SU166666A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАТРОПОВОГО СПИРТА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХBKibA''^'; ,:',' - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАТРОПОВОГО СПИРТА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХBKibA''^'; ,:','Info
- Publication number
- SU166666A1 SU166666A1 SU885280A SU885280A SU166666A1 SU 166666 A1 SU166666 A1 SU 166666A1 SU 885280 A SU885280 A SU 885280A SU 885280 A SU885280 A SU 885280A SU 166666 A1 SU166666 A1 SU 166666A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alcohol
- derivatives
- hydratroal
- bkiba
- obtaining
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M Potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCC(C)C1=CC=CC=C1 RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-Bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N α-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJWVCWQKZQENDS-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropan-2-ylbenzene Chemical compound BrCC(C)C1=CC=CC=C1 XJWVCWQKZQENDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N lead(II) oxide Inorganic materials [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени гидратропового спирта и его производных из а-галоидалкилзамещенных ароматических углеводородов, образующихс при галоидалкилировапии бензола и его гомологов.
Известио получение гидратропового спирта из а-метилстирола, по которому а-метилстирол гидрируют в присутствии алюмини и триэтилалюмини , полученную реакционную смесь окисл ют кислородом воздуха с последующим кислотпым гидролизом полученного алкогол та алюмини .
Предложенный способ заключаетс в том, что u-галоидалкилзамещенные ароматические углеводороды обрабатывают уксусной кислотой и ацетатом кали и образующиес при этом ацетаты гидратропового спирта и его производных подвергают щелочному гидролизу .
Выход гидратропового спирта и его производных 50-660/0.
Осуществление процесса предложенным способом более простое.
Исходное вещсстЕО
1-Бром-2-(/г-толил) . .
1-Бром-2-(/7-зти11фенил)-пропан
Пример. Смесь 75 г сухого ацетата кали , 50 2 лед ной уксусной кислоты и 100 г 1-бром-2-фепилпропана нагревают при посто нном перемещивании и слабом кипении
уксусной кислоты в течение 9 час в реакторе обычного типа. Затем в реактор добавл ют воду до полного растворени образовавщегос осадка. Органический слой отдел ют, водный экстрагируют эфиром (трижды по50жл).
Эфирную выт жку и органический слой объедин ют , промывают водой и сущат над Na2SO4 после отгонки эфира остаток разгон ют в вакууме на колонке эффективностью в 28 теоретических тарелок. Выдел ют 68 г
продукта с т. кип. 100-105 0 (6 т п 1,4985; df 1.0283).
Продукт по данным элементарного анализа и ИК-спектра представл ет собой уксуснокислый эфир гидратропового спирта. Выход, 75%.
Аналогично получают спирты из ацетата со следующими показател ми
Смесь 54 г ацетата гидратропового спирта, 16 г КОН, 80 мл СНЮН и 80 мл РЬО нагревают при температуре 60-65°С в течение 10 час, экстрагируют эфиром экстракт сушат над Na2S04, отгон ют эфир на вод ной бане, остаток перегон ют на колонке выдел ют 36 г продукта с т. кип. 93°С (6 мм. рт. ст.); п 1,526; df 09987.
Продукт по данным элементарного анализа и ИК-спектра представл ет собой гидратроповый спирт. Выход 88%.
Аналогично получают из соответствующих ацетатов спирты, производные гидратропового спирта.
Предмет изобретени
Способ получени гидратропового спирта и его производных, отличающийс тем, что с целью упрощени процесса, а-галоидалкил- 10
замещенные ароматические углеводороды обрабатывают лед ной уксусной кислотой и ацетатом кали при температуре кипени уксусной кислоты и полученные сложные эфиры: подвергают щелочному гидролизу.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU166666A1 true SU166666A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4387253A (en) * | 1980-09-05 | 1983-06-07 | The Boots Company Limited | Preparation of dichlorobenzyl alcohol |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4387253A (en) * | 1980-09-05 | 1983-06-07 | The Boots Company Limited | Preparation of dichlorobenzyl alcohol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Henne et al. | Perfluorinated butadiene | |
| SU166666A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАТРОПОВОГО СПИРТА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХBKibA''^'; ,:',' | |
| US4308397A (en) | Preparation of alkyl alkoxyacetates | |
| CN114315852B (zh) | 一种零副产制备3,4-二甲基亚苄基山梨醇的方法 | |
| US2516127A (en) | Separation of organic compounds | |
| US2698339A (en) | Manufacture of pimelic acid and intermediates therefor | |
| Runeberg | Phenol dehydrogenations | |
| US20170275215A1 (en) | Lignin processing | |
| EP0344043A1 (fr) | Procédé de préparation du citral | |
| US2675401A (en) | Recovery of organic oxygenated compounds | |
| US2516126A (en) | Separation of organic compounds | |
| US2367050A (en) | Production of hydroxy fatty acids | |
| Braun et al. | Esters of β-Diazopropionic Acid. A New Synthesis of β-Aryloxypropionic Acids1, 2 | |
| US2088021A (en) | Saturated tetradecyl oxygenated compounds | |
| CN117024382A (zh) | 一种呋喃磺草酮及其中间体的制备方法 | |
| SU196895A1 (ru) | Способ получения 1-аминоантрахинон- 2-сульфокислоты | |
| US2947759A (en) | Acetaldol condensation product and process for preparation | |
| SU271512A1 (ru) | Способ получения арилзамещенных этинилвиниловых эфиров | |
| SU176879A1 (ru) | Способ получения циклопентадеканона (экзальтона) | |
| SU170960A1 (ru) | Способ получения моно- и дихлорметильных производных дифенилоксида | |
| SU119186A1 (ru) | Способ получени виниловых эфиров силанолов | |
| SU232242A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА 4,4'-ДИ-(/г-МЕТОКСИФЕНИЛ)-БУТЕНКАРБОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
| US1752365A (en) | Method of purifying phenyl ethyl alcohol | |
| SU233662A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ХЛОР-16а, 17а-ДИМЕТИЛ-Л-^''' ПРЕГНАДИЕНДИОНА-3,20 | |
| SU958409A1 (ru) | Способ получени 2е-додецен-1,12-дикарбоновой кислоты |