SU407899A1 - Способ получения 2-(оксиметил)-бенз(с) индолина или его производных - Google Patents
Способ получения 2-(оксиметил)-бенз(с) индолина или его производныхInfo
- Publication number
- SU407899A1 SU407899A1 SU1746237A SU1746237A SU407899A1 SU 407899 A1 SU407899 A1 SU 407899A1 SU 1746237 A SU1746237 A SU 1746237A SU 1746237 A SU1746237 A SU 1746237A SU 407899 A1 SU407899 A1 SU 407899A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benz
- derivatives
- hydroxymethyl
- chloromethyl
- oximethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к получению соединений , которые могут найти прнмеиение в синтезе красителей и биологически активных веществ .
Известен способ получени 2-(оксиметил)беиз (§)-ипдолп11а, заключаюндийс в том, что 2-(хлорметил)(й )индолин или 3-хлор1 ,2,3,4-тетрагидробензо (/г) хинолин подвергают взаимодействию с сол ми карбоновых кислот с последующим омылением полученного при этом 2-(ацилоксиметнл)-беиз(ё)иидолииа до 2- (оксиметпл) -бенз (g) индолина.
Однако но известному способу, нар ду с 2-(ацилоксилгетил) - бенз()индолпном, образуетс 3-ац1 локси-1,2,3,4-тетрагидробензо(/г) хииолин, что затрудн ет выделение чистого 2- (оксиметил)-беиз (g) индолина, выход которого не превышает 15%.
Дл разработки способа получени 2-(оксиметил )-бенз {)иидолииа или его производных , в которомисключено образование в ходе реакции производиых 3-окси-1,2,3,4-тетрагидробеизо (/г)хиноли 1а, повышен выход и упрощено выделение целевого продукта, предлагаетс М-ацетнл-2-(хлорметил) - беиз( )индолин или его производное подвергают гидролизу водой в среде растворител , например днметилсульфоксида , при нагревании предпочтительно в нрисутствии соли и1елочиого металла , например бикарбоната кали , ацетата натри , цианида кали , с последующей обработкой полученного при этом продукта минеральной кислотой1 1анример сол иой и выделением целевого иродукта известным способом. Выход целевого продукта 83-85%.
Исходный Ы-ацетил-2-(хлорметил)-беиз(§) индолИИ или его производное получают с выходом 80-85% действием уксуспого ангидрида на 2-(хлорметнл)-беиз(ё)иидолии пли его
производное.
Пример 1. 2,6 г (0,01 мол ) М-ацетил-2 (хлорметил)-бенз(§)индол1И а, 20 мл диметилсульфокснда , 8 мл воды и 3,0 г бикарбоната кг;ли иеремешнваьот в течение 40 мин при
105. Реакцпоииую смесь разбавл ют водой и экстрагируют эфиром. Эфир удал ют и остаток кии т т в течение часа с 25 мл 20%-ной сол ной кислоты. По охлаждении образовавшийс осадок отфильтровывают, промывают
водой. Выход 2,0 г (84,7% от теоретического) гидрохлорида 2-(оксиметил)-бенз (§)индолииа с т ил. 245° (разложение из метанола). Найдено, %: С1 15,0; 14,9; N 6,2; 6,0. CisHisNO-HCI.
Вычислено, %: С1 15,0; N 5,9.
Гидрохлорид 2-(оксиметил)-беиз(ё)и11долина встр хивают с водным раствором углекислого натри в присутствии эфира. Эфирный раствор обрабатывают активированным углем.
После удалени эфира остаток высушивают
над хлористым кальцием в вакууме. Полученное маслообразное вещество вл етс 2-(оксиметил ) -бенз (g) индолином.
Найдено, %: N 7,0; 6,9.
C HiaWO.
Вычислено, %: N 7,0.
Спектр ПМР (в СОС1з), б в м. д.: 2,4-2,65 (квадруплет, 1Н, гц, Лз.а -7 гц) и 2,8-3,05 (квадруплет, 4Н, гц, Лз,2 9 гц) - метиленовые протоны при атоме Сз; 3,3 (2Н) - метиленовые протоны оксиметильной группы; 3,6-3,9 (мультиплет, 1Н)-протон при атоме , 3,9 - сигнал NH- и ОНгрунп .
После нагревани 1,3 г (5 ммолей) N-ацетил-2- (хлорметил)-бенз(ё)индолнна и 8мл днметилсульфоксида при 105° в течение 40 мнн выдел ют 0,3 г (25,4% от теоретического) гидрохлорида 2- (оксиметил) -бенз (g) индолина.
Пример 2. 2,9 г (0,01 мол ) Ы-ацетил-2хлорметил-5-хлорбенз (§) индолина, 25 мл диметилсульфоксида , 9 мл воды и 3,1 г бикарбоната кали перемешивают при 120° в течение 2 час. Диалогично предыдущему опыту выдел ют 2,1 г (83% от теоретического) 2-оксиметил-5-хлорбенз ()индолипа. Т. пл. 87,0-88,0° (из хлорбензола).
Найдено, %: С1 15,1; 15,2; N 6,1; 6,1.
CisHisClNO.
Вычислено, %: С1 15,2; N 6,0.
Гидрохлорнд 2-оксиметил-5-хлорбенз(g)индолина имеет т. нл. 225° (разложение из метанола ) .
Найдено, %: С 26,1; 26,2; N 5,3; 5,1.
CiaHiaClNO-nCl.
Вычислено, %: С1 26,2; N 5,2.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ нолучени 2-(оксиметил)-бенз(g) индолипа или его производпых, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода и упрощени процесса, Ы-ацетнл-2-(хлорметил )-бенз()индолнн или его производное подвергают гидролизу водой в среде растворител , нанример диметнлсульфоксида, при нагревании с последующей обработкой полученного при этом соединени минеральной кислотой , иапример сол ной, и выделением целевого продукта известным способом.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс гидролиза осуществл ют в присутствии соли щелочного металла, нанример бикарбоната кали , ацетата натри , цианида кали .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1746237A SU407899A1 (ru) | 1972-02-09 | 1972-02-09 | Способ получения 2-(оксиметил)-бенз(с) индолина или его производных |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1746237A SU407899A1 (ru) | 1972-02-09 | 1972-02-09 | Способ получения 2-(оксиметил)-бенз(с) индолина или его производных |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU407899A1 true SU407899A1 (ru) | 1973-12-10 |
Family
ID=20502681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1746237A SU407899A1 (ru) | 1972-02-09 | 1972-02-09 | Способ получения 2-(оксиметил)-бенз(с) индолина или его производных |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU407899A1 (ru) |
-
1972
- 1972-02-09 SU SU1746237A patent/SU407899A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS582935B2 (ja) | ５↓−アロイルピロ−ル誘導体の製造法 | |
| SU407899A1 (ru) | Способ получения 2-(оксиметил)-бенз(с) индолина или его производных | |
| US2701251A (en) | Process of producing indoleacetic acids and new indoleacetic acids produced thereby | |
| JPH0647568B2 (ja) | ２，４‐ジクロロ‐５‐フルオロ安息香酸の製法 | |
| KR930010500B1 (ko) | 코타르닌의 제조방법 | |
| JP3684546B2 (ja) | α，α−ジメチルベンジルシアナイドからの常圧下でのα，α−ジメチルフェニル酢酸の製造法 | |
| JP2552436B2 (ja) | ベンゾ〔ａ〕キノリジノン誘導体の製造方法 | |
| JPH0841029A (ja) | ３−置換キノリン−５−カルボン酸誘導体およびその製造法 | |
| JPS5821626B2 (ja) | チカンサクサンユウドウタイ ノ セイゾウホウ | |
| SU418036A1 (ru) | Способ получения производных 8н-пиримидо- [5,4-&] [1,4]-оксазинона-7 | |
| US3717673A (en) | Process for the preparation of l-dopa | |
| KR100503267B1 (ko) | 2-아세틸옥시-4-트리플루오로메틸 벤조산의 제조 방법 | |
| US3155673A (en) | Process for preparing vitamin b | |
| JPH1129540A (ja) | エステル誘導体の製造方法 | |
| JPS5919545B2 (ja) | 新規三環式かご状アミン化合物 | |
| SU554813A3 (ru) | Способ получени производных тетразола или их солей | |
| SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
| SU484684A3 (ru) | Способ получени замещенных 4-бромфенилмочевины | |
| US3751462A (en) | Process for preparation of substituted fluoromethanesulfonanilides | |
| SU279622A1 (ru) | Способ получени 3-(5"-нитро-2"-фурфурилиденамино)-2-оксазолидона(фуразолидона) | |
| JP4351316B2 (ja) | ベンゾオキサゾール誘導体およびその製造法 | |
| SU362832A1 (ru) | Способ получения ы-ацетил-5,6,7,8-тетрагидро-8-оксо- 1,3-диоксоло | |
| SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
| JPS6127396B2 (ru) | ||
| JP3167811B2 (ja) | １Ｒ，ｃｉｓ−２，２−ジメチル−３−ホルミルシクロプロパン−１−カルボン酸のラクトンの新製造法及び中間体 |