SU283218A1 - Способ получения стирилдифенилфосфина - Google Patents

Способ получения стирилдифенилфосфина

Info

Publication number
SU283218A1
SU283218A1 SU1343883A SU1343883A SU283218A1 SU 283218 A1 SU283218 A1 SU 283218A1 SU 1343883 A SU1343883 A SU 1343883A SU 1343883 A SU1343883 A SU 1343883A SU 283218 A1 SU283218 A1 SU 283218A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
styryl
styryldifenylfosphine
obtaining
diphenylphosphine
phenylmagnesium bromide
Prior art date
Application number
SU1343883A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Б. В. Тимохин, Е. Ф. Гречкин , А. В. Калабина
Publication of SU283218A1 publication Critical patent/SU283218A1/ru

Links

Description

Изобретение относитс  к синтезу непредельных несимметричных третичных фосфинов общей формулы СоН.зСН СНРРЬз, которые иснользуютс  в качестве полупродуктов органического синтеза.
Известен способ получени  стирилдифенилфосфина взаимодействием стирнлдихлорфосфина с реактивом Гринь ра. Недостатком известного метода  вл етс  использование труднодоступного стирилдихлорфосфина.
Дл  упрощени  метода предложено указанные соединени  получать взаимодействием стирилтет} ахлорида фосфора с фенилмагнийбромидом в среде органического растворител  с последующим выделением целевого продукта известными методами.
Пример. Стирилтетрахлорфосфоран был синтезирован по методике, предложенной Г. К. Федоровой и А. В. Кирсановым.
К раствору 20,85 г (0,1 моль и тихлористого фосфора в 100 жл абсолютного бензола при перемешивании при температуре 65-70°С прибавили раствор 10,4 г (0,1 моль) стирола в течение 10 мин. Выпал бесцветный кристаллический осадок, и выделилс  хлористый водород . Реакционную смесь перемешивали 3 час при той же температуре. Осадок растворилс , при этом образовалс  прозрачный зеленоватый раствор стирилтетрахлорфосфорана.
К раствору фенилмагнийбромида, полученному из 9,6 г (0,4 моль) магни  н 65,94 г (0,42 моль бромбензола в 140 мл абсолютного эфира, при перемешивании и охлаждении холодной водой прикапали полученный раствор стирилтетрахлорфосфорана. Набюдалось разогревание смеси и выпадание объемного осадка. Смесь перемешивали при комнатной температуре 2,5 час, затем разложили 150 мл воды. Органический слой отделили и сушили прокаленным сульфатом натри . Растворитель отогнали, а остаток перегнали в вакууме. Т. кип. 170-180°С (0,04 мм рт. ст.). Вещество при сто нии закристаллизовалось. Выход 12,5 г (41% от теории). После трехкратной перекристаллизации из этанола т. пл. 53-55°С. Найдено, %: Р 10,66. Вычислено, дл  C2oHi7P, %: Р 10,76.
Строение синтезированного соединени  доказано окислением его до соответствующей окиси третичного фосфина. Получена окись стирилдифенилфосфина , т. нл. 167-168°С (из водного этанола). По литературным данным, т. пл. 168-169С.
Найдено, %: Р 10,15. Вычислено дл  C2oHi7PO, %: Р 10,19. Кроме этого, проведен встречный синтез стирилдифенилфосфина реакцией стирилдихлорфосфина с фенилмагнийбромидом, т. кип.
168-170°C (0,03 MM рт. ст.), t. пл. 63,5-55°C (из этанола).
Найдено, % Р 10,84.
Вычислено дл  C2oHi7P, %: Р 10,76.
ИК-спектры стирилдифенилфосфина, полученного реакцией стирилтетрахлорфосфораиа с фенилмагнийбромидом, и стирилдифенилфосфина , полученного встречным синтезом, совпали . Они имеют следующие полосы поглощени : 160il, 1574, 1492 cлг - валентные колебани  двойной св зи и бензольного кольца стирольного фрагмента молекулы; 1591, 1482, 1446, 1438 - валентные колебани  бензольного кольца при фосфоре; 742, 697 см i-нёплоскостные колебани  СМ бензольного кольца.
Предмет изобретени 
Способ .получени  стирилдифенилфосфина . взаи.1 04&|у :Твием стприлхлорфосфорсодерЖащнх со Динёний с фенилмагнийбромидбМ в средеор,ганического растворител  с последующим вь1делёнием целевого продукта известными отличающийс  тем, что, с целью упр01ц;еш1Я метода, в качестве стирилхлорсодержащих соединений используют стирилтетрахлорид фосфора.
SU1343883A Способ получения стирилдифенилфосфина SU283218A1 (ru)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU283218A1 true SU283218A1 (ru)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK152726B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af monoacetaler af aromatiske 1,2-diketoner
US4098827A (en) 1-(2,6,6-Trimethyl-3-hydroxy-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-penta-1,4-diene[or 1-yn-4-EN]-3-ols
US2842599A (en) Carotenoids and intermediates therefor
Muchowski et al. Cyclic phosphonium ylides. A short synthesis of gossyplure
SU283218A1 (ru) Способ получения стирилдифенилфосфина
US4937308A (en) Preparation of alkyl O,O-dialkyl-γ-phosphonotiglates
KR102092655B1 (ko) C20 폴리엔 비스(포스포네이트)와 이를 이용한 카로틴 화합물의 효율적인 합성법
DE60023802T2 (de) Verfahren zur Herstellung des Lykopens und Zwischenprodukte davon
Koelsch Syntheses with triarylvinylmagnesium bromides. Pentaarylallyl alcohols
US2912467A (en) Phosphoranes and method for the preparation thereof
US4543417A (en) ω,ω-Diacyloxy-2,6-dimethyl-octatrienoates and -octatrienals, their preparation and their use for the synthesis of terpene compounds
RU2807368C1 (ru) Способ получения дихлорангидрида стирилфосфоновой кислоты
SU932989A3 (ru) Способ получени производных 2-аминопиразина
SU330175A1 (ru) Спосов по.пучкния окисьй третичных фосфииов
Upare et al. Chlorotrifluoroethylidenes: an efficient and convenient approach to their synthesis
RU2687562C1 (ru) Способ получения дихлорангидридов 2-алкокси-1-хлорэтенилфосфоновых кислот
SU186462A1 (ru) Способ получения 0,о-диалкил-1-метил-1 - окси-2-нитроалкилфосфинатов
Araya-maturana et al. A study of reactions between carboethoxymethylenetriphenyl-phosphorane and alkyl dibromides
SU899565A1 (ru) Способ получени @ -оксифосфиновых кислот
HU186423B (en) Process for producing pyrazole
JPS59110649A (ja) α−ビニルプロピオン酸エステルの製法
SU370212A1 (ru) Способ получения третичных арилэтинилфосфинов
USRE30260E (en) 1-(2,6,6-Trimethyl-3-hydroxy-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-penta-1,4-diene[or 1-yn-4-en]-3-ols
SU351832A1 (ru) Способ получения моноалкил [2-окси-4
SU212262A1 (ru) Способ получения эфиров или эфироамидов5-[л?-алкил(арил)