SU327675A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU327675A1 SU327675A1 SU1418957A SU1418957A SU327675A1 SU 327675 A1 SU327675 A1 SU 327675A1 SU 1418957 A SU1418957 A SU 1418957A SU 1418957 A SU1418957 A SU 1418957A SU 327675 A1 SU327675 A1 SU 327675A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxy
- lower alkyl
- urea
- chlorine
- acids
- Prior art date
Links
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N Phenylsulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 benzenesulfinic acid halides Chemical class 0.000 description 2
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 description 2
- 229940027318 hydroxyurea Drugs 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N hydroxyurea Chemical compound NC(=O)NO VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛ СУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
12
Изобретение относитс к способу получени новой бензолсульфонилмочевины общей форX .
CO-NH-CH2-CH2- C yS02-NH-CO-NH-R
или ее солей
где R - низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низщий алкенил;
X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низщий алкоксил, преимущественно метоксиостаток;
R- эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил , эндоэтиленциклогексил , эндоэтиленциклогексенил.
Заместитель X располагаетс в четвертом или преимущественно в п том положении по отношению « карбамидной группе.
Низщий алкил, низший алкенил или низщий алкоксиостаток содержит от одного до четырех атомов, углерода в разветвленной или неразветвленной цеии.
мещенной бензолсульфиновой кислоты с оксимочевиной в присутствии конденсирующих средств.
Предложенный способ состоит в том, что соответственно замещенные галогениды бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислых конденсирующих средств также соответственно замещенные бензолсульфиновые
кислоты или их щелочные соли иодвергают реакции обмеиа с оксимочевинами, группа NH2 которых замещена на R, где R имеет указанное значение.
Процесс обмена сульфиновых кислот или их
галогенидов с оксимочевиной наиболее целесообразно осуществл ть в инертных растворител х . Если в качестве исходных веществ берутс сульфиновые кислоты или их щелочные соли, то в этом случае процесс провод т в присерной кислоты. Предложенный способ позвол ет получить новые бензолсульфонилмочевины , обладающие ценными свойствами, они могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Пример. (p- 2-мeтoкcи - 5 - хлорбензамидо-этил ) - бензолсульфонил - N (2,5 - эндометиленциклогексил) - мочевина 3,5 г 4-(р- 2-метокси - 5 - хлорбензамидоэтнл ) бензолсульфиновой кислоты и 1,7 г N-(2,5 - эндометиленциклогексил) - N - оксиПредмет изобретени
Способ получени бензолсульфонилмочевины общей формулы
мочевины растирают в ступке в диоксане с 50 г полифосфорной кислоты. Т гучую массу через 3 час обрабатывают лед ной водой и выпавший осадок экстрагируют 0,5%-ным аммиаком .
Аммиачнощелочной раствор подкисл ют и перекристаллизовывают осадок из метанола.
(р- 2-метокси - 5 - хлорбензамидо этил ) - бензолсульфонил -М - (2,5 - эндометиленциклогексил ) - мочевина имеет т. пл. 187- 189°С.
где ,R - низший алкильный остаток, преимуш ,ественно метил, или низший алкенил;
-r.O-NH-CH2-CH
OR
или ее солей
X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;
R- эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил , эндоэтиленциклогексил , эндоэтиленцИКлогексенил, отличающийс тем, что соответственно заSOo-NH-CO-NH-R
мещенные галогениды бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислых конденсирующих средств также соответственно замещенные бензолсульфи новые кислоты или их щелочные соли подвергают реакции обмена с оксимочевинами, NHa-rpynna которых замещена на R, где R имеет указанное значение, и полученный при этом продукт выдел ют в виде основани или соли известными приемами.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU327675A1 true SU327675A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3159676A (en) | Naphthyl containing guanidines | |
CA1246562A (en) | Substituted sulfonamidobenzamides, antiarrhythmic agents and compositions thereof | |
SU618039A3 (ru) | Способ получени замещенных бензамидов или их гидрохлоридов | |
EP0452908A2 (en) | Lipoxygenase-inhibiting compounds derived from non-steroidal antiinflammatory carboxylic acids | |
SU633479A3 (ru) | Способ получени стильбеновых соединений | |
RU2315762C2 (ru) | Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов | |
SU327675A1 (ru) | ||
PL103550B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych kwasow fenoksyalkilokarboksylowych | |
US3200151A (en) | Arylaminoalkyl guanidines | |
SU405200A1 (ru) | ||
US3131218A (en) | N-amino guanidine derivatives | |
SU386511A1 (ru) | еСЕСОЮЗНАЯ nAlEiSTHO-TEXHB'iEuliAHi | |
SU922109A1 (ru) | Способ получени R,S-2,3,5,6-тетрагидро-6-фенилимидазо /2,1- @ /-тиазола | |
SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
SU460621A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
KR0147820B1 (ko) | 치환 에텐류의 제조방법 | |
US4151210A (en) | Process for the production of phenylalkyl sulphones | |
CA1209142A (fr) | Procede d'obtention de nouvelles cyanoguanidines et des compositions pharmaceutiques en renfermant | |
SU191542A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ N-3AMElUEHHbIX ИМИНОСУЛЬФОКИСЛОТ | |
US4374067A (en) | Intermediates for the preparation of 4-phenyl-1,3-benzodiazepins and methods for preparing the intermediates | |
US4479950A (en) | Aroylaminoacid disulfides | |
SU308573A1 (ru) | ||
US4461728A (en) | Preparation of 4-phenyl-1,3-benzodiazepins | |
SU335830A1 (ru) | ||
SU398038A1 (ru) | Способ получения производных |