SU276045A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛОВОГО ЭФИРА п-ФЕРРОЦЕНИЛФЕНОЛА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛОВОГО ЭФИРА п-ФЕРРОЦЕНИЛФЕНОЛАInfo
- Publication number
- SU276045A1 SU276045A1 SU1250706A SU1250706A SU276045A1 SU 276045 A1 SU276045 A1 SU 276045A1 SU 1250706 A SU1250706 A SU 1250706A SU 1250706 A SU1250706 A SU 1250706A SU 276045 A1 SU276045 A1 SU 276045A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ferrocenylphenol
- ether
- propargel
- obtaining
- propargyl
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- PBKSAWGZZXKEBJ-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;4-cyclopenta-2,4-dien-1-ylphenol;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C1=CC(O)=CC=C1[C-]1C=CC=C1 PBKSAWGZZXKEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 propargyl ester Chemical class 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynoxyprop-1-yne Chemical compound C#CCOCC#C HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M Sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 241000219758 Cytisus Species 0.000 description 1
- 235000010495 Sarothamnus scoparius Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N Sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу синтеза не изученного ранее пропаргилового эфира н-ферроценилфенола, который можно примен ть в качестве присадки к маслам и топливам , а также в качестве пластификатора и стабилизатора дл полимеров и в качестве исходного сырь дл тонкого органического синтеза.
Пропаргиловый эфир п-ферроценилфенола и способ его получени в литературе не известны .
Сущность предлагаемого способа заключаетс во взаимодействии д-ферроценилфенола с галоидпропаргилом в спирте в присутствии этилата натри в качестве катализатора при температуре 80-85 С в течение 3-3,5 час.
Выход целевого продукта 57-60% от теоретического . Полученный продукт представл ет собой кристаллическое вещество кирпичного цвета, растворимое в эфире, бензоле, диоксане и других органических растворител х.
Пример. Получение пропаргилового эфира п-ферроценилфенола.
В трехгорлую колбу, снабженную мещалкой , обратным холодильником и делительной воронкой, помещают 0,23 г металлического натри , 15 мл абсолютного спирта, 2,78 г (0,01 г-моль) rt-ферроценилфенола, 25 мл спирта и 1,19 г (0,011 г-моль) бромистого пропаргила. При интенсивном перемешивании
выдерживают реакционную смесь при температуре 80-85°С в течение 3,5 час, затем охлаждают и осадок (NaBr) отфильтровывают. От фильтрата отгон ют растворитель, остаток
раствор ют в эфире дл удалени непрореагировавших исходных веществ, промывают несколько раз 3%-ным раствором едкого натра и сушат над безводным КаСОз. После отгонки эфира получают продукт-пропаргиловый эфир /г-ферроцеиилфенола, который после перекристаллизации из спирта имеет т. пл. 73-75°С. Выход 1,81 г (57,25% от теории). Найдено, %: С 71,89, 71,94; И 4,93, 4,98; Fe 17,44, 17,51.
CigHisO.
Вычислено, %: С 72,18; Н 5,06; Fe 17,68. Структура пропаргилового эфира л-ферроценилфенола
0:-СНг-с СН 3 Предмет изобретени Способ получени пропаргилового эфира п-ферроценилфенола, отличающийс тем, что /гчферроценилфенол обрабатывают галоид- 5 пропаргилом, например бромпропаргилом, в 4 спиртовой среде в присутствии катализатора, например этилата натри , при нагревании, желательно при температуре 80-85°С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами органической химии,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU276045A1 true SU276045A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5142098A (en) | Methylidenemalonate esters derived from esters of 9,10-endoethano-9,10-dihydroanthracane-11,11-dicarboxylic acid | |
| SU276045A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛОВОГО ЭФИРА п-ФЕРРОЦЕНИЛФЕНОЛА | |
| JP2023507399A (ja) | ６－カルボキシベンゾオキサゾール誘導体を作製するための効率的なプロセス | |
| CH365073A (fr) | Procédé de préparation du benzilate de 3-hydroxy-pyrrolidines | |
| SU238537A1 (ru) | Способ получения дихлоруксусных эфиров оксимов | |
| RU2789155C2 (ru) | Способ получения высокочистых тетраизобутиратов и тетрапивалатов пентаэритрита | |
| CN110878074B (zh) | 一种2-胺基-3，4-二氢吡喃-3-甲酰胺类似物及其制备方法和用途 | |
| SU504750A1 (ru) | Бицикло /9,3,1/пентадеканон-15 и способ его получени | |
| SU300471A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОЗФИРОВтиоФОСФОРной кислоты | |
| SU170968A1 (ru) | Способ получения кремнийорганических эфиров ариларсоновых кислот | |
| SU245783A1 (ru) | Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з-карбэтокси-5-окси индолов | |
| SU165751A1 (ru) | ||
| SU311900A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛДИГИДРОДИЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВЖИРНЫХ кислот | |
| SU268423A1 (ru) | ||
| SU360338A1 (ru) | Способ получения солей гидроперекисей | |
| SU179301A1 (ru) | Способ получения n-арилоксиацилтиолкарбаматов | |
| EP0042794A1 (fr) | 4-méthyl 3-formyl penten-1-oates d'alcoyle, leur préparation, leur application à la préparation de l'acide 4-méthyl 3-formyl pen-3-èn-1-oique et les nouveaux intermédiaires obtenus | |
| SU275063A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-БРОМАКРИЛОНИТРИЛА | |
| RU2237662C1 (ru) | Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона | |
| SU238549A1 (ru) | Способ получения n-карбалкилтио- илиn-kapбaлkehилtиoбehзokcaзoлиhohob-2 | |
| SU276058A1 (ru) | Способ получения производных n-пипepидиh(mopфo- лин)-бутин-2-карбоновых кислот | |
| SU221688A1 (ru) | ||
| BE879730R (fr) | Derives d'alkylenediamines | |
| SU222360A1 (ru) | Способ получения фенилдифенилового эфира | |
| SU363705A1 (ru) | Способ получения эфиров сульфоланола |