SU246528A1 - Способ получения 4-бромфурфурола - Google Patents
Способ получения 4-бромфурфуролаInfo
- Publication number
- SU246528A1 SU246528A1 SU1264871A SU1264871A SU246528A1 SU 246528 A1 SU246528 A1 SU 246528A1 SU 1264871 A SU1264871 A SU 1264871A SU 1264871 A SU1264871 A SU 1264871A SU 246528 A1 SU246528 A1 SU 246528A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- bromfurfurol
- obtaining
- ether
- diethoxymethylfuran
- Prior art date
Links
- QZGKNGISHZQLNB-UHFFFAOYSA-N (4-bromofuran-2-yl)methanol Chemical compound OCC1=CC(Br)=CO1 QZGKNGISHZQLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- WCKXAULJUIQHHA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-5-(diethoxymethyl)furan Chemical compound CCOC(OCC)C1=CC(Br)=C(Br)O1 WCKXAULJUIQHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRGBBKQOSUHKPF-UHFFFAOYSA-N 4-bromofuran-2-carbaldehyde Chemical compound BrC1=COC(C=O)=C1 MRGBBKQOSUHKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- HTDQSWDEWGSAMN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1Br HTDQSWDEWGSAMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl furan Chemical compound CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710032250 MICAL1 Proteins 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N Phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- CPWPJLJWUXOOAB-UHFFFAOYSA-N benzene;bromine Chemical compound [Br].C1=CC=CC=C1 CPWPJLJWUXOOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых соединений, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ .
Предлагаетс способ получени 4-бромфурфурола , заключающийс в том, что 4,5-дибром-2-диэтоксиметилфуран подвергают взаимодействию с о-анизиллитием в токе азота при температуре О-5°С с последовательной обработкой полученного 5-литий-4-бром-2-диэтоксиметилфурана водой и разбавленной сол ной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример. К раствору фениллити , полученного из 0,9 г (0,13 г-атом) лити и 10,09 г (0,063 моль) бром бензола в 45 мл абсолютного эфира, при О-5°С iB токе азота прибавл ют 14,4 г (0,076 моль о-броманизола. Через 20 мин при этой же температуре приливают 12 г (0,036 моль} 4,5-дибром-2-диэтоксиметилфурана в 25 мл абсолютного эфира. Реакционную массу перемешивают 30 мин при 10-15С. Затем добавл ют 100 мл воды и 2 мл уксусной КИСЛОТЫ. Из эфирного сло отгон ют 40 мл эфира, после чего остаток нагревают на вод ной бане при 35-40°С с 7 мл 15%-ной сол ной кислоты 1,5 час. К смеси добавл ют 50 мл воды. Органический слой отдел ют и взбалтывают с 20 мл 35%-ного раствора бисульфита натри 2 час. Образовавшеес бисульфитtioe соединение отфильтровывают, промывают
Эфиром, раствор ют в минимальном количестве воды и разлагают насыщенным раствором поташа. Выделившийс альдегид отдел ют, промывают водой и высушивают. Выход 2,2 г (34%); т. пл. 58°С (из четыреххлористого углерода ).
Найдено, %: С 34,11; Н 1,60; Вг 45,32.
CsngBrOo.
Вычислено, %: С 34,31; Н 1,72; Вг 45,66.
Оксим имеет т. пл. 144-145°С (из 60%-ного спирта).
Найдено N 7,95%.
C5H4BrN02.
Вычислено N 7,37%.
Симикарбазон имеет т. пл. 200-201°С (из спирта).
Найдено N 18,45%. CgHoBrNgOa. Вычислено N 18,10%.
Предмет изобретени
Способ получени 4-бромфурфурола, отличающийс тем, что 4,5-дибром-2-диэтокс.иметилфуран подвергают взаимодействию с о-анизиллитием в токе азота при температуре О-5°С с последовательной обработкой полученного 5-литий-4-бром-2-днэтоксиметилфурана водой и разбавленной сол ной кис
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU246528A1 true SU246528A1 (ru) | |
| SU246527A1 SU246527A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2478097C1 (ru) * | 2012-02-27 | 2013-03-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии И Химической Технологии Сибирского Отделения Российской Академии Наук (Иххт Со Ран) | Способ получения 5-фторметилфурфурола |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2478097C1 (ru) * | 2012-02-27 | 2013-03-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии И Химической Технологии Сибирского Отделения Российской Академии Наук (Иххт Со Ран) | Способ получения 5-фторметилфурфурола |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU246528A1 (ru) | Способ получения 4-бромфурфурола | |
| EP0554636A1 (fr) | Procédé de préparation d'acides arylacétiques et de leurs sels de métaux alcalins | |
| JPS6014033B2 (ja) | ４−メチルオキサゾ−ルの製造法 | |
| SU156542A1 (ru) | ||
| SU222367A1 (ru) | Способ получения алкилциклогексановой кислоты | |
| SU268436A1 (ru) | ЙПЛТЕНГКО- ...., I и>&^&ской.- . 1:^^ ! = ^^Mh'i.:^ii:^<,i - •• \Р! В. И. Дуленко | |
| SU212256A1 (ru) | Способ получения замещенных тиокарбамоил- тритиофосфонатов | |
| SU306124A1 (ru) | Способ получения 4-бромфурфурола | |
| SU245066A1 (ru) | Способ получения циклического хлорированного 'кетона, например 2,3,5-трихлор-4-(дихлорметилен)-2- | |
| SU288692A1 (ru) | ||
| SU318568A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА 5-НИТРО-о-АНИСОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU213812A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р,р ДИАРИЛ-а-ГАЛОИДКАРБОНОВЫХКИСЛОТ | |
| SU166694A1 (ru) | ||
| SU297631A1 (ru) | ||
| SU244328A1 (ru) | Способ получения 2-ацетилдифениленоксида | |
| SU374304A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОВКАИНА — ГИДРОХЛОРИДА уЗ-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 2-БУТОКСИЦИНХОНИНОВОЙ | |
| SU239311A1 (ru) | Способ получения хлорангидридов дихлорбензойных кислот | |
| JPH0460453B2 (ru) | ||
| SU159516A1 (ru) | ||
| SU152541A1 (ru) | Способ получения сарколизина | |
| SU256761A1 (ru) | Способ получения дифенилтиофосфонгидразинов | |
| SU186462A1 (ru) | Способ получения 0,о-диалкил-1-метил-1 - окси-2-нитроалкилфосфинатов | |
| SU154252A1 (ru) | ||
| SU242913A1 (ru) | Способ получения 5-метоксибензофуран-з-карбоновойкислоты | |
| SU254500A1 (ru) | Способ получения полуальдегида янтарнойкислоты |