SU245106A1 - Способ получения 1,4-бис-(амидо-о-арилтиофос- форил)-бензолов - Google Patents
Способ получения 1,4-бис-(амидо-о-арилтиофос- форил)-бензоловInfo
- Publication number
- SU245106A1 SU245106A1 SU1251527A SU1251527A SU245106A1 SU 245106 A1 SU245106 A1 SU 245106A1 SU 1251527 A SU1251527 A SU 1251527A SU 1251527 A SU1251527 A SU 1251527A SU 245106 A1 SU245106 A1 SU 245106A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- benzene
- benzenes
- amido
- obtaining
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1 VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени 1,4-бис- (амидо-О-арилтиофосфорил) - бензолов общей формулы
/Г
SS R
где Ar - замещенный или незамещенный фенил или нафтил,
R и R-Н, алкил, арил или вместе с азотом образуют цикл.
По предлагаемому способу эти соединени получают взаимодействием 1,4-бис-(О-арилхлортиофосфорил )-бензолов с первичными или вторичными аминами или аммиаком в среде органических растворителей, например бензоле или водно-бензольной смеси, при температуре 10-40°С.
Пример 1. Получение 1,4-бис-(амидо-Онафтилтиофосфорил ) -бензола.
Через раствор 0,01 г-моль 1,4-бис-(0-нафтилхлортиофосфорил )-бензола в 50 мл бензола при охлаждении и перемешивании пропускают сухой аммиак пока не закончитс экзотермична реакци и еще 20 мин. Смесь нагревают при 40° С 1 час, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.
Выход 96,0%, т. пл. 184-185°С (из этанола). Найдено, %: N5,23; Р 11,71.
C26H24N2O2PoS2.
Вычислено, %: N 5,38; Р 11,92.
Пример 2. Получение 1,4-бцс-(этиленимидо-О-4-хлорфенилтиофосфорил )-бензола.
К раствору 0,01 г-моль 1,4-бис-(0-4-хлор фенилхлортиофосфорид)-бензола в 40 мл бензола при охлаждении и перемешивании по
капл м добавл ют раствор 0,02 г моль этилеиимина и 0,02 г-моль триэтиламина в 10 мл бензола. Температуру реакционной массы довод т до комнатной и греют 3 час. при 30- 40°С. Бензольный раствор промывают водой,
сушат над сернокислым магнием и бензол отгон ют в вакууме. Выход 90,7%, после кристаллизации из этанола т. разл. 250°С. Найдено, %: N 5,69; Р 11,23.
C29H2oCl2N2O2P2S2.
Вычислено, %: N 5,17; Р 11,46.
Пример 3. Получение 1,4-бис-(диметиламидо-О -4-третичнобутилфенилтиофосфорил) бензола .
К раствору 0,01 г-моль 1,4-бис-(О-4-третичнобутилфенилхлортиофосфорил )-бензола в 30 мл бензола при перемешивании и охлаждении добавл ют 0,04 г-моль водного раствора диметиламина. Реакционную массу греют при 30-40°С с одновременным интенсивным 3 ный раствор отдел ют, сушат над сернокислым магнием, бензол отгон ют в вакууме и в остатке нолучают нродукт. Выход 5У,Ь7о, т. пл. 193-195°С (из этанола). Найдено, %: N4,81; Р 5,37.5 С Н NQU Р S Вычислено, %: N 4,76; Р 5,44. Предмет -изобретени Онособ получени 1,4-бис-(амидо-О-арилтиофосфорил )-бензолов общей формулы 15 4 где Аг - замещенный или незамещенный фе„„„ „пм « Лтип НИЛ Р1ЛИ Наф1ИЛ. R и R-Н, алкнл, арил ил вместе с азо . образуют цикл, отличающийс тем, что д . бис- (0-арилхлортиофосфорил) - бензолы подвергают взаимодействию с первичными или вторичными аминами или аммиаком в среде органических растворителей, например бензоле или водно-бензольной смеси, нри температуре 10-40°С € последующим выделением полученного продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU245106A1 true SU245106A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cai et al. | Toward the development of radiolabeled fluorophenyl azide-based photolabeling reagents: synthesis and photolysis of iodinated 4-azidoperfluorobenzoates and 4-azido-3, 5, 6-trifluorobenzoates | |
| SU245106A1 (ru) | Способ получения 1,4-бис-(амидо-о-арилтиофос- форил)-бензолов | |
| JPS6261992A (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製法 | |
| RU2571417C2 (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
| SU196816A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛТИОЭТИЛКСАНТОГЕНАТОВ ВТОРИЧНЫХ АРСИНОВ | |
| SU247289A1 (ru) | Способ получения производных дифенилмочевины | |
| JPS59204166A (ja) | ４―アミノ―３イミダゾリン―２―オン及び（２―メトキシ―２―イミノ―エチル）―尿素及びこれらの製法 | |
| SU249374A1 (ru) | Способ получения солей амидобензилфосфоновыхкислот | |
| SU192788A1 (ru) | ||
| SU237884A1 (ru) | Способ получениябис-( | |
| SU308012A1 (ru) | Способ получения производныхn-диэtилehдиamидoфocфohил-n'- | |
| SU232251A1 (ru) | Способ получения аммонийных солей эфиробензилтиофосфоновых кислот | |
| SU355160A1 (ru) | Способ получения тиосемикарбазонов 1,2-нафтохинонов | |
| SU302337A1 (ru) | Способ получения 3-(фенил-\,\-диалкилсульфамидо)-1-ацетоксибутана | |
| SU292978A1 (ru) | Способ получения производных 2-иминотиазолидин-4-она | |
| SU242890A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОПРОПИЛФОСФО-новой кислоты | |
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| SU284988A1 (ru) | Способ получения эфиров кетотиолфосфиповыхкислот | |
| RU1707942C (ru) | Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола | |
| SU1203092A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных тетрагидро-1,3,-оксазин-2-онов | |
| SU345142A1 (ru) | Способ получения 2-хлорэтил-2-роданэтиламина | |
| SU254503A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИДОВ «-ДИАЛКИЛАМИНОФЕНИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ | |
| SU255285A1 (ru) | ||
| SU171862A1 (ru) | Способ получения о,о-диалкил-о-арилтиофосфатов | |
| KR20150041269A (ko) | 아렌설포닉 에시드로부터 아렌설포닐 클로라이드를 얻는 새로운 방법 |