SU545636A1

SU545636A1 - Способ получени -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот

Info

Publication number: SU545636A1
Application number: SU2118670A
Authority: SU
Inventors: Рев Валентинович Стрельцов; Людмила Эргардовна Кирилина; Николай Кириллович Близнюк
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Priority date: 1975-04-01
Filing date: 1975-04-01
Publication date: 1977-02-05

Description

Изобретение относитс к области методов синтеза производных карбоновых кислот, а именно к способу получени -хлорэтиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы ArOCCHR) COWHCHgCH Ce, где Ar - незамещенный или замещенный фе нил; R - водород или низший алкил; П 1-3. | -хлорэтиламиды арилоксиалкилкарбоно вых кислот вл ютс эффективными гербицид ми з1 и могут найти применение в качеств фунгицидов и других физиологически активны веществ. Известны способы получени R -хлор- этиламидов карбоновых кислот, в том числе и феноксиуксусных кислот. Один из способов основан на реакции обмена гидроксильной гру пы Р -оксиэтиламидов карбоновых кислот на хлор с помощью хлористого тионила l, По другому способу соответствующие ами ды получают реакцией хлорангидридов карбоновых кислот с хлоргидратом |i- хлорэтиламина 2. Известен также способ, по которому р -хлорэтиламиды феноксиуксусных кислот получают реакцией хлорангидридов эксазэлвдэ ном З, Однако отмечаетс необходимость получени промежуточных продуктов - Ji -эксиэтиламидов карбоновых кислот, f -хлорэтиламина и оксазолидона. Кроме того, в результате этих реакций образуютс побочные продукты, улавливание или отделение которых требует специальных операций и затрат. Цель изобретени - упрощение процесса. Это достигаетс взаимодействием хлорангидридов арилоксиалкилкарбоновых кислот с этиленимином ArOCCHR)(CHR)COKHCH,,CHj,Ci Реакци легко и однозначно протекает при О-10 С в среде инертного органического растворител при небольшом избытке этиленимина . КонеЧлЧые вещества образуютс практпчески с количественным выходом и выдел ютс путем отгонки растворител . В большинстве своем это белые кристаллические соединени с четкой температурой плавлени . Пример. Получение |s -хлорэтиламида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты..

К раствору 0,02 г-моль хлорангидрида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в хлоро )Орме при перемешивании и температуре медленно прибавл ют раствор О, О22 г-моль этиленимина в хлороформе. После этого продолжаю перемешивать при данной температуре 25-ЗО мин, постепенно повышают температуру до комнатной, отгон ют при пониженном давлении растворитель и в остатке

получают конечное вещество. Выход количественный , т.пл. 112-114 С (этанол). Найдено, %: С 37,56; N5,11; .o io%NO

Вычислено, %; СС 37,72; N 4,94.

Литературные данные (пат. США NO 3574745); т.пл. 10О-1О2°С.

В услови х примера получают другие соединени , представленные в таблице.

Claims

Формула изобретени 1.Способ получени jb -хлорэтилами дов арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы АгО(СН1) CONHCH CH Ce, где At- фенил или замещенный фенил; Я - водород или низший алкил; П 1 - 3, на основе хлорангидридов арилоксиалкилкарбоновых кислот с последующим вьзделение целевого продукта, отличающийс тем, что, с пелью упрощени процесса, хлорангидриды подвергают взаимодействию с этиленимином и процесс провод т при охлаждении 2.Способ по п. 1,отличающийс тем, что процесс провод т при 0-10°С. 3. Способ по пп. 1и2, отлича ющ и и с тем, что процесс провод т в среде органического растворител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: l.H.CasbelDotuTn,K.vrioEi cf,D.Pr.o(c-t.CheTn., 1973, 315, № 6, стр. 1057.
2.H-BritiiTig-er и др. Ctie-m.Bepj 1949, -82, стр. 389.
3. Патент США № 3574745, 260-559, 1971.