SU187760A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU187760A1 SU187760A1 SU1038862A SU1038862A SU187760A1 SU 187760 A1 SU187760 A1 SU 187760A1 SU 1038862 A SU1038862 A SU 1038862A SU 1038862 A SU1038862 A SU 1038862A SU 187760 A1 SU187760 A1 SU 187760A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- natural
- lauric
- opening
- acids
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N Lauric acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N Cyclododecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC1 SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- -1 cyclic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WXAYGJXNCLBUDJ-UHFFFAOYSA-N cyclooctadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCCCC1 WXAYGJXNCLBUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N cyclooctanone Chemical compound O=C1CCCCCCC1 IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Известен способ получени жирных кислот путем взаимодействи циклических спиртов со щелочью (размыкание цикла) с последующим кислым гидролизом. Чтобы расширить сырьевую базу, иредлагают в качестве соответствующего циклического производного использовать циклокетон. Пример 1. Размыкание циклододеканона.. 0,5 г циклододеканона и 3,5 г едкого кали (либо 3,5 едкого натра) перемешивают в течение 2 час при 350±5°С в герметичном аппарате из нержавеющей стали. Реакционную массу охлаждают, раствор ют в 30 мл воды, промывают 15 мл толуола, подкисл ют 6 н. серпой кислотой до рН 4-5 и вещество извлекают толуолом (2 раза по 15 жл). Соединенный органический экстракт промывают 15 мл воды, растворитель отгон ют, остаток (4,6 е) возгон ют при 100°С и 0,2 мм. Выход лауриновой кислоты 5, 6, 4%; т. нл. 42,9- 43,8°С. Найдено, %: С 72,10; Н 11,91. CioHaiOa. Вычислено, %: С 72,01; Н 12,00. Чистота и идентичность с природной лауриновой кислотой доказана также газо-жидкостной хроматографией метиловых эфиров природной и синтетической лауриновых кислот , полученных из соответствуюихих кислот и диазометана, на колонке с 10%-ным нолиэтиленгликольадинатом , температура 145°С, врем выхода 5 мин. При использовании едкого натра выход лауриновой кислоты составл ет 3,6 г (65,5% j. Пример 2. Размыкание циклооктадеканона . Аналогичное взаимодействие 5,0 г циклооктадеканона , (т. пл. 73,2-74°С) с 3,5 г ще .почн дает в случае едкого кали выход стеариновой кнслоты 54,4%, а в случае едкого натра -57,1%. Т. пл. 69,3-70,ГС. Найдено, %: С 76,21; Н 12,62. CisHijoOa. Вычислено, %: С 75,00; 12,76. Газо-жидкостное хроматографированне метиловых эфиров нриродной и синтетической кислот в тех же услови х, как в примере 1, показало их идентичность. Пример 3. Размыкание циклооктаиона. К раствору 3,5 г едкого кали в 15 лл углеводородов (т. кип. 350-400°С), помещенных в герметичный аппарат из нержавеющей стали , при 350±5°С в течение 2 час при встр хивании прибавл ют 5,0 г циклооктанона (1, , т. п. 40-4ГС), реакционную массу охлаждают, прибавл ют 30 мл воды, органический слой отдел ют, а из водного выдел ют каприловую кислоту аналогично примеру 1. Выход 3,0 г (52,6%); т. кип. 123-125°С
Найдено, %: С 66,53; Н 11,26.
С8Н1бО2.
Вычислено, %: С 66,64; Н 11,19.
Газо-жидкостное хроматографирование метиловых эфиров природной и синтетической кислот в тех же услови х, как в примере 1, показало их идентичность.
Предмет изобретени
Способ получени жирных кислот, например лауриновой, стеариновой или каприловой , взаимодействием соответствуюндего циклического производного со щелочью при температуре 350°С с последующим кислым гидролизом , отличающийс тем, что, с целью расщирени сырьевой базы, в качестве соответствующего циклического производного берут циклокетон.
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853905960A Addition SU1260809A2 (ru) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | Ячейка дл измерени электропроводности жидкостей |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU187760A1 true SU187760A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0179946B1 (ko) | 시아노시클로알킬아세트산 유도체 및 그의 제조방법 | |
Prout et al. | Branched-Chain Fatty Acids. V. The Synthesis of Optically Active 10-Methyloctadecanoic Acids1 | |
US2489232A (en) | Synthesis of biotin | |
SU187760A1 (ru) | ||
JP2540337B2 (ja) | ジヒドロシクロシトラ−ル及びジヒドロシクロシトラ−ルの光学活性立体異性体の製法 | |
EP0768296B1 (en) | A method for making alpha, beta-unsaturated-beta-trifluoromethyl-carboxylates | |
JPS63104957A (ja) | オクタヒドロインドール誘導体の製造方法 | |
US2701251A (en) | Process of producing indoleacetic acids and new indoleacetic acids produced thereby | |
Matsumoto et al. | A simple, stereospecific synthesis of dl-muscarine and dl-allomuscarine | |
US4888440A (en) | Process for the preparation of aspartic acid 4-(phenylmethyl) ester | |
US3609142A (en) | Beckmann rearrangement of cyclic ketoximes to lactams | |
SU297631A1 (ru) | ||
SU245135A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКИСЕЙ СУЛЬФОЛЕНА-2 ИЛИ ЕГО МЕТИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ | |
Harding et al. | LIII.—The synthesis of Δ 1-cyclo penteneacetic acid and 1-methyl-Δ 2-cyclo hexene-3-acetic acid | |
US4196299A (en) | Process for manufacturing thienyl-2 acetic acid | |
US4111987A (en) | Lithium pantoate and optically active isomers thereof and process of making the same | |
JP4081619B2 (ja) | 光学活性な5−ヒドロキシ−2−デセン酸の製造方法および光学活性なマソイヤラクトンの製造方法 | |
SU213812A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р,р ДИАРИЛ-а-ГАЛОИДКАРБОНОВЫХКИСЛОТ | |
US3091608A (en) | Process for the production of derivatives of hypoglycine a | |
SU176879A1 (ru) | Способ получения циклопентадеканона (экзальтона) | |
SU333160A1 (ru) | Способ получения 2-аминозамещенных циклогексен-1-она-з | |
US4115443A (en) | Process of making D,L-lithium pantoate and resolving the racemic mixture into its optically active isomers | |
SU264396A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИМНЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРКОРИЧНОЙкислоты | |
SU202106A1 (ru) | ||
CN118146083A (zh) | 一种α-酮戊二酸及其衍生物的制备方法 |