SU222371A1 - Способ получения ацетоал1инофениловых эфиров n-алкил- или n-apилkapбaл\иhobыx кислот - Google Patents
Способ получения ацетоал1инофениловых эфиров n-алкил- или n-apилkapбaл\иhobыx кислотInfo
- Publication number
- SU222371A1 SU222371A1 SU1123838A SU1123838A SU222371A1 SU 222371 A1 SU222371 A1 SU 222371A1 SU 1123838 A SU1123838 A SU 1123838A SU 1123838 A SU1123838 A SU 1123838A SU 222371 A1 SU222371 A1 SU 222371A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- esters
- acids
- phylkapbal
- hydrochenic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1O ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- -1 acetaminophenyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWBIXTIBYFUAGV-UHFFFAOYSA-N ethylcarbamic acid Chemical compound CCNC(O)=O KWBIXTIBYFUAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N methylcarbamic acid Chemical compound CNC(O)=O UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс способа получени aцeтoaJMИнoфeнилoвыx эфиров N-алкил- и N-арилкарбаминовых кислот. Эти соединени представл ют интерес как физиологически активные вещества. Соединени получают взаимодействием ацетиламинофенола с соответствующим изоцианатом в ореде сухото инертного растворител при температуре 50- 180°С. Вещества очищают перекристаллизацией . Реакци протекает по оксигруппе с образованием производных карбаминовой кислоты , а не по свободному водороду аминогруппы , что подтверждено ИК-спектрами.
Так, спектр поглощени лг-ациламинофенилового эфира N-этилка.рбаминовой кислоты имеет максимум поглощени при 3470 что соответствует NH-npynne, кроме того, в спектре отсутствует лини , соответствующа валентным колебани м свободной оксигруппы . j
Пример 1. К суспензии 3,4 г (0,025 иоугь) л-оксиацетанилида в 50 лы сухого толуола прибавл ют 1,2 г (0,025 моль метилизоцианата , 2-3 капли триэтиламина и нагревают реакционную смесь 3 час при температуре кипени . Образующийс ж-ацетоаминофениловый эфир N-метилкарбаминовой кислоты выпадает в осадок. Выход 4,15 г (94,5% от теоретического ); т. пл. 160-16Г°С (из хлорофо ,рМа).
Найдено, %: С 57,30; 57,52; Н 6,08; 6,27; N 12,72; 12,90.
Вычислено дл Cioni.)N2O:i, %: С 57,60; Н 5,81; N 13,45.
Пример 2. К суспензии 3.4 г (0,025 лголь) л -оксиацетанилида в 50 лгл сухого толуола прибавл ют 3,8 г (0,025 моль} лг-хлорфенилизоцианата , 2-3 капли триэтиламина и нагревают реакционную смесь при температуре кипени 5 час. Образующийс продукт выпадает в осадок. Получают 5,9 г лг-ацетоаминофенилового эфира Ы-лг-хлорфенплкарбал1Иновой кислоты; т. пл. 158-159°С (из спирта). Выход 90%.
Найдено, %: С 58,78; 58,78; Н 4,69; 4,70;
С1 11,52; 11,22; N 9,52; 9,43.
Вычислено дл Ci.-,Hi3ClN2O.3, );
С 59,13; Н 4,30; С1 11,60; N 9,21.
Аналогично получают соединени
оощеи формулы
CH,CONli-- r
-OOCNHlПредмет изобретени
Способ получени ацетоаминофениловых эфиров N-алкил- или N а;рилкарбаминовых кислот, отличающийс тем, что, с целью получени веществ, обладающих физиологически активными свойствами, ацилирова«ный аминофенол подвергают взаимодействию с алкил или арилизоцианатом в среде инертного растворител при температуре 50 -180°С с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU222371A1 true SU222371A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69433715T2 (de) | Delta 6,7-Taxol Derivate antineoplastische Verwendung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammenstellungen | |
| SU984407A3 (ru) | Способ получени производных пирролидина | |
| US3598833A (en) | 2-cycloalkylamino-oxazolines | |
| US3944619A (en) | Synthesis of d-2-amino-1-butanol | |
| SU222371A1 (ru) | Способ получения ацетоал1инофениловых эфиров n-алкил- или n-apилkapбaл\иhobыx кислот | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| US5395945A (en) | Synthesis of 3,3-dinitroazetidine | |
| US4238404A (en) | Process for the preparation of isocyanate derivatives of aliphatic, cycloaliphatic, and araliphatic compounds | |
| FR2466462A2 (fr) | Derives d'alkylenediamines, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| US2852553A (en) | Production of nitrosophenylaminoacid esters | |
| US20040030133A1 (en) | Optically active aziridine-2-carboxylate derivatives and a process for preparing them | |
| JPH0338263B2 (ru) | ||
| US2762841A (en) | Process of producing l-glutamine | |
| JPH01311046A (ja) | シュウ酸誘導体の製法 | |
| SU355170A1 (ru) | ||
| SU1417798A3 (ru) | Способ получени S-3-морфолино-4-(3 @ -трет-бутиламино-2 @ -оксипропокси)-1,2,5-тиадиазола | |
| SU237884A1 (ru) | Способ получениябис-( | |
| EP0663395A1 (de) | 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel | |
| US3836545A (en) | Aspartic anhydride having a masked amino group | |
| SU274107A1 (ru) | Способ получения амидов сульфоланилкарбоновых кислот | |
| CZ282512B6 (cs) | Způsob výroby N-monosubstituované nebo N,N-disubstituované močoviny | |
| EP2938595B1 (fr) | Procede de synthese d'une hydrazine utile dans le traitement du virus du papillome | |
| SU234419A1 (ru) | Способ получения дигидразидов этилендифенилдифосфиновой кислоты | |
| SU317655A1 (ru) | Способ получения четвертичны.х солей9-[ы'-( | |
| SU202134A1 (ru) | Способ получения 1-алкокси-4-метил-2-фенил- -1-тио-1,2-дигидро-1, 5, 2,3-фосфаоксадиазолов |