SU186462A1 - Способ получения 0,о-диалкил-1-метил-1 - окси-2-нитроалкилфосфинатов - Google Patents
Способ получения 0,о-диалкил-1-метил-1 - окси-2-нитроалкилфосфинатовInfo
- Publication number
- SU186462A1 SU186462A1 SU1026918A SU1026918A SU186462A1 SU 186462 A1 SU186462 A1 SU 186462A1 SU 1026918 A SU1026918 A SU 1026918A SU 1026918 A SU1026918 A SU 1026918A SU 186462 A1 SU186462 A1 SU 186462A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphinates
- methyl
- nitroalkyl
- dialkyl
- oxy
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N Diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 7681-57-4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N Nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Description
Предлагаетс способ получени О,0-диалкил-1-метил - 1-окси - 2 - нитроалкилфосфинатов , используемых в качестве полупродуктов дл синтеза инсектицидов и фармацевтических препаратов. Предлагаемый способ состоит в том, что О,О-диалкилацилфосфинаты подвергают взаимодействию с нитроалканами в присутствии основных катализаторов, например диэтиламина . Пример. К 2,25 г (0,037 моль нитрометана в ирисутствии 0,05 г (0,0005 моль, 1,9 мол. %) триэтиламипа прибавл ют по капл м при перемешивапип 4,5 г (0,025 моль О,О-диэтилацетилфосфината. Скорость прибавлени регулируют так, чтобы температура не поднималась выше 30°С. Затем реакционную смесь нагревают при 50-60°С в течение 2 час к после охлаждени до комнатной температуры обрабатывают 7,5 мл воды при перемешивании в течение 15 мин, добавл ют 3 г метабисульфита натри и перемешивают еше 30 мин. Органический слой отдел ют, водный экстрагируют бензолом (3 раза по 5 мл), бензольный слой соедин ют с органическим и высушивают над прокаленным сульфатом магни . Затем отгон ют бензол в вакууме, остаток перенос т на фильтр и несколько раз промывают сухим петролейным эфиром. Получают 4,80 г (809/0 теоретич.) сырого О,О-диэтил-1-метил - 1 - окси - 2 - нитроэтилфосфината с т. пл. 56-59°С. После перекристаллизации из смеси четыреххлористый углерод: гексан (1:1) - т. пл. 60,5-61,5°С, выход 4,0 г (66,8э/о теоретич.). Тонкослойна хроматографи на силикагеле марки КСК с Юэ/о воды, элюент гексан : ацетон 3 : 2, дает одно п тно, Rf 0,48. Дл CyHioOgNP найдено, о/о: С 35,1, 35,2: Н 6,6, 6,8; N 5,7, 5,7; Р 13,1, 13,0. Вычислено, о/о: С 34,8; Н 6,7; N 5,8; Р 12,9. Аналогичным способом получен р д других соединений того же типа. Предмет изобретени Способ получени О,О-диалкил-1-метил-1-окси-2-нитроалкилфосфинатов , отличающийс тем, что, О,О-диалкилацилфосфинаты подвергают взаимодействию с нитроалканами в присутствии основных катализаторов, например диэтиламина.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU186462A1 true SU186462A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DENNEY et al. | The Preparation and Reactions of Some Halophosphoranes1 | |
| US2730543A (en) | Fluorinated nitriles | |
| SU186462A1 (ru) | Способ получения 0,о-диалкил-1-метил-1 - окси-2-нитроалкилфосфинатов | |
| US4937308A (en) | Preparation of alkyl O,O-dialkyl-γ-phosphonotiglates | |
| EP0127128B1 (en) | Process for the conversion of the e isomer of 1,2-diphenyl-1-(4-(2-dimethylaminoethoxy)-phenyl)-1-butene to tamoxifen hcl | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| US4499294A (en) | Process for production of methyl 2-tetradecylgycidate | |
| SU439964A1 (ru) | Способ получени производных нафтохинона | |
| JPS62129250A (ja) | ２−置換フエニルプロピオン酸またはそのエステルの製造方法 | |
| US4452992A (en) | Process for the production of ethoxycarbonylmethyl 5-(2,6-dichloro-4-trifluoro-methylphenoxy)-2-nitro-α-phenoxy-propionate | |
| CN109761842B (zh) | α-F-β-NHAc-羰基化合物的合成方法 | |
| US2654791A (en) | Production of 2-chloro-1-phenylpropane | |
| SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
| SU283218A1 (ru) | Способ получения стирилдифенилфосфина | |
| SU159516A1 (ru) | ||
| SU374304A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОВКАИНА — ГИДРОХЛОРИДА уЗ-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 2-БУТОКСИЦИНХОНИНОВОЙ | |
| SU246528A1 (ru) | Способ получения 4-бромфурфурола | |
| SU297631A1 (ru) | ||
| SU349686A1 (ru) | Способ получения производных бензофурана | |
| RU1679760C (ru) | 1r,3s-2,2-диметил-3-(2-метил-2-оксипропил)циклопропанкарбонитрил как промежуточное соединение в синтезе пиретроидного инсектицида - дельта-метрина и способ получения промежуточного соединения | |
| SU423802A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0,0-ДИАЛКИЛ-5-р-БРОМЭТИЛДИТИОФОСФАТОВ | |
| SU255294A1 (ru) | ||
| SU152541A1 (ru) | Способ получения сарколизина | |
| SU212262A1 (ru) | Способ получения эфиров или эфироамидов5-[л?-алкил(арил) | |
| SU401663A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-а-КАРБЭТОКСИ-а- |