес в качестве биологически активных веществ.
Предлагаемый способ получени  не известных ранее а-органилтио-р-хлорацетилепов заключаетс  в том, что р,р-дихлорвинилорганилсульфид подвергают взаимодействию с безводной гидрокисью щелочных металлов при температуре 60-80 С.
Реакцию провод т предпочтительно с трехчетырехкратным избытком КОН или NaOH с одновременной отгонкой образующегос  а-органилтио-р-хлорацетилена из реакционной смеси под вакуумом 10-15 мм рт. ст.
Выход целевых продуктов 40-60%.
Пример 1. Синтез а-изопропилтио-р-хлорацетилена СС1 С5зН7-изо.
В вакуумную колбу помещают 17 г (-- 0,1 г-моль) р,р-дихлоризопропилсульфида и 18 г безводного порощкообразного едкого
кали, создают вакуум в системе с остаточным давлением 10-15 мм рт. ст. и нагревают до 60-70°С. В нрие.мник собирают фракцию с т. кип. 50-60°С/13-15 мм рт. ст. После окончани  реакции провод т повторную вакуумную разгонку и выдел ют 8,2 г а-изопропилтио-рхлорацетилена () с т. кип. 47°С/13 мм рт. ст.; пл 1,5000; 1,0918. М/ ппайд 36,27; MRo выч 35,92. В ИК-спектре: v С С см.
По данным ГЖХ, чнстота продукта более 99%.
Найдено, %: С1 26,43; S 23,90.
CsHyClS. Вычислено, %: С 26,35; S 23,83.
Пример 2. Синтез а-бутилтио-р-.хлорацегилена C1C CSC4H.,.
В вакуумную колбу помещают 10 г ( 0,054 г-моль) р,р-дихлорбутилсульфида и 10 г безводного порощкообразного едкого кали . Создают в системе вакуум с остаточным давлением 10 мм рт. ст.
При нагревании до 60-70 0 в приемник собирают фракцию с т. кип. 60-70°С/10 мм рт. ст. После повторной вакуумной разгонки выдел ют 5 г (62,5%) а-бутилтио-р-хлорацетилена с т. кип. 62°С/11 мм рт. ст.; пд 1,5050;
df 1,0823.
Л1/ пиайд. 40,74; . 40,57.
В ИК-спектре: v С С 2150, см-i.
По данным ГЖХ, чистота продукта более 99%.
Найдено, %: С1 23,73; S 21,21.
СбНзС15.
Вычислено, %: С1 23,90; S 21,54.
Пример 3. Синтез а-фенилтио-р-хлорацстилена CCl CSCeHs.
В вакуумную колбу помещают 10,3 г (-0,05 г-моль) (3,|3-Д11хлорвинилфенилсульфида и 10 г безводного порошкообразного едкого кали. При вакууме с остаточным давлением 10 мм рт. ст. нагревают колбу до 70- 75°С; в приемнике собирают светло-желтую жидкость с т. кип. 70°C/iO мм рт. ст. Вес продукта 3,5 г (41%), п 1,6230.
В ИК-спектре: v 2160 и 2175 см-. Продукт не устойчив, быстро темнеет и осмол етс  на воздухе.
Предмет изобретени 

Claims (2)

1.Способ получени  а-органилтио-р-хлорацетиленов , отличающийс  тем, что, р,рдихлорвинилорганилсульфид подвергают взаимодействию с безводной гидроокисью щелочпых металлов нри температуре 60-80°С и в вакууме 10-15 мм рт. ст. с одновременным отбором целевого продукта.
2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что используют трех-четырехкратный избыток гидроокиси щелочных металлов.
SU1746123A 1972-02-08 1972-02-08 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ SU416351A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1746123A SU416351A1 (ru) 1972-02-08 1972-02-08 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1746123A SU416351A1 (ru) 1972-02-08 1972-02-08 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU416351A1 true SU416351A1 (ru) 1974-02-25

Family

ID=20502650

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1746123A SU416351A1 (ru) 1972-02-08 1972-02-08 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU416351A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU416351A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОРГАНИЛТИО-р-ХЛОР- АЦЕТИЛЕНОВ
SU427945A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯа ПОЛИФТОРАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХБЕНЗИЛДИХЛОРФОСФАТОВ
US2802034A (en) Method for the preparation of perfluoroheptan-4-one and its hydrate
SU374281A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АРИЛПЕРФТОРПРОПИОНОВЫХ
US3770774A (en) Process for purifying crude chloromethyl dihydrosafrole and piperonylbutoxide therefrom
EP0453993B1 (en) Process for producing a halomethyl pivalate
SU387987A1 (ru)
SU503850A1 (ru) Способ получени фторфумаровой кислоты
SU382618A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-КАРБАЛКОКСИ-5,6,6-ТРИАЛКйЛ-3-ГИДРОПИРОНОВ-2
SU461104A1 (ru) Способ получени дихлорангидрида изоцианатосфорной кислоты
SU425476A1 (ru) Способ получени непредельных хлорсерусодержащих соединений
SU434087A1 (ru) Способ получения хлорангидридов диалкилтиофосфиновых кислот
SU672200A1 (ru) Способ получени производных -бутиролактонов
SU647300A1 (ru) Способ получени 2-метил-3,4,6гептатриенола-2
SU391147A1 (ru) Способ получепия дихлорапгидридов алкилтиовинилфосфоповых кислот
SU484209A1 (ru) Способ получени винилариловых эфиров
SU368231A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТОВ ВТОРИЧНЫХ а-ОКСИАЛКИЛПЕРЕКИСЕЙ
SU386914A1 (ru) еСЕСОЮЗНДЯ штш-'ктп ^:
SU727622A1 (ru) Способ получени трикарбаллиловой кислоты
SU422725A1 (ru) Способ получения винилацетиленовб1хаминов
SU707907A1 (ru) Способ получени гликолевых кислот
JP3334206B2 (ja) 2,3,5,6−テトラフルオロアニリンの製造方法
SU910632A1 (ru) Способ получени м-цинеола-1,8
US3896192A (en) Process for the preparation of thionophosphoric and thionophosphonic acid esters
SU455116A1 (ru) Способ получени винильных производных фосфора