SU237884A1 - Способ получениябис-( - Google Patents
Способ получениябис-(Info
- Publication number
- SU237884A1 SU237884A1 SU1192493A SU1192493A SU237884A1 SU 237884 A1 SU237884 A1 SU 237884A1 SU 1192493 A SU1192493 A SU 1192493A SU 1192493 A SU1192493 A SU 1192493A SU 237884 A1 SU237884 A1 SU 237884A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- found
- dichlorophenyl
- propane
- benzene
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 Bis- (dichlorothiophosphoryl) -phenols Chemical class 0.000 description 2
- FXZWPZMCZNJILD-UHFFFAOYSA-N N-[(6-bromopyridin-3-yl)methyl]ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCNCC1=CC=C(Br)N=C1 FXZWPZMCZNJILD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L Disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N Isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001863 phosphorothioyl group Chemical group *P(*)(*)=S 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени ле олисанных в литературе (диамидотиофосфорил )-фенолов общей формулы Р-ОАгО-Р / /R
R N
N R А S
S V R . 5,
где R и R-Н; алкил, арил или R-fR - алкилен; Аг - арилен. Бис-(дихлортиофосфорил )-фенолы подвергают взаимодействию с аммиаком или. первичными или вторичными аминами в органическом растворителе при О-100°С.
Пример 1. 2,2-Бис- ди-(изо:про,пиламидо) тиофосфорилокси-2,6-дихлорфенил -пропан.
К pacTiBopy 0,03 г моль 2,2-бис-дихло.ртиофосфорилокси- 2,5 - дихлорфенил - opoinana в 60 мл бензола прибавл ют при перемешивании и температуре 20-25°С 0,24 г моль изопропиламина . Реакционную массу выдерживают в тех же услови х 2 час и 2 час при 40-45°С. После охлаждени хлоргидрат амина отфильтровывают, фильтрат промывают водой, бензол отгон ют в вакууме и получают продукт в виде стекловидной массы. После перекристаллиз-ации из спирта т. ,пл. 130-132°С. Выход 73,5%.
Найдено, %: С1 19,40; N 8,39; Р 8,11; S 8,70.
Пример 2. 2,2-Бис- ди-(фениламидо)тиофосфорилокси-2 ,6-дихлорфенил -пропан получают из 0,03 г люль 2,2-бис-дихлортиофосфорилокси - 2,6 - дихлорфенил - пропана и
0,24 г-моль анилина в услови х примера 1. Но дл завершени реакции массу нагревают 4 час при 80°С. Продукт выдел ют кристаллизацией из водного спирта. Выход 76,6%; т. пл. 65-67°С.
Найдено, %: С1 16,17; N 7,18; Р 7,01; S 7,48.
Сз9Нз4С14КиО2Р252.
Вычислено, %: С1 16,65; N 6,57; Р 7,27; S 7,50.
Пример 3. 2,2-Бис- бис-(диметиламидо) тиофосфорилокси-2,6-дихлорфенил -;пропан.
К раствору 0,03 г моль 2,2-бис-дихлортиофосфорилОКси-2 ,6- дихлорфенил - пропана в 40 мл ацетона прибавл ют при перемешиваНИИ и температуре О-5°С раствор 0,14 г -моль диметиламина в 40 мл ацетона. Реакционную массу выдерживают в тех же услови х 2 час и 2 час при 40-45°С. После охлаждени смесь выливают в 100 мл воды, при этом выделившиес масло закристаллизовываетс . Кристаллы отфильтровывают, промывают водой , сушат в вакууме-эксикаторе и получают продукт с т. пл. 105-107°С. Выход 75,7%. Найдено, %; С1 21,09; N 7,83; Р 8,80; S 9,40.
Выжслено, %: Cl 21,40; N 8,44; Р 9,31; S 9,61.
Пример 4. 2,2-Би€- бис-(димет,иламидО) триОфо1С|форилокси:фенил -пропан получают в. услови х примера 3. Выход 93,2%. Вещество не имеет четкой темлературы плавлени , размЯГчаетс при 65-70°С. Найдено , %: N 11,13; Р 11,60; S 11,77.
CssHggNiOaPaSa.
Вычислено, %: N 10,50; Р 11,75; S 12,10.
Пример 5. 1,4-Бис- бис-(диметила1Мидо) тиофосфорилокси -бензол получают в услови х примера 3 из 0,03 г -моль бис-дихлортиофосфорила .
Найдено, «/о: N 13,23; Р 14,68; S 15,50.
CuHasNiOsPaSz.
Вычислено, %: N 13,60; Р 15,10; S 15,60.
Пример 6. 2,2-Бис-(диам,идо) тиофосфорилоиснфе«ил -|пропа получают в усло ви х (Примера 3. Но газообразный аммиак барботируют в ацетоновый раствор хлорангидрида .
Выход 79,3%; т. лл. 140-142°С.
Найдено, о/д; Q 25,77; N 10,30; Р 11,07; S 11,90.
Cl5Hi8Cl4N4O2P2S2.
Вычислено, %: Cl 26,1; N 10,10; Р 11,20; S 11,55.
Пример 7. 1,4-Бис-(диэтиленамидо)тиофосфорилокси -бензол .
К раствору 0,02 г моль бис-дихлорфосфорилокси-беизола в 100 мл бензола прибавл ют 1при /перемешивании и температуре О- 5°С смесь из 0,08 г моль этиленамина, и 0,08 г моль триэтиламина. После этого реакционную массу выдерживают 1 час в тех же услови х и 2 час ори 35-40°С. Затем охлаждают , хлоргидрат амина отдел ют, бензол отгон ют в вакууме (30°С/30 мм рт. ст.). В остатке получают продукт в виде белых кристаллов , который кристаллизуетс из спирта. Выход 90,3%; т. разл. 200°С.
Найдено, %: N 13,66; Р 15,13; S 16,10.
Ci4H20N402P2S2.
Вычислено, %: N 13,80; Р 15,40 S 15,80. Предмет изобретени
Способ .получени бис-(диамид0:тиофосфорил )-фенолов общей формулы
Р-ОАгО-Р/ /R
R N
IIMN
Т) - ,
S V R Л, КУг S
где R и R -Н, алкил, арил или R-|-R- ал1килен; Аг - арилен, отличающийс тем, что бис- (дйхлортиофосфорил)-фенолы подвергают взаимодействию с аммиаком или первичными или вторичными аминами в органическом растворителе при О-100°С с последующим выделением продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU237884A1 true SU237884A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105764910A (zh) * | 2013-10-01 | 2016-07-13 | 株式会社艾迪科 | 含磷化合物以及含有该化合物的固化性环氧树脂组合物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105764910A (zh) * | 2013-10-01 | 2016-07-13 | 株式会社艾迪科 | 含磷化合物以及含有该化合物的固化性环氧树脂组合物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| US3931216A (en) | Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts | |
| SU237884A1 (ru) | Способ получениябис-( | |
| EP0054409B1 (en) | Preparation of thiazolidine derivatives | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| US4487724A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US4491548A (en) | Process for preparing phosphonomethylated amino acids | |
| RU2571417C2 (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
| US3401201A (en) | Imidocarbonates | |
| KR920007232B1 (ko) | 베반톨올의 제법 | |
| EP0781272B1 (en) | Synthesis of penta-substituted guanidines | |
| EP0483674B1 (en) | A process for producing an aliphatic amide and salts thereof | |
| SU345142A1 (ru) | Способ получения 2-хлорэтил-2-роданэтиламина | |
| JPS5942359A (ja) | スルホン類の製造法 | |
| SU253049A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАМИДОВ ИЛИАмидохлорАнгидридов тиофосфоновых кислот | |
| SU1083906A3 (ru) | Способ получени фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты | |
| US4548760A (en) | Process for preparing phosphonomethylated amino acids | |
| SU222358A1 (ru) | Способ получения ы,к'-ьисдиалкоксифосфорил- | |
| RU2744470C1 (ru) | Способ получения изотиобарбамина | |
| SU222371A1 (ru) | Способ получения ацетоал1инофениловых эфиров n-алкил- или n-apилkapбaл\иhobыx кислот | |
| KR810001915B1 (ko) | 아미노 알킬푸란 유도체의 제조방법 | |
| SU232251A1 (ru) | Способ получения аммонийных солей эфиробензилтиофосфоновых кислот | |
| US4425283A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| SU373946A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ Т ПАШ!ТНО''^^ХУГ!г^г[А{| ЕИ&Л^<1 "К л | |
| US2899429A (en) | Nitroethylenes |