SU187039A1 - Способ получения 0-аминофенилдиалкилкарбинолов - Google Patents
Способ получения 0-аминофенилдиалкилкарбиноловInfo
- Publication number
- SU187039A1 SU187039A1 SU1041201A SU1041201A SU187039A1 SU 187039 A1 SU187039 A1 SU 187039A1 SU 1041201 A SU1041201 A SU 1041201A SU 1041201 A SU1041201 A SU 1041201A SU 187039 A1 SU187039 A1 SU 187039A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- obtaining
- ether
- aminophenyl
- aminophenydialkylkarbinols
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- -1 o-Aminophenyl Chemical group 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- OJBCNOBBJUMWBQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminophenyl)pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)(CC)C1=CC=CC=C1N OJBCNOBBJUMWBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N Allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N Bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
Description
о-Аминофенилдиалкилкарбиполы в литературе не описаны. Между тем эти соединени , вл сь одновременно производными анилина и третичного спирта, представл ют интерес как исходные вепдества дл разнообразных синтезов, например, дл создани новых биологически активных веществ, красителей, полимеров , пластификаторов и т. д.
Предложен способ получени о-аминофенилдиалкилкарбинолов путем взаимодействи эфира антраниловой кислоты с реактивом Гринь ра, полученным из галоидных алкилов, в кип щем диэтиловом растворе с последующей обработкой продукта реакции водным раствором хлористого аммони и выделением целевого продукта известными методами.
Пример 1. Получение о - а м и н о ф енилдиэтилкарбинола . К кип щему раствору реактива Гринь ра, полученного из 18 г магни и 81,7 г бромистого этила в 250 мл эфира, постепенно добавл ют раствор 23,9 г этилового эфира антраниловой кислоты в 100 мл эфира и смесь кип т т еще 3 час. После охлаждени ее разлагают насыщенным раствором хлористого аммони , извлекают эфиром, эфирные выт жки сушат сульфатом магни , эфир отгон ют, а остаток кристаллизуют из смеси петролейного эфира с бензолом . Получают 22 г (84%) о-аминофенилдиэтилкарбинола , т. пл. 64-65° С.
Найдено, о/,,: С 73,46; 73,48; Н 9,62; 5,68; N 7,90; 7,97.
Вычислено, о/о: С 73,70; Н 9,55; N 7,81.
Хлоргидрат (из эфирного раствора действием хлорводорода), т. пл. 137-136°С.
Найдено, «/о: С1 16,28; 16,25.
CuHnNO-HCl.
Вычислено, о/о: С1 16,43.
Пример 2. Получение о-а м и н о ф енилдиметилкарбинола . Реакцию провод т как описано в примере 1, исход из 19,3 г этилового эфира антраниловой кислоты , 15 г магни и 88 г йодистого метила. Карбинол очищают перегонкой. Выход продукта 10,65 г (бОо/о), т. кип. 95-99°С (0,4: мм рт. ст); По 1,5679.
Найдено, /о: С 71,59; 71,80; Н 8,65; 8,83; N 9,34; 9,46.
Вычислено, о/о: С 71,49; Н8,66; N 9,26.
Пример 3. Получение о-аминофенилдиалкилкарбинола . Получают аналогично примеру 1, исход из 16,7 г этилового эфира антраниловой кислоты, 12 г магни и 60 г бромистого аллила. Выход продукта 9,8 г (48Vo); т. кип. 151 -155°С (4 мм рт. ст.); п 1,5720. 3 Найдено, о/о: С 60,99; 61,10; Н 6,54; 6,66; N 4,98; 4,77. вычислено, %: С 61,41; Н 6,53; N 4,77. Предмет изобретени j Способ получени о-аминофенилдиалкилкарбинолов , отличающийс тем, что этиловый 4 эфир антраниловой кислоты подвергают взаимодействию с галоидмагнийалкилом в кип тем диэтиловом растворе с последующей обработкой продукта реакции водным раствоpg ,j хлористого аммони и выделением целевого продукта известным способом,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU187039A1 true SU187039A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Trippett et al. | 246. The phosphobetaines: preparation and properties | |
| DE69705738T2 (de) | Verfahren zur herstellung von benzylethern | |
| SU187039A1 (ru) | Способ получения 0-аминофенилдиалкилкарбинолов | |
| DE102005023953A1 (de) | Verfahren zur Cyclisierung von Citronellal zu Isopulegol | |
| RU2423343C2 (ru) | Способ получения высокочистого, свободного от галогенов о-фталальдегида | |
| RU2350597C1 (ru) | Способ получения 1-(4-хлорфенил)-2-циклопропилпропан-1-она и промежуточного продукта для его получения | |
| JP2830210B2 (ja) | α，β―不飽和ケトン類の合成法 | |
| SU258307A1 (ru) | Способ получения эфиров алкилалкоксиалкилфосфиновых кислот | |
| EP0249556B1 (fr) | Procédé de préparation d'esters organiques alpha-halogénés de l'acide carbonique | |
| SU327170A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ со]Оз-ФТОРМОНОНИТРОСОЕДИ НЕНИЙ | |
| SU246528A1 (ru) | Способ получения 4-бромфурфурола | |
| RU2366647C1 (ru) | Способ получения 3-замещенных-3-(3-феноксифенил)-2-пропененитрилов | |
| JPS59110649A (ja) | α−ビニルプロピオン酸エステルの製法 | |
| SU284783A1 (ru) | Лдтентйо-шш1^1"смдг | |
| SU321097A1 (ru) | Способ получения ацетиленовых ^-оксиэфиров жирно-ароматического ряда | |
| SU196833A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВтриАлкилсилилуксусной кислоты | |
| SU319583A1 (ru) | Способ получения ацеталей винилацетиленовб1хспиртов | |
| SU314754A1 (ru) | Способ получения ангидридов фосфацикло- пентеновых кислот | |
| SU345123A1 (ru) | Способ получения хлорметиловых эфиров спиртов | |
| SU187005A1 (ru) | Способ получения фторсодержащего алифатического кетона циклопентадиенилмарга- | |
| SU333160A1 (ru) | Способ получения 2-аминозамещенных циклогексен-1-она-з | |
| SU268425A1 (ru) | Способ получения диалкилдиалкоксистаннанов | |
| SU246531A1 (ru) | Способ получения 2-алкиламино- -2-арилиндапоп-3-олов-1 | |
| SU151333A1 (ru) | ||
| SU1366061A3 (ru) | Способ получения линеатина |