SU333160A1 - Способ получения 2-аминозамещенных циклогексен-1-она-з - Google Patents
Способ получения 2-аминозамещенных циклогексен-1-она-зInfo
- Publication number
- SU333160A1 SU333160A1 SU1259323A SU1259323A SU333160A1 SU 333160 A1 SU333160 A1 SU 333160A1 SU 1259323 A SU1259323 A SU 1259323A SU 1259323 A SU1259323 A SU 1259323A SU 333160 A1 SU333160 A1 SU 333160A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- producing
- ether
- cyclohexen
- substituted
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 4
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- ILBONRFSLATCRE-UHFFFAOYSA-N Phosfolan Chemical compound CCOP(=O)(OCC)N=C1SCCS1 ILBONRFSLATCRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Hexanone Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGSRRBFWEYGMIK-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-one Chemical compound C1C(=O)CCC2OC21 HGSRRBFWEYGMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N Diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N epoxyketone group Chemical group O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени 2-аминозамещенных циклогексен-1-она-З, которые могут примен тьс в качестве физиологически активных веществ.
Использу известные в органической химии приемы, за вители получают новые соединени общей формулы
где Ra - симметричный, несимметричный диалкил- (СНз) 2, - (CgHs) 2, циклан, гетероциклан , например 2-диметиламинциклогексен1-она-З , путем взаимодействи а,р-эпоксициклогексанона с вторичными аминами, например диметиламином в присутствии воды, при температуре 70-90°С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Синтез 2-диметиламинцикло-. гексен-1-она-З.
К 2 г помещенного в круглодонную колбу эпоксициклогексанона медленно по капл м прибавл ют 3- е 33%-ного водного раствора диметиламина. Происходит сильное разогревание реакционной массы с повышением температуры до 80-85°С, реакционна масса окрашиваетс при этом в оранжевый цвет. На следующий день содержимое колбы запаивали в ампулу и нагревали на вод ной бане
при 65-70°С в течение 1 час. Затем ампулу вскрывали, реакционную массу насыщали поташом, экстрагировали эфиром. Эфирные выт жки сушили поташом. После удалени эфира вакуумной разгонкой получено 1,28 г
(51,6%) аминокетона в виде светло-желтой жидкости с константами: т. кип. 58-60°С; df 1,0084; По 1,5125; MRo найдено 41,43; MRc вычислено 41,67.
Найдено, %; С 68,88; 68,93; Н 9,23; 9,44} N 9 80 9 96 Вь1чис;1ено, %: С 69,06; Н 9,35; N 10,07.
Пример 2. Синтез 2-диэтиламинциклогексен-1-она-З .
К 4 г эпоксикетона добавили 3,4 г диэтиламина , 3,4 г воды. Через 24 час реакционную смесь нагревали при 85-90°С в течение 1 час в запа нной ампуле. Содержимое ампулы насыщали поташом, экстрагировали эфиром и выт л ки сушили поташом. В результате вакуумной разгонки получено 3,07 г (выход 50,3%) аминокетона с константами: т. кип.
Найдено, %: С 71,45; 71,80; Н 9,99; 10,20; N 7,02; 8,04.
Вычислено, %: С 71,85; Н 10,18; N 8,88.
Пример 3. Синтез 2-пиперидилциклогексен-1-она-З .
К 4 г эпоксициклогексанона добавили 4 г пиперидина в 4 мл воды. В результате бурно протекающей реакции температура поднималась до 100°С, затем реакци шла спокойнее (температура 80-90С). Образовалось два сло . Нижний слой изолировали, а верхний экстрагировали эфиром. Эфирные выт жки объедин ли с нижним слоем. Сушили сульфатом магни . После отгонки растворител и вакуумной разгонки получено 4,11 г (выход 64,3%) пиперидилциклогексен-1-оца-З.
Т. кип. 114-115°С/2 мм рт. ст.; df 1,0846; По 1,5247. MRo найдено 53,01; MRo вычислено 53,16.
Найдено, %: С 73,45; 73,86; Н 9,63; 9,51; N 7,98; 7,64.
Вычислено, %: С 73,74; Н 9,49; N 7,82.
Пример 4. Синтез 2-морфолилциклогексен-1-она-З .
К 4 г эпоксициклогексанона добавили 3,4 г морфолина в таком же количестве воды. Раствор оставили при комнатной температуре 20°С, затем нагрели в ампуле в течение 5 час при температуре 65-70°С. Реакционную
смесь экстрагировали эфиром, эфирные вь1т жки сушили сульфатом магни . После отгонки эфира выпали белые кристаллы. Получено 4,56 г (выход 70,58% аминокетона с т. 53,5-54,5°С (из гексанона).
Найдено, %: С 66,82; 66,45; Н 8,57; 8,48; N 7,64; 7,58. Вычислено, %: С 66,29; Н 8,29; N 7,73.
Предмет изобретени
Способ получени 2-аминозамещенных 15 циклогексен-1-она-З, общей формулы
т.г
где Ra - симметричный, несимметричный диалкил-(СНз)2,-(С2НБ)2, циклан, гетероциклан , например 2-диметиламинциклогексен1-она-З , путем взаимодействи а,р-эт1оксициклогексанона с вторичными аминами, например диметиламином, в присутствии воды, при температуре 70-90°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU333160A1 true SU333160A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Mori | Synthesis of the both enantiomers of grandisol, the boll weevil pheromone | |
SU333160A1 (ru) | Способ получения 2-аминозамещенных циклогексен-1-она-з | |
SU492072A3 (ru) | Способ получени транс-хризантемовой кислоты | |
JP3961136B2 (ja) | ポリエンアルデヒドの製造 | |
Wailes | The synthesis of the stereoisomeric hexadeca-2, 4-dienoic acids and their isobutylamides | |
US3895078A (en) | Boll-weevil sex attractant | |
Boyer et al. | Syntheses of Cyclobutane Derivatives: Total Synthesis of (+) and (–) Enantiomers of the Oleander Scale Aspidiotus nerii Sex Pheromone | |
US3845076A (en) | Method of preparing aldehydes | |
US4009202A (en) | 2(or 3)-methyl-1-acetoxy-4-alkoxy (or phenoxy)-1,3-butadienes | |
JOHANSEN et al. | C50-Carotenoids. 18.* Syntheses and Chirality of Aliphatic Cso-Carotenoids | |
SU297631A1 (ru) | ||
EP0195053A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-CYCLOHEXANEDIONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF. | |
SU324747A1 (ru) | Способ получения 2-оксимино-1,3-дитиоланов | |
SU585808A3 (ru) | Способ получени -амино-2-адамантилуксусной кислоты | |
EP3464235B1 (en) | Process for the preparation of polysantol-type compounds | |
RU1836323C (ru) | Соли 3,3-диметил-4-гидрокси-6,6-дихлоргексен-5-овой кислоты в качестве полупродуктов дл синтеза пиретроидов и способ их получени | |
SU248686A1 (ru) | Способ получения диэтилового эфира моно- и ди-(n-metилпиppoлидohил)maлohoboй кислоты | |
SU325844A1 (ru) | Способ получения 3-йодселенофена | |
US3962281A (en) | Method of preparing aldehydes | |
SU245784A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-(а-ФЕНИЛ-у-АЛКОКСИПРОПАН)- -ОКСАЗОЛИДИНА | |
SU187760A1 (ru) | ||
SU245107A1 (ru) | Способ получения непредельпых производнь[х пиперидина или его алкилзамещенных | |
SU207827A1 (ru) | Способ получения этиловых эфиров ненасыщенных кислот | |
US3849455A (en) | Process for preparing methyl and ethyl 3,11-dimethyl-7-ethyltrideca-2,6,10-trienoates | |
SU187039A1 (ru) | Способ получения 0-аминофенилдиалкилкарбинолов |