SU327675A1

SU327675A1 -

Info

Publication number: SU327675A1
Application number: SU1418957A
Authority: SU
Inventors: Вальтер Аумюллер Руди Вайер Карл Мут Феликс Хельмут Шмидт Хельмут Вебер; Республика Германии Федеративиа; фирма Фарбверке Хехст Иностранна; Республика Германии Федеративна
Original assignee: асЕСоюоНль ПДП гГпП ТГх

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛ СУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

12

Изобретение относитс к способу получени новой бензолсульфонилмочевины общей форX .

CO-NH-CH2-CH2- C yS02-NH-CO-NH-R

или ее солей

где R - низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низщий алкенил;

X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низщий алкоксил, преимущественно метоксиостаток;

R- эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил , эндоэтиленциклогексил , эндоэтиленциклогексенил.

Заместитель X располагаетс в четвертом или преимущественно в п том положении по отношению « карбамидной группе.

Низщий алкил, низший алкенил или низщий алкоксиостаток содержит от одного до четырех атомов, углерода в разветвленной или неразветвленной цеии.

мещенной бензолсульфиновой кислоты с оксимочевиной в присутствии конденсирующих средств.

Предложенный способ состоит в том, что соответственно замещенные галогениды бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислых конденсирующих средств также соответственно замещенные бензолсульфиновые

кислоты или их щелочные соли иодвергают реакции обмеиа с оксимочевинами, группа NH2 которых замещена на R, где R имеет указанное значение.

Процесс обмена сульфиновых кислот или их

галогенидов с оксимочевиной наиболее целесообразно осуществл ть в инертных растворител х . Если в качестве исходных веществ берутс сульфиновые кислоты или их щелочные соли, то в этом случае процесс провод т в присерной кислоты. Предложенный способ позвол ет получить новые бензолсульфонилмочевины , обладающие ценными свойствами, они могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Пример. (p- 2-мeтoкcи - 5 - хлорбензамидо-этил ) - бензолсульфонил - N (2,5 - эндометиленциклогексил) - мочевина 3,5 г 4-(р- 2-метокси - 5 - хлорбензамидоэтнл ) бензолсульфиновой кислоты и 1,7 г N-(2,5 - эндометиленциклогексил) - N - оксиПредмет изобретени

Способ получени бензолсульфонилмочевины общей формулы

мочевины растирают в ступке в диоксане с 50 г полифосфорной кислоты. Т гучую массу через 3 час обрабатывают лед ной водой и выпавший осадок экстрагируют 0,5%-ным аммиаком .

Аммиачнощелочной раствор подкисл ют и перекристаллизовывают осадок из метанола.

(р- 2-метокси - 5 - хлорбензамидо этил ) - бензолсульфонил -М - (2,5 - эндометиленциклогексил ) - мочевина имеет т. пл. 187- 189°С.

где ,R - низший алкильный остаток, преимуш ,ественно метил, или низший алкенил;

-r.O-NH-CH2-CH

OR

или ее солей

X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил, или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;

R- эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил , эндоэтиленциклогексил , эндоэтиленцИКлогексенил, отличающийс тем, что соответственно заSOo-NH-CO-NH-R

мещенные галогениды бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислых конденсирующих средств также соответственно замещенные бензолсульфи новые кислоты или их щелочные соли подвергают реакции обмена с оксимочевинами, NHa-rpynna которых замещена на R, где R имеет указанное значение, и полученный при этом продукт выдел ют в виде основани или соли известными приемами.