SU221688A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU221688A1 SU221688A1 SU1137221A SU1137221A SU221688A1 SU 221688 A1 SU221688 A1 SU 221688A1 SU 1137221 A SU1137221 A SU 1137221A SU 1137221 A SU1137221 A SU 1137221A SU 221688 A1 SU221688 A1 SU 221688A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- naphthol
- propargyl
- ether
- ester
- synthesis
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N Propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 ether phenols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N Propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛОВЫХ
Известен способ получени аналогичных эфирен фенолов.
Предлагаетс способ получени пропаргиловых эфиров нафтолов взаимодействием бромистого пропаргила с нафтолами в присутствии углекислого кали в среде ацетона при нагревании до 80-98°С.
Получаемые этим способом соединени новы и могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе физиологически активных веществ.
Пример 1. Колбу емкостью 500 мл снабжают обратным холодильником и помещают в нее 0,1 моль а-нафтола, 0,1 моль свежеперегнанного бромистого пропаргила, 15 г прокаленного углекислого кали и 300 м.л безводного ацетона в качестве растворител . Реакционную смесь нагревают на вод ной бане при 96°С 6 час и оставл ют на ночь, а затем фильтруют и продукт реакции извлекают из фильтрата эфиром. После выпаривани эфира продукт высушивают под вакуумом при 8-15 мм, рт. ст. и очищают перекристаллизацией .
Найдено, о/о: С 85,67; 85,73; Н 5,52; 5,4L
Вычислено, С 85,71; П 5,49.
Пропаргиловый эфир а-нафтола имеет т. пл. 78-79°С (из н-гептена) и выход 88,6% от теории.
Пример 2. Синтез пропаргилового эфира р-нафтола провод т в услови х, аналогичных синтезу эфира а-нафтола с использованием тех же реагентов и установок, что и в примере 1.
Пропаргиловый эфир р-нафтола имеет т. пл. 48-49°С (из бензола) и выход 89,5о/о от теории.
CisHioO.
Найдено, о/о: С 85,54; 85,59; Н 5,41; 5,46.
Вычислено, о/д: С 85,71; Н 5,49.
Предмет изобретени
Способ получени пропаргиловых эфиров нафтолов, отличающийс тем, что бромистый пропаргил подвергают взаимодействию с нафтолами в среде растворител в присутствии углекислого кали при 80-98°С. ЭФИРОВ НАФТОЛОВ
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU221688A1 true SU221688A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH433265A (fr) | Procédé de préparation de 1,5-dioxo-4-(2'-carboxy- ou carbalcoxy-éthyl)-7aB-méthyl-5,6,7,7a-tétrahydroindanes | |
| SU221688A1 (ru) | ||
| SU457210A3 (ru) | Способ получени бензоил-/3-фенил/ -2-пропионовой или бензоил-/3-фенил/ -уксусной кислот | |
| FR2686876A1 (fr) | Procede de preparation d'acides arylacetiques et de leurs sels de metaux alcalins. | |
| EP0544740B1 (fr) | Procede de transformation de l'acide (benzoyl-3 phenyl)-2 propionique-r(-) en isomere s(+) | |
| SU182710A1 (ru) | Способ получения сопряженных нитродиенов | |
| SU517578A1 (ru) | Способ получени замещенных карбоновых кислот | |
| BE1007058A3 (fr) | Un procede nouveau pour la preparation de l'acide 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethyl pentanoique. | |
| SU357717A1 (ru) | Способ получения производных изобутилциклогексена | |
| SU248691A1 (ru) | ||
| SU201399A1 (ru) | Способ получения 0-алкил-5-алкил-5- (р-ацилокси)-этилтритиофосфатов | |
| FR2549469A1 (fr) | Procede de preparation du phenylpyruvate de sodium monohydrate cristallise | |
| SU352871A1 (ru) | Способ получения гр?т-алкиловых эфиров ллкилфенолов | |
| SU245783A1 (ru) | Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з-карбэтокси-5-окси индолов | |
| SU170983A1 (ru) | Способ получения перекисных соединений | |
| SU321097A1 (ru) | Способ получения ацетиленовых ^-оксиэфиров жирно-ароматического ряда | |
| SU255937A1 (ru) | Способ получения натриевых солей ,3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот | |
| SU188951A1 (ru) | Спосов получения эфиров дигалоидзамещенных карбоновых кислот | |
| SU425904A1 (ru) | Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-0-анисовой кислоты | |
| SU183216A1 (ru) | Способ получения n-ацетилпроизводных аминоспиртов, содержащих вторичную аминогруппу | |
| SU296770A1 (ru) | Способ получения 2,2-диметил-1,4-диарил-3-кето | |
| SU199864A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЗАМЕЩЕННЫХ уБУТИРОЛАКТОН- Y-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU327154A1 (ru) | Способ получения 2-хиноксалон-з-илметилалкил- или 2-хиноксалон-з-илметиларилкетонов | |
| SU246528A1 (ru) | Способ получения 4-бромфурфурола | |
| SU455961A1 (ru) | Способ получени виниловых эфиров медных (си + ) производных триазеноспиртов |