SU183216A1 - Способ получения n-ацетилпроизводных аминоспиртов, содержащих вторичную аминогруппу - Google Patents
Способ получения n-ацетилпроизводных аминоспиртов, содержащих вторичную аминогруппуInfo
- Publication number
- SU183216A1 SU183216A1 SU1030162A SU1030162A SU183216A1 SU 183216 A1 SU183216 A1 SU 183216A1 SU 1030162 A SU1030162 A SU 1030162A SU 1030162 A SU1030162 A SU 1030162A SU 183216 A1 SU183216 A1 SU 183216A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminospirts
- obtaining
- acetyl derivatives
- mol
- containing secondary
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N Ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 3
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 3
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LIYIYKRVULKGMG-UHFFFAOYSA-N 1-(furan-2-ylmethylamino)ethanol Chemical compound CC(O)NCC1=CC=CO1 LIYIYKRVULKGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238413 Octopus Species 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени органических соединений, использующихс в качестве биологически активных веществ и полунродуктов дл различных органических соединений.
Предложенный способ получени N-ацетилпроизводных аминоспиртов, содержащих вторичную аминогруппу, состоит в том, что аминоснирт в водном растворе обрабатывают кетеном при температуре О-4°С до достижени 1,5-2-кратного привеса (в моль с последующей отгонкой образующихс воды и уксусной кислоты и выделением продукта известным способом, например вакуум-перегонкой. Выход продукта 75-90%.
Пример 1. Синтез l-(N-a цети л-5-м ет и л-2-н ирролидил)-пропанол а-3.
В водный раствор 1-(5-метил-2-нирролидил )-пропанола-3, содержащий 7,2 г (0,05 моль} вещества ъ 8 мл (0,5 моль) воды, пропускают кетен до привеса 4,2 г (0,1 моль). Колбу с реакционной смесью при пропускании кетена энергично встр хивают и охлаждают лед ной водой. По окончании нропускани кетена воду и образовавщуюс в процессе реакции уксусную кислоту отгон ют при уменьщенном давлении, остаток раствор ют в эфире и сущат над прокаленным сернокислым магнием. Эфир отгон ют на вод ной бане, осгаток перегон ют в вакууме.
Выход 7 г (75%), т. кип. 169-17РС (3 мм рт. ст.}, п2° 1,4880, df 1,0278.
Найдено в %: С 64,67, 64,45; Н 10,01, 9,89; N 7,51, 7,48.
СюПмМОа.
Вычислено в %: С 64,95; Н 10,35; N 7,56.
В ИК-спектре поглощени наблюдают интенсивную полосу при 1662 , что соответствует валентному колебанию С О св зи в амидах.
Аналогично ацетилируют по азоту гомологи нирролидилпронанола-3.
Пример 2. Синтез N-a цети л фу р фур и л а м и Н о э т а Н о л а и. N- (5-м е т и л-2ф у р ф у р и л) -а м и Н о э т а Н о л а.
Водный раствор N-фурфуриламиноэтанола, содержащий 10 г (0,07 моль) вещества и 4,3 г (0,24 моль) воды, подвергают ацетилированию кетенолг, как описано выше, до привеса, равного 4,6 г (0,11 моль).
По окончании реакции воду отгон ют при уменьщенном давлении, а остаток без предварительной сушки подвергают вакуумной перегонке при остаточном давлении 1 мч рт. ст.
Найдено в %: С 58,95, 59,23; Н 7,53, 7,57; N 7,53, 7,98.
CgHisNOsВычислено в %: С 59,30; Н 7,12; N 7,61.
Аналогично ацетилируют кетеном водный раствор N- (5-метил-2-фурфурил) -аминоэтанола , содержащий 10 г (0,065 моль) вещества и 3,97 г (0,22 моль воды, до привеса, равного 4,2 г (0,1 моль.
Выход 11,2 г (89%). Т. кип. 155-157°С (3 мм рт. ст.), 15040, df 1,129.
Найдено в %: С 60,99, 60,67; Н 7,77, 8,16; N 7,105, 7,022.
CioHisNOa.
Вычислено в %: С 60,90; Н 7,67; N 7,102.
Предмет изобретени
Способ получени N-ацетилпроизводных аминоспиртов, содержащих вторичную аминогруппу , отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы дл синтеза различных органических веществ, содержащих вторичную аминогруппу, аминоспирт в водном растворе обрабатывают кетеном при температуре О-4°С до достижени 1,5-2-кратного привеса (в моль) с последующей отгонкой образующихс воды и уксусной кислоты под вакуумом и выделением продукта известными методами, например вакуум-перегонкой.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU183216A1 true SU183216A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU183216A1 (ru) | Способ получения n-ацетилпроизводных аминоспиртов, содержащих вторичную аминогруппу | |
SU1498755A1 (ru) | Способ получени нитрилов карбоновых кислот | |
FR2559764A1 (fr) | Nouveaux carbonates a-chlores, leur procede de fabrication et leur application a la protection des fonctions amine des amino-acides | |
SU221688A1 (ru) | ||
CH395110A (de) | Procédé de préparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
SU253044A1 (ru) | Способ получения з-амино-2-ацетилциклогексен-2-онов-1 | |
CA2163297C (fr) | Procede de preparation de 2-amino-alcane-1,3-diols | |
SU327183A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДРАЗОНОВ а,р-НЕНАСЫЩЕННЫХ КИСЛОТ | |
SU314754A1 (ru) | Способ получения ангидридов фосфацикло- пентеновых кислот | |
SU327154A1 (ru) | Способ получения 2-хиноксалон-з-илметилалкил- или 2-хиноксалон-з-илметиларилкетонов | |
SU349690A1 (ru) | Способ получения эфиров 4,4-динитропиразолидин-2- | |
SU247308A1 (ru) | Способ получения n-карбамоилбных производных бензизоксазолона | |
SU170983A1 (ru) | Способ получения перекисных соединений | |
FR2883874A1 (fr) | PROCEDE DE SYNTHESE DE L'ACIDE (2S,3aS, 7aS)-PERHYDROINDOLE- 2 CARBOXYLIQUE ET DE SES ESTHERS | |
SU245761A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОЭФИРОВ ИЛИ АМИНОТИО-эфиров УКСУСНОЙ кислоты | |
FR2605314A1 (fr) | Procede pour la fabrication de l'acide beta-hydroxybutyrique et de ses sels par hydrolyse d'oligomeres de l'acide beta-hydroxybutyrique en milieu basique. | |
SU222269A1 (ru) | ||
SU162146A1 (ru) | Способ получения n, n'-малонил-бис-оксазолидинов | |
SU313434A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-КАРБЭТОКСИ-ал- ДИЗАМЕЩЕН НЫХ-у-АЦЕТИЛ (БЕНЗОИ Л)БУТИ РОЛАКТОНОВ | |
SU222371A1 (ru) | Способ получения ацетоал1инофениловых эфиров n-алкил- или n-apилkapбaл\иhobыx кислот | |
SU276044A1 (ru) | Способ получения непредельных нитрокетонов | |
SU263496A1 (ru) | ||
SU274107A1 (ru) | Способ получения амидов сульфоланилкарбоновых кислот | |
SU164286A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХИНУКЛИДИН-3-УКСУСНОЙкислоты | |
SU349688A1 (ru) | Способ получения алкилацетиленовых эфированабазина |