SU176879A1 - Способ получения циклопентадеканона (экзальтона) - Google Patents
Способ получения циклопентадеканона (экзальтона)Info
- Publication number
- SU176879A1 SU176879A1 SU939340A SU939340A SU176879A1 SU 176879 A1 SU176879 A1 SU 176879A1 SU 939340 A SU939340 A SU 939340A SU 939340 A SU939340 A SU 939340A SU 176879 A1 SU176879 A1 SU 176879A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ether
- cyclopentadecanone
- exaltone
- producing
- heated
- Prior art date
Links
- OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCC1 OSOIQJGOYGSIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 2- (9-iodononyl) -5-carbethoxyacetylthiophene Chemical compound 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Известен многостадийный способ получени экзальтона на основе 2-(9-иоднонил)-5-карбэтоксиацетилтиофена .
С целью расширени сырьевой базы и упрощени процесса предложено получение экзальтона , заключающеес в том, что октин-7овую кислоту последовательно подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при нагревании в бензоле и триэтиламином в эфире. Полученный продукт обрабатывают 4%-ным раствором едкого кали при нагревании до 100° С в среде органического растворител , выделенный при этом циклопентадекадиин1 ,3-он-10 гидрируют в присутствии PdClg на угле в смеси н-гексана с эфиром.
Пример 1. П е нт а д е к а д и и н - 1,14-0 н8 . Раствор, содержащий 14,0 г октин-7-овой кислоты в 50 мл бензола и 20,0 г тионилхлорида , нагревают при кипении 2 час и отгон ют растворитель с избытком хлористого тионила в вакууме. К остатку добавл ют 100 мл эфира, охлаждают до 5° С, при интенсивном перемешивании прибавл ют в течение 10 мин 11,1 г триэтиламина и перемешивают 6 час при 18° С и 3 час при температуре кипени смеси. После охлаждени реакционную массу обрабатывают 100 мл БО/О-НОЙ серной кислоты и промывают 150 мл воды. Эфирный раствор упаривают в вакууме (20 мм рт. ст.), а остаток нагревают 1,5 час при 95-100°С со 100 ли
4%-кого водного едкого натра. Верхний слой отдел ют, из нижнего извлекают продукт эфиром (два раза по 30 мл), соединенные экстракты сушат сернокислым натрием и удал ют растворитель. Остаток перегон ют в вакууме при 0,04 мм рт. ст.
Выход 9,4 г (86,2%); т. пл. 10,1 -11,4° С; df- 0,9287; ,4700; MRo 65; 60, ИКспектр: 3310 ел., 2120 ср., 1720 с., . Вычислено 67,48 С1зН.,. Найдено, о/о: С 82,60; Н 10,20.
Ci5H22O.
Вычислено, о/о: С 82,54; Н 10,16.
Пример 2. Пи к л о п ен т а д е к а д и и н1 ,3-он-10. К раствору, содержащему 8,0 г ацетата меди в 40 мл органического растворител , при 110° С прибавл ют 4,0 г иентадекадиин-1 ,14-она-8 в 40 мл толуола в течение
20 мин. Перемешивание продолжают 1 час при 110° С и удал ют растворитель в вакууме. Остаток разбавл ют 15 мл воды, извлекают вещество петролейным эфиром (т. кип. 40- 60° С) три раза по 60 мл и фильтруют через
слой 1 см окиси алюмини . Охлал дают раствор до -50-40° С, отдел ют технический циклопентадекад1П1Н-1,3-он-10 и перекристаллизовывают из 20 мл петролейного эфира. Выход 3,6 г (91,1о/о); т. пл. 57,2-57,6° С.
п-гексан , 227,240,255 ммк, s 325, 265, 159 соответственно.
На 1дено, о/о: С 83,23; Н 9,32.
CbsHaoO.
Вычислено, %: С 83,28; Н 9,32.
Семикарбазон, т. пл. 210-211,5° С (из этанола ).
П р Н м е р 3. Ц и к л о п е и т а д е к а Н о Н (э к 3 а л ь т о н). Раствор ют 1 г циклонентадекадннн-1 ,3-он-10 в 15 мл смесн н-гексана с эфиром (5:1) и гидрируют в присутствии 0,05 г хлористого иаллади иа угле (1:2) при температуре 18°С и давлении 748 мм рт. ст. до прекращени поглощени водорода . Раствор фильтруют через слой 0,5 см окиси алюмини и отгон ют растворитель.
Выход 0,95 г (91,7о/о); т. пл. 64,1-65° С; ИК-спектр: 1720 с. .
С 80,15; Н 12,36.
Найдено, %:
CisHogO.
Вычислено, о/о: С 80,32; Н 12,57. Семикарбазон, т. пл. 186,5-187,6° С (из этанола ).
Предмет изобретени
Способ нолучени циклопентадеканона (экзальтона ), отличающийс тем, что, с целью расщирени сырьевой базы и упрощени процесса , октин-7-овую кислоту последовательно подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при нагревании в бензоле и триэтила .мином в эфире, полученный при этом продукт обрабатывают 4о/о-ным раствором едкого кали при нагревании до 100° С, на полученный пентадекадиии-1 ,14-он-8 действуют ацетатом меди нри нагревании до 110°С в среде органического растворител и выделенный при этом циклонеитадекадиин-1,3-он-10 гидрируют в присутствии хлористого паллади на угле в смеси н-гексапа с эфиром.
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833606957A Addition SU1122581A2 (ru) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | Мусоровоз |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU176879A1 true SU176879A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU969158A3 (ru) | Способ получени 3-бензил-3-азабицикло-(3,1,0)-гексана | |
US4237323A (en) | Method for preparing α-naphthol | |
SU176879A1 (ru) | Способ получения циклопентадеканона (экзальтона) | |
US2088021A (en) | Saturated tetradecyl oxygenated compounds | |
SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
EP0589784B1 (fr) | Dérivé du 2-éthyl benzo [b] thiophène, son procédé de préparation et son utilisation comme intermédiaire de synthèse | |
US2088014A (en) | Production of sulphuric acid derivatives of secondary alcohols | |
SU348567A1 (ru) | ||
SU734186A1 (ru) | Способ получени 2-метилциклопентадеканона | |
SU435235A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИПИПЕРИДИНДИНИТРОКСИЛОВАлкАнового РЯДА | |
SU427919A1 (ru) | Способ получения дивинилового эфира 2-метил-4,5-диоксиантрахипона | |
SU222395A1 (ru) | Способ получения триаминотриэтиламина | |
FR2549828A1 (fr) | Procede de preparation de chlorhydrate de trimethobenzamide | |
SU345141A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-МЕТИЛ-р-(/г-МЕТОКСИФЕНИЛ)-ЭТИЛАМИНА | |
SU201409A1 (ru) | ||
SU284783A1 (ru) | Лдтентйо-шш1^1"смдг | |
SU406354A1 (ru) | ||
JPH0237914B2 (ru) | ||
SU196895A1 (ru) | Способ получения 1-аминоантрахинон- 2-сульфокислоты | |
SU176304A1 (ru) | Способ получения тетраметилэтилендиамина | |
CN117447287A (zh) | 制备沙库比曲中间体中蒸馏残留母液的回收利用方法 | |
SU355151A1 (ru) | ||
SU297631A1 (ru) | ||
SU166666A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАТРОПОВОГО СПИРТА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХBKibA''^'; ,:',' | |
SU682519A1 (ru) | Способ получени -декаметилен -валеролактона |