SU283218A1 - Способ получения стирилдифенилфосфина - Google Patents
Способ получения стирилдифенилфосфинаInfo
- Publication number
- SU283218A1 SU283218A1 SU1343883A SU1343883A SU283218A1 SU 283218 A1 SU283218 A1 SU 283218A1 SU 1343883 A SU1343883 A SU 1343883A SU 1343883 A SU1343883 A SU 1343883A SU 283218 A1 SU283218 A1 SU 283218A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- styryl
- styryldifenylfosphine
- obtaining
- diphenylphosphine
- phenylmagnesium bromide
- Prior art date
Links
- -1 styryl diphenylphosphine Chemical compound 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M Phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N Bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N Chlorine monofluoride Chemical compound ClF OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037285 Clg Effects 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPBPXELAYXKGQA-UHFFFAOYSA-N P(Cl)Cl.C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound P(Cl)Cl.C=CC1=CC=CC=C1 ZPBPXELAYXKGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к синтезу непредельных несимметричных третичных фосфинов общей формулы СоН.зСН СНРРЬз, которые иснользуютс в качестве полупродуктов органического синтеза.
Известен способ получени стирилдифенилфосфина взаимодействием стирнлдихлорфосфина с реактивом Гринь ра. Недостатком известного метода вл етс использование труднодоступного стирилдихлорфосфина.
Дл упрощени метода предложено указанные соединени получать взаимодействием стирилтет} ахлорида фосфора с фенилмагнийбромидом в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известными методами.
Пример. Стирилтетрахлорфосфоран был синтезирован по методике, предложенной Г. К. Федоровой и А. В. Кирсановым.
К раствору 20,85 г (0,1 моль и тихлористого фосфора в 100 жл абсолютного бензола при перемешивании при температуре 65-70°С прибавили раствор 10,4 г (0,1 моль) стирола в течение 10 мин. Выпал бесцветный кристаллический осадок, и выделилс хлористый водород . Реакционную смесь перемешивали 3 час при той же температуре. Осадок растворилс , при этом образовалс прозрачный зеленоватый раствор стирилтетрахлорфосфорана.
К раствору фенилмагнийбромида, полученному из 9,6 г (0,4 моль) магни н 65,94 г (0,42 моль бромбензола в 140 мл абсолютного эфира, при перемешивании и охлаждении холодной водой прикапали полученный раствор стирилтетрахлорфосфорана. Набюдалось разогревание смеси и выпадание объемного осадка. Смесь перемешивали при комнатной температуре 2,5 час, затем разложили 150 мл воды. Органический слой отделили и сушили прокаленным сульфатом натри . Растворитель отогнали, а остаток перегнали в вакууме. Т. кип. 170-180°С (0,04 мм рт. ст.). Вещество при сто нии закристаллизовалось. Выход 12,5 г (41% от теории). После трехкратной перекристаллизации из этанола т. пл. 53-55°С. Найдено, %: Р 10,66. Вычислено, дл C2oHi7P, %: Р 10,76.
Строение синтезированного соединени доказано окислением его до соответствующей окиси третичного фосфина. Получена окись стирилдифенилфосфина , т. нл. 167-168°С (из водного этанола). По литературным данным, т. пл. 168-169С.
Найдено, %: Р 10,15. Вычислено дл C2oHi7PO, %: Р 10,19. Кроме этого, проведен встречный синтез стирилдифенилфосфина реакцией стирилдихлорфосфина с фенилмагнийбромидом, т. кип.
168-170°C (0,03 MM рт. ст.), t. пл. 63,5-55°C (из этанола).
Найдено, % Р 10,84.
Вычислено дл C2oHi7P, %: Р 10,76.
ИК-спектры стирилдифенилфосфина, полученного реакцией стирилтетрахлорфосфораиа с фенилмагнийбромидом, и стирилдифенилфосфина , полученного встречным синтезом, совпали . Они имеют следующие полосы поглощени : 160il, 1574, 1492 cлг - валентные колебани двойной св зи и бензольного кольца стирольного фрагмента молекулы; 1591, 1482, 1446, 1438 - валентные колебани бензольного кольца при фосфоре; 742, 697 см i-нёплоскостные колебани СМ бензольного кольца.
Предмет изобретени
Способ .получени стирилдифенилфосфина . взаи.1 04&|у :Твием стприлхлорфосфорсодерЖащнх со Динёний с фенилмагнийбромидбМ в средеор,ганического растворител с последующим вь1делёнием целевого продукта известными отличающийс тем, что, с целью упр01ц;еш1Я метода, в качестве стирилхлорсодержащих соединений используют стирилтетрахлорид фосфора.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU283218A1 true SU283218A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK152726B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af monoacetaler af aromatiske 1,2-diketoner | |
US4098827A (en) | 1-(2,6,6-Trimethyl-3-hydroxy-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-penta-1,4-diene[or 1-yn-4-EN]-3-ols | |
US2842599A (en) | Carotenoids and intermediates therefor | |
Muchowski et al. | Cyclic phosphonium ylides. A short synthesis of gossyplure | |
SU283218A1 (ru) | Способ получения стирилдифенилфосфина | |
US4937308A (en) | Preparation of alkyl O,O-dialkyl-γ-phosphonotiglates | |
KR102092655B1 (ko) | C20 폴리엔 비스(포스포네이트)와 이를 이용한 카로틴 화합물의 효율적인 합성법 | |
DE60023802T2 (de) | Verfahren zur Herstellung des Lykopens und Zwischenprodukte davon | |
Koelsch | Syntheses with triarylvinylmagnesium bromides. Pentaarylallyl alcohols | |
US2912467A (en) | Phosphoranes and method for the preparation thereof | |
US4543417A (en) | ω,ω-Diacyloxy-2,6-dimethyl-octatrienoates and -octatrienals, their preparation and their use for the synthesis of terpene compounds | |
RU2807368C1 (ru) | Способ получения дихлорангидрида стирилфосфоновой кислоты | |
SU932989A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминопиразина | |
SU330175A1 (ru) | Спосов по.пучкния окисьй третичных фосфииов | |
Upare et al. | Chlorotrifluoroethylidenes: an efficient and convenient approach to their synthesis | |
RU2687562C1 (ru) | Способ получения дихлорангидридов 2-алкокси-1-хлорэтенилфосфоновых кислот | |
SU186462A1 (ru) | Способ получения 0,о-диалкил-1-метил-1 - окси-2-нитроалкилфосфинатов | |
Araya-maturana et al. | A study of reactions between carboethoxymethylenetriphenyl-phosphorane and alkyl dibromides | |
SU899565A1 (ru) | Способ получени @ -оксифосфиновых кислот | |
HU186423B (en) | Process for producing pyrazole | |
JPS59110649A (ja) | α−ビニルプロピオン酸エステルの製法 | |
SU370212A1 (ru) | Способ получения третичных арилэтинилфосфинов | |
USRE30260E (en) | 1-(2,6,6-Trimethyl-3-hydroxy-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-penta-1,4-diene[or 1-yn-4-en]-3-ols | |
SU351832A1 (ru) | Способ получения моноалкил [2-окси-4 | |
SU212262A1 (ru) | Способ получения эфиров или эфироамидов5-[л?-алкил(арил) |