SU296770A1 - Способ получения 2,2-диметил-1,4-диарил-3-кето - Google Patents
Способ получения 2,2-диметил-1,4-диарил-3-кетоInfo
- Publication number
- SU296770A1 SU296770A1 SU1372394A SU1372394A SU296770A1 SU 296770 A1 SU296770 A1 SU 296770A1 SU 1372394 A SU1372394 A SU 1372394A SU 1372394 A SU1372394 A SU 1372394A SU 296770 A1 SU296770 A1 SU 296770A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethyl
- diaryl
- keto
- obtaining
- arylamino
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propenoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDJGTWJQFMNZAP-UHFFFAOYSA-N (2-azaniumyl-1,2-diphenylethyl)azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=CC=CC=1C(N)C(N)C1=CC=CC=C1 RDJGTWJQFMNZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 1,2-bisphenylaminoethane (diphenylethylenediamine) dihydrochloride Chemical compound 0.000 description 1
- PONXTPCRRASWKW-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)C(N)C1=CC=CC=C1 PONXTPCRRASWKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N 2-Bromobutyric acid Chemical compound CCC(Br)C(O)=O YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 1
- CZQGIXKOCCUOGC-UHFFFAOYSA-N CC.O(Cl)Cl Chemical compound CC.O(Cl)Cl CZQGIXKOCCUOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZSA-N Diphenylethylenediamine Chemical compound C1([C@H](N)[C@@H](N)C=2C=CC=CC=2)=CC=CC=C1 PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZSA-N 0.000 description 1
- NOUUUQMKVOUUNR-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenylethane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NCCNC1=CC=CC=C1 NOUUUQMKVOUUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 229940066771 systemic antihistamines Piperazine derivatives Drugs 0.000 description 1
- GZKYAMPVOJYWJF-UHFFFAOYSA-N toluene;2,2,4-trimethylpentane Chemical compound CC1=CC=CC=C1.CC(C)CC(C)(C)C GZKYAMPVOJYWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени производных пиперазина общей формулы СНг-СНг ;о -с1снз)з где Аг - фенил, замещенный фенил, о- и мтолил , rt-метоксифенил. Известен способ получени этих соединений взаимодействием 1,2-бис-(ариламино)этанов с а-бромизомасл ной кислотой в присутствии безводного ацетата натри . Однако в реакции приходитс использовать малодоступную а-бромизамасл ную кислоту. С целью упрощени процесса, предлагаетс 2,2-диметил-1,4-диарил-З-кетопиперазины получать взаимодействием 1,2-бис-(ариламино)этанов с метиловым эфиром метакриловой кислоты в присутствии в качестве катализатора сол ной кислоты или дихлоргидрата 1,2-бис (ариламино)этана. Смесь 0,05 г-моль (10,6 г) 1,2-бисфениламиноэтана (дифенилэтилендиамина), 0,05 г-моль (5,34 мл) свежеперегнаниого метилметакрилата и 5 мл концентрированной сол ной кислоты нагревают в колбе с обратным холодильником в 50 мл уксусной кислоты в течение 8 час. После этого реакционную массу охлаждают , отфильтровывают труднорастворимый дихлоргидрат 1,2-дифенилэтилендиамина, который используетс в следующей операции синтеза), а из фильтрата выдел ют целевой продукт или разбавлением водой, или отгонкой уксусной кислоты и обработкой водой с нетрализацией аммиаком. Получают 2,2-диметил-1,4-дифенил-З-кетопиперазин , выход 7,1 г (50% от стехиометрического , счита на загруженный 1,2-дифенилэтилендиамин ), т. пл. 115-116°С. Полученный продукт кристаллизуют из спирта или из смеси изооктан-толуол. В следующей таблице приведены свойства соединений , полученных предлагаемым способом.
В литературе описан, т. пл. 115-116°С. Вместо сол ной кислоты в этом случае примен ют дигидрохлорид 1,2-бисфениламиноэтана (дифенилэтилендиамина), выделенный из реакционной массы.
Предмет изобретени
Способ получени 2,2-диметил-1,4-диарил3-кетопиперазинов взаимодействием 1,2-бис (ариламино)этапов и производных карбоыовых кислот, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве производного карбоновой кислоты используют метиловый эфир метакриловой кислоты и процесс ведут в присутствии сол ной кислоты или дихлоргидрата 1,2-бис-(ариламино)этана в качестве катализатора.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU296770A1 true SU296770A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0566468B1 (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de biphényl | |
| EA019427B1 (ru) | Способ получения алкил 2-алкоксиметилен-4,4-дифтор-3-оксобутиратов | |
| WO2021060276A1 (ja) | フッ素化剤及びフッ素含有化合物の製造方法 | |
| KR20060121768A (ko) | 테트라플루오로벤질 아닐린 유도체 및 이의 약학적으로허용가능한 염 화합물의 제조방법 | |
| DK156134B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-(6'-methoxy-2'-naphthyl)butan-2-on og udgangsmaterialer til anvendelse derved | |
| SU296770A1 (ru) | Способ получения 2,2-диметил-1,4-диарил-3-кето | |
| JP6702623B2 (ja) | メデトミジンの合成に有用な３−アリールブタナールなどの化合物の調製方法 | |
| CN111556861A (zh) | 茉莉酸酯化合物的制备方法 | |
| RU2344122C1 (ru) | Способ получения диалкиламидов 3-бром-1-адамантилалканкарбоновых кислот | |
| RU2309937C1 (ru) | Способ получения 3-бромадамантил-1-алкил(арил)кетонов | |
| SU192788A1 (ru) | ||
| US2638480A (en) | Process of preparing arylaminomethylenemalonates | |
| SU300471A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОЗФИРОВтиоФОСФОРной кислоты | |
| JP4368494B2 (ja) | カルボン酸３級アルキルエステルの製造方法 | |
| SU221688A1 (ru) | ||
| KR101881918B1 (ko) | 아실설폰아마이드 유도체의 새로운 제조방법 | |
| SU235044A1 (ru) | Способ получения фурановых 5-алкил-5-метилол-1,3-диоксанов | |
| SU407880A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-БРОМЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЛИФАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| NL7905996A (nl) | Werkwijze ter bereiding van benzoxazolylpropionzuur- derivaten. | |
| JP4268691B2 (ja) | ５−パーフルオロアルキルジヒドロウラシル誘導体の製造方法 | |
| SU187792A1 (ru) | Способ получения триалканоламинованадатов | |
| SU327202A1 (ru) | Способ получения ариламидов | |
| SU276045A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛОВОГО ЭФИРА п-ФЕРРОЦЕНИЛФЕНОЛА | |
| SU202134A1 (ru) | Способ получения 1-алкокси-4-метил-2-фенил- -1-тио-1,2-дигидро-1, 5, 2,3-фосфаоксадиазолов | |
| SU346860A1 (ru) |