SU422725A1

SU422725A1 - Способ получения винилацетиленовб1хаминов

Info

Publication number: SU422725A1
Application number: SU1770013A
Authority: SU
Original assignee: Ж. А. Чобан М. Г. Воскан , Ш. О. Бадан Институт органической химии Арм нской ССР
Priority date: 1972-04-07
Filing date: 1972-04-07
Publication date: 1974-04-05

Description

1

Изобретение относитс к способу получени новых соединений общей формулы

NHR I RI - С - С Е С - СН 1 СН,

R.

где R - алкил;

RI и R2 - водород или алкил,

которые обладают высокой биологической активностью и могут быть использованы в качестве фармацевтических препаратов.

Известен способ получени гетероцепных непредельных аминов, в которых кратные св зи наход тс в различных заместител х при атоме азота, взаимодействием галоидалкилов с аминами, содержащими ацетиленовый или алкинильный заместитель, в присутствии в качестве катализатора гидроокиси щелочного металла.

Предлагаетс способ получени гомоцепных винилацетиленовых аминов, в которых кратные св зи вл ютс сонр женными и наход тс в одном заместителе при атоме азота, заключающийс в том, что винилацетиленовые галогениды подвергают взаимодействию с первичными аминами в присутствии в качестве катализатора смеси, состо щей из однохлористой меди и металлической порошкообразной меди с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Температуру реакции поддерживают около 70°С.

Пример 1. В трехтубусную колбу внос т 3,2 г меди, 10 г моиохлорида меди, 24 г (0,4 моль) пропиламина и при перемешивании прикапывают 25,6 г (0,6 моль) диметилвинилэтинилхлорметана в течение 20 мин. Происходит сильна экзотермическа реакци . Температуру реакционной смеси поддерживают около 70°С, после чего смесь оставл ют на ночь. Затем реакционную массу подкисл ют сол ной кислотой, экстрагируют эфиром, сушат

над сульфатом магни и после отгонки эфира остаток разгон ют в вакууме. Водный раствор органических оснований нейтрализуют поташом , экстрагируют эфиром, сушат над сульфатом магни и после отгонки эфира остаток

разгон ют в вакууме. Получают 6,5г (21,52%) 2-метил-2-(Ы-пропиламино) - гексен - 5-ина-З, т. кии. 44°С/2 мм рт. ст, ng 1,4685, df 0,8289.

Найдено, %: N 9,43; МКв 50,68. Вычислено, %: N 9,27; МКв 48,33. ИК-спектр, см-: 2206, 2232; , 3080, 3118, 890, 930; V-NH 3293.

I

Пример 2. В плоскодонную термостойкую

колбу внос т 1,5 г меди, 1,5 г монохлорида

меди, 7,3 г (0,1 моль) бутиламина и ноетепенно ввод т 6,4 г (0,5моль) диметилвинилэтинилхлорметана . Происходит сильна экзотермическа реакци , поэтому реакционную смесь охлаждают водой. После обычной дл аминов обработки разгонкой в вакууме выдел ют 1,8 г (21,81%) 2-метил-2-(Ы-бутиламино )-гексен-5-ина-3, т. кип. 79°С/10 мм рт. ст., п2,° 1,4668, df 0,8305.

Пайдено: МКв 55,11.

Вычислено; 52,98.

2228; ,

ИК-спектр, СМ

v c c3108 , 880, 930; V.H 3290, 3300. I

Предмет изобретени

1. Способ получени винилацетиленовых аминов общей формулы

NHR

Claims

I

RI-C-CEC-CH сНа

R

где R - алкил;

RI и R2 - водород или алкил,

отличающийс тем, что винилацетиленовые галогениды подвергают взаимодействию с первичными аминами в присутствии в качестве катализатора смеси, состо щей из однохлористой меди и порощкообразной меди, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что температуру реакционной массы поддерживают около 70°С.