SU345142A1 - Способ получения 2-хлорэтил-2-роданэтиламина - Google Patents
Способ получения 2-хлорэтил-2-роданэтиламинаInfo
- Publication number
- SU345142A1 SU345142A1 SU1443545A SU1443545A SU345142A1 SU 345142 A1 SU345142 A1 SU 345142A1 SU 1443545 A SU1443545 A SU 1443545A SU 1443545 A SU1443545 A SU 1443545A SU 345142 A1 SU345142 A1 SU 345142A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloroethyl
- rodanethylamine
- chlorethyl
- obtaining
- recrystallization
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- WPUJEWVVTKLMQI-UHFFFAOYSA-N benzene;ethoxyethane Chemical compound CCOCC.C1=CC=CC=C1 WPUJEWVVTKLMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- YZXPJVLVVIQNPF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethyl)aziridine Chemical compound ClCCN1CC1 YZXPJVLVVIQNPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RYRHPQYUFSIICP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine;hydrate Chemical compound O.ClCCNCCCl RYRHPQYUFSIICP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N Rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000536399 Tina Species 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical group NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- KTEDZFORYFITAF-UHFFFAOYSA-K rhodium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Rh+3] KTEDZFORYFITAF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к синтезу органических функциональнозамещенных тиоцианатов (роданидов), которые наход т широкое применение в сельском хоз йстве, а также в качестве полупродуктов в органическом синтезе . Среди тиоцианатов особое место занимают роданамины - соединени , в молекуле которых кроме родангруплы содержитс также аминогруппа. Функциональнозамещенные роданамины вл ютс малоизученным классом соединений.
Полученные соединени в литературе не описаны.
Известен способ получени М-(р-хлорэтил)этилениминов путем дегидрохлорировани гидрата ди- (2-хлорэтил) -амина.
С целью получени тиоцианатов, содержащих р-галоидэтиламинные группировки тина
СН,-CH.SCN R-N/
СН, - СНД
где R - водород, алкил, арил; X - атом галогена,
предлагаетс способ получени 2-хлорэтил-2роданэтиламина , заключающийс в том, что N-(2-хлорэтил)-этиленимин подвергают взаимодействию с роданистоводородной кислотой.
При этом происходит раскрытие этилениминного цикла и образование родангидрата 2-хлорэтил-2-роданэтил амина.
Реакцию осуществл ют простым смешением эфирного раствора роданистоводородной кислоты с бензольным раствором N-(2-хлорэтил)этиленимина при 0°С (охлаждение лед ной водой). После перекристаллизации выпавшей соли из ацетона выход целевого продукта 88,0%. Полученные соединени содержат две биологически активные и реакционноспособные группы: родангруппу и галоидэтиленаминную .
При м е р. К 200 мл высушенного эфирного экстракта, содержащего 17,7 г (0,3 моль) роданистоводородной кислоты, при охлаждении лед ной водой (0°С) в течение 0,5 час пр1п апывают при перемешивании раствор
10,6 г (0,1 моль) N-(2-хлорэтил)-этиленимина в 100 мл бензола, после чего реакционную смесь продолжают перемешивать еще 1 час при комнатной температуре. Продукт декантируют от эфирнобензольного раствора и тщательно промывают абсолютным эфиром дл полного удалени избытка роданистоводородной кислоты. После .перекристаллизации из ацетона получают 19,7 г (88,0% от теории) родангидрата 2-хлорэтил-2-роданэтиламина Р
Найдено, %:
N 18,63; С1 15,73; S 28,72. CgHioNaClSa. Вычислено, °/ , : N 18,86; С1 15,84; S 28,61.
Благодар наличию в молекуле вторичной р-хлорэтильной групнировки и р-роданэтильной грунны целевой нродукт можно примен ть в качестве биологически активного соединени .
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Снособ нолучени 2-хлорэтил-2-роданэтиламина , отличающийс тем, что Ы-(2-галогенэтил )-этиленимин нодвергают взаимодействию с роданистоводородной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом, например путем перекристаллизации из ацетона.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при температуре 0°С Б эфирнобензольной среде.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU345142A1 true SU345142A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU873875A3 (ru) | Способ получени производных о-метилбензанилида | |
| US3764624A (en) | N-substituted-2,6-dinitro-3-(alkoxy or alkylthio)-4-substituted-aniline compounds | |
| SU345142A1 (ru) | Способ получения 2-хлорэтил-2-роданэтиламина | |
| US1972465A (en) | Production of nitriles | |
| SU1292666A3 (ru) | Способ получени гидрохлорида или кислого фумарата 1,1-ди(н-пропил)-н-бутиламина | |
| SU237884A1 (ru) | Способ получениябис-( | |
| US3401201A (en) | Imidocarbonates | |
| US2527292A (en) | Beta-nitroalkyl amines and methods of production of same | |
| KR950005507B1 (ko) | N-(술포닐메틸)포름아미드의 제조방법 | |
| US2785175A (en) | Imidazolidinethiones | |
| CN115477613B (zh) | 一种合成2-氨基咪唑啉类化合物的方法 | |
| SU299511A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ АМИДОВ рАЛКОКСИВИНИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| US4511736A (en) | Process for the preparation of substituted chloroacetanilides | |
| WO1998052552A1 (en) | Process for the preparation of polyamines and polyamine derivatives | |
| US5550288A (en) | Process for the preparation of α-aminoacylanilides | |
| SU980614A3 (ru) | Способ получени 1-(2,6-диметилфенокси)-2-аминопропана или его кислотно-аддитивных солей | |
| SU814277A3 (ru) | Способ получени производных3-уРЕидО-(ТиО)-XPOMOHOB | |
| US2501455A (en) | 3,6-bis dichloroethyl-2,5-diketopiperazine derivatives and hydrolysis products thereof | |
| SU486670A1 (ru) | Способ получени производных 5-окси-6-аминометилбензофурана | |
| SU245106A1 (ru) | Способ получения 1,4-бис-(амидо-о-арилтиофос- форил)-бензолов | |
| US3202712A (en) | 1-cyclohexene-4-bis (omicron-chlorobenzylaminomethyl) and derivatives | |
| SU281454A1 (ru) | Способ получения моно- или дизамещенноймочевины | |
| SU545636A1 (ru) | Способ получени -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот | |
| SU203566A1 (ru) | ||
| SU327675A1 (ru) |