SU327154A1 - Способ получения 2-хиноксалон-з-илметилалкил- или 2-хиноксалон-з-илметиларилкетонов - Google Patents
Способ получения 2-хиноксалон-з-илметилалкил- или 2-хиноксалон-з-илметиларилкетоновInfo
- Publication number
- SU327154A1 SU327154A1 SU1415216A SU1415216A SU327154A1 SU 327154 A1 SU327154 A1 SU 327154A1 SU 1415216 A SU1415216 A SU 1415216A SU 1415216 A SU1415216 A SU 1415216A SU 327154 A1 SU327154 A1 SU 327154A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chino
- salon
- quinoxalon
- alkyl
- alcoholes
- Prior art date
Links
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N O-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- -1 aryl ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- 240000001340 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N Nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- AQYAHPDSJAFBOS-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dioxo-4-phenylbutanoate Chemical compound COC(=O)C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 AQYAHPDSJAFBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- DTPILOGJFSYEDJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-oxo-4-phenylbut-3-ynoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(=O)C#CC1=CC=CC=C1 DTPILOGJFSYEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени кетонов, а именно к способу получени 2-хиноксалон-3-илметилалкил- или 2-хиноксалон-Зилметиларилкетонов , которые примен ютс в синтезе полимеров и конденсированных циклических систем.
Известен способ получени 2-хиноксалон-Зилметиларилкетонов или 2-хиноксалон-З-илметилалкилкетонов взаимодействием о-фенилендиамина со сложными эфирами а,7-дикетокислот в среде органического растворител . Полученные целевые продукты содержат побочные соединени и очистка их весьма затруднительна .
С целью ликвидации указанного недостатка предлагаетс получать 2-хиноксалон-З-илметилалкил- и 2-хиноксалон-З-илметиларилкетоны взаимодействием о-фенилендиамина с эфирами алкил-арил-этинилглиоксиловой кислоты в среде водосодержащего органического растворител при комнатной температуре.
При получении 2-хиноксалон-З-илметиларилкетрнов процесс лучше вести в присутствии 70-75%-ного этанола, а при получении 2-хиноксалон-3-илметилалкнлкетонов лучше проводить процесс в среде органического растворител с содержанием 3-5% воды.
Пример 1. К раствору 2,24 г (0,01 моль) изопропилового эфира гексилэтинилглиоксиловой кислоты в 10 мл влажного эфира прибавл ют по капл м и перемешивании 1,08 г (0,01 моль) о-фенилендиамина в 50 мл влажного эфира. Реакционную смесь оставл ют сто ть в течение 48 час при комнатной температуре , после фильтровани получают 1,17 г () кристаллического продукта 2-хиноксалон-3-илметилгексилкетона - желтые иглы с т. пл. 197-198°С (из нитрометана). Найдено: N 10,3%.
Ci6H2oN2O2.
Вычислено: N 10,3%.
Пример 2. К раствору 2,16 г (0,01 моль) изопропилового эфира фенилэтинилглиоксиловой кислоты в 20 мл 70%-кого этанола по капл м и при перемешивании прибавл ют 1,08 г (0,01 моль) о-фенилендиамина в 20 мл 70%ного этанола. Реакционную смесь оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение 24 час. После фильтровани получают 2,0 г
(75,5%) кристаллического продукта 2-хиноксалон-3-илметилфенилкетона . Желтые иглы с т. пл. 269-270 С (из лед ной уксусной кислоты ). Проба смешени с 2-хиноксалон-З-илметилфенилкетоном , полученны.м из метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты и о-фенилендиамина , не показывает депрессии температуры плавлени . ИК-спектры синтезированных соединений полностью соответствуют
вуют интенсивные линии, обусловленные валентными колебани ми кетонного и амидного карбоксилов (1690-1680, 1620-1610 еж-) и отсутствует поглощение, обусловленное ацетиленовой св зью, сложноэфирным карбонилом и первичной аминогруппой.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени 2-хиноксалон-З-илметилалкил- или 2-хиноксалон-З-илметиларилкетонов взаимодействием о-фенилендиамина с
эфирами органических кислот с последующим выделением продуктов известными приемами, отличающиес тем, что, с целью улучщени качества целевых продуктов, в качестве эфиров органических кислот примен ют эфиры алкил-(арил)-этинилглиоксиловой кислоты, а в качестве растворител - водосодержащий органический растворитель.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что примен ют органический растворитель с содержанием воды 3-25%.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU327154A1 true SU327154A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU327154A1 (ru) | Способ получения 2-хиноксалон-з-илметилалкил- или 2-хиноксалон-з-илметиларилкетонов | |
| SU496715A3 (ru) | Способ получени сложных диэфиров сукцинил нтарной кислоты | |
| SU247308A1 (ru) | Способ получения n-карбамоилбных производных бензизоксазолона | |
| CN113214197B (zh) | 一种维生素c乙基醚的制备方法 | |
| US5113012A (en) | Process for the production of 1,3-cyclopentanedione | |
| SU245095A1 (ru) | Способ получения эфиров n-ациламидофосфорныхкислот | |
| SU335246A1 (ru) | ||
| SU300471A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОЗФИРОВтиоФОСФОРной кислоты | |
| SU276063A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИКЕТОНОВ ИНДОЛА | |
| SU242917A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р ФТАЛИМИДОЭТИЛАРИЛОКСИ-АЦИЛАТОВ | |
| SU234415A1 (ru) | Способ получения производных 1,3-тиазана | |
| SU460724A1 (ru) | Способ получени 2,3-дигидро-1Н-1,4-диазепино-(4,5-а)индол-2-онов | |
| SU221688A1 (ru) | ||
| SU295759A1 (ru) | Способ получения замещенных бутенолидов | |
| SU355165A1 (ru) | Способ получения скатилмалоновых эфиров | |
| SU287017A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных фентиазинов | |
| JP4302974B2 (ja) | オキサゾール化合物の製造方法 | |
| SU1081159A1 (ru) | Способ получени амидов высших жирных кислот | |
| SU277767A1 (ru) | Способ получения 1,1-динитроалкенов | |
| SU327202A1 (ru) | Способ получения ариламидов | |
| SU252342A1 (ru) | Способ получения производных 8н-индологекса- гидро- | |
| SU156560A1 (ru) | ||
| SU375842A1 (ru) | Способ получения производных амина | |
| SU257510A1 (ru) | Способ получения тиоангидридов дихлормалеиновой нли тетрахлорянтарной кислот | |
| SU351845A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-ДИФУPФУPAЛЬ-/г- ФЕНИЛЕНДИАМИНА |