SU275063A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-БРОМАКРИЛОНИТРИЛА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-БРОМАКРИЛОНИТРИЛАInfo
- Publication number
- SU275063A1 SU275063A1 SU1315715A SU1315715A SU275063A1 SU 275063 A1 SU275063 A1 SU 275063A1 SU 1315715 A SU1315715 A SU 1315715A SU 1315715 A SU1315715 A SU 1315715A SU 275063 A1 SU275063 A1 SU 275063A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bromacrylonitrile
- hydroquinone
- obtaining
- way
- aliphatic amine
- Prior art date
Links
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 238000007269 dehydrobromination reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPIGRYBIGUGTH-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enenitrile Chemical compound BrC(=C)C#N CMPIGRYBIGUGTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
Description
11
Изобретение относитс к снособу получени ы-бромакрилоиитрила дегидробромированием а, р-дибромпропионитрила.
Высока реакционна способность а-бромакрилонитрила к реакци м нуклеофильного присоединени позвол ет на его основе получать различные органические вещества: сульфиды , предельные и непредельные сульфоны, амины и другие соединени .
а-Галоидакрилонитрилы можно использовать в качестве добавок при полимеризации н нри сополимеризации, дл синтеза производных а-галоидакриловой кислоты, в качестве инсектицидов.
Известен снособ получени а-бромакрилонитрила нагреванием а, р - дибромнропионитрила в присутствии бромгидрата алифатического амина в течение 2-2,5 час с последующим выделением и разгонкой полученного нитрила.
Дл упрощени , ускорени и повышени экономичности процесса дегидробромирование .а, р-дибромпропионитрила осуществл етс эквимолекул рным количеством третичного амина, нреимущественно триэтиламина, в среде органического растворител (бензола, диоксана , этанола) в присутствии 0,5% гидрохинона .
дегидробромировани рекомендуетс проводить в среде бензола. Продолжительность дегидробромировани 20-30 мин, обща продолжительность реакции, включа разгонку, 1,5-2 час.
Пример. К свежеполученному и, (i-дибромпропионитрилу добавл ют растворитель, 0,5% гидрохинона и нри непрерывном неремешиванин приливают но капл м эквимолекул рное количество триэтнламина. При этол температура реакционной массы не должна нревышать 20-25°С (несоблюдение температурного режима выход). После окончани добавлени триэтилалгина реакционную
массу перемешивают нри комнатной температуре 10 мин. Образовавшийс осадок бромнстоводородной соли триэтиламнна собирают на фильтре, промывают небольшим количеством растворител , сушат при 90°С. Пз фильтрата выдел ют продукт реакции - а-бромакрилонитрнл . Это можно делать двум способами .
а) К фильтрату добавл ют 0,5% гидрохинона и в вакууме отгон ют растворитель. После отгонки растворител к остатку добавл ют еще 0,5% гидрохинона и остаток перегон ют в вакууме на колонке с медной насадкой . Если разгонку проводить в атмосфере азота, то выход и-бромакрнлонитрила состав85% ). Обща продолжительность процесса получени а-бромакрилонитрила 1 час.
б) К фильтрату добавл ют воду в количестве 50% от общего объема реакционной жидкости . Образовавшеес масло дважды промывают водой, отдел ют, добавл ют 0,5% гидрохинона , сушат над хлористым кальцием (1 - 2 час) и разгон ют в вакууме, как описано выше.
Результаты проведенных опытов (по способу «б) представлены в таблице. Во всех опытах дл разгонки использовали 0,5% гидрохинона . Разгонку а-бромакрилонитрила проводили на колонке с медной насадкой в атмосфере воздуха.
Температура кипени и другие физико-химические константы а-бромакрилонитрила сэответствуют литературным данным: т. кип. ( мм) 114-117°С, d2o ,1,594: 1,4757.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени а-бромакрилонитрила взаимодействием а, р-дибромпропионитр,ила с алифатическим амином с последующим выделением целевого продукта известными приемами , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода продукта, процесс ведут в присутствии каталитического количества гидрохинона в среде инертного органического растворител , предпочтительно бензола.
2. Способ по п. il, отличающийс тем, что
в качестве алифатического амина берут триэтиламин в эквимолекул рном количестве по отношению к а, р-дибромпропиоиитрилу.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU275063A1 true SU275063A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU275063A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-БРОМАКРИЛОНИТРИЛА | |
| US4231962A (en) | 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines | |
| DE2219601A1 (de) | beta-Lactame und Verfahren zu deren Herstellung | |
| RU2746753C1 (ru) | Способ получения N-(изопропоксикарбонил)этилендиамина | |
| SU341219A1 (ru) | ||
| SU469683A1 (ru) | Способ получени оксифениловых эфиров метакриловой кислоты, содержащих кетонные или альдегидные группы | |
| SU232251A1 (ru) | Способ получения аммонийных солей эфиробензилтиофосфоновых кислот | |
| RU2317975C1 (ru) | Способ получения n-метилформамида | |
| SU187791A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о)-ИЗОЦИАНАГАЛКИЛТРИАЛКИЛСИЛАНОВ | |
| SU193505A1 (ru) | ||
| RU2673461C2 (ru) | Способ получения 4-метил-1-нитропентена-1 | |
| SU497301A1 (ru) | Способ получени метакрилового эфира тетраметилэтиленгликоль-2-этоксифосфористой кислоты | |
| HIROI et al. | Acid-catalyzed regioselective acylation of α-silylallylic sulfides and its application to a novel cyclopentannelation and furan annelation | |
| SU222373A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных s-алкилизотиомочевин | |
| SU829632A1 (ru) | Способ получени 1- триалкокси(триалкил)СилилАлКилТиО -1-буТЕН-3-иНОВ | |
| SU294335A1 (ru) | ||
| SU383283A1 (ru) | Способ получения амидиков | |
| SU276045A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛОВОГО ЭФИРА п-ФЕРРОЦЕНИЛФЕНОЛА | |
| SU300471A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОЗФИРОВтиоФОСФОРной кислоты | |
| SU245783A1 (ru) | Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з-карбэтокси-5-окси индолов | |
| RU1770318C (ru) | Способ получени 3-диалкиламино-2-бутеналей | |
| SU180591A1 (ru) | Способ получения оловоацетиленовых гексахлорбициклогептенов | |
| SU245068A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИФТОРАЛКИЛЕН-а,со-БИС- -(ХЛОРФОРМИАТОВ) | |
| SU535311A1 (ru) | Способ получени фосфорилированных -алкил ( -карбалкоксиэтил)виниламинов | |
| SU238537A1 (ru) | Способ получения дихлоруксусных эфиров оксимов |