SU335830A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU335830A1 SU335830A1 SU1406177A SU1406177A SU335830A1 SU 335830 A1 SU335830 A1 SU 335830A1 SU 1406177 A SU1406177 A SU 1406177A SU 1406177 A SU1406177 A SU 1406177A SU 335830 A1 SU335830 A1 SU 335830A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- allyloxy
- alkoxy
- hydrogen
- producing
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- -1 methoxymethoxy, ethoxymethoxy Chemical group 0.000 claims description 6
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N Phenylsulfinic acid Chemical class O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 description 1
- VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N hydroxyurea Chemical compound NC(=O)NO VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940027318 hydroxyurea Drugs 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
или ее соли, где Z - водород, алкокси с 1-4 атомами углерода, аллилокси, метоксиметокси, этоксиметоксигруппы;
X - галоид, предпочтительно хлор, метил, трифторметил, метоксил; в случае, когда Z-- алкокси или аллилоксигруппы, X может быть водородом.
Предложенна бензолсульфонилмочевина может найти применение в качестве биологически активного соединени .
Известен метод получени бензолсульфомочевины путем взаимодействи замещенной бензолсульфиновой кислоты с оксимочевиной в присутствии конденсирующих средств.
Предложенный способ состоит в том, что соответствующие замещенные галогениды бензолсульфпповых кислот или, если присутствуют кислые конденсирующие средства, также соответственно замещенные бензолсульфиновые кислоты, или их щелочные соли подвергают взаимодействию с Ы-циклогептил-Ы-оксимочевиной .
Реакцию целесообразно проводить в индиферентных растворител х. Если в качестве исходных продуктов используют сульфиновую кислоту или ее щелочные соли, то реакцию провод т в присутствии кислотных конденсирующих средств, таких как тионилхлорид, полифосфорна , безводна фосфорна или серна кислоты. Пример. Н- 4-р- :2-метокси-5-хлорбензамидо --этилбензолсульфонил -N-циклогептилмочевина.
7,1 г 4-(|3- ;2-метокси-5-хлорбензамидо этил )-бепзолсульфиновую кислоту, полученную восстановлением соответствующего сульфохлорпда NaaSOa (т. пл. 106-108°С), и 3,5
чившийс прозрачный раствор разогревают 2 час при 60°С. При обработке водой выпадает осадок, который экстрагируют 0,5%-ным раствором аммиака. После подкислеии аммиачнощелочного раствора и перекристаллизации из метанола получают (p- ;2-MeCO-NH-CH2- (
токси-5-хлорбензамидо -этил) - бензолсульфонил -М-циклогептилмочевину , т. пл. 140° С.
Предмет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени бензолсульфонилмочевины общей формулы
О S02-NH-С-NH- I3
О:
или ее солей,
где Z - водород, алкокси с 1-4 атомами углерода , аллилокси, метоксиметокси, этоксиметокси;
X - галоид, предпочтительно хлор, метил , трифторметил, метокси; в случае , когда Z - алкокси или аллилокси , X - может быть водородом,
отличающийс тем, что галоидангидрид соответственно замещенной бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислых конденсирующих средств соответственно замещенную
бензолсульфиновую кислоту, или ее щелочную соль подвергают взаимодействию, с N-циклогептил-М-оксимочевиной С; последующим выделением целевого продукта известными приемами или переводом его в соль путем обработки щелочными средствами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворител .
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве кислых конденсирующих средств используют тионилхлорид, полифосфорную,
безводную фосфорную, серную кислоты.
1 Изобретение относитс к области получени CO-NH-CH2-( 2 новых производных мочевины общей формулы ) 2-NH-C-NH4lD , -
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU335830A1 true SU335830A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113754647B (zh) | 一种砜吡草唑及其中间体的合成方法 | |
| US4769493A (en) | Process for producing tetrafluorophthalic acid | |
| SU335830A1 (ru) | ||
| RU2250900C2 (ru) | Способ получения 4-(гетероарилметил)галоген -1(2h)-фталазинонов | |
| SU444361A1 (ru) | Способ получени производных (аминофенил)алифатических карбоновых кислот или их солей, или окисей | |
| SU386511A1 (ru) | еСЕСОЮЗНАЯ nAlEiSTHO-TEXHB'iEuliAHi | |
| RU2248347C2 (ru) | Способ получения ацилированных 1,3-дикарбонильных соединений | |
| US4076721A (en) | Process for producing saccharin | |
| RU2160255C2 (ru) | Способ превращения замещенных 8-хлорхинолинов в замещенные 8-гидроксихинолины | |
| US4001284A (en) | Process for the manufacture of 5-sulfamoyl-anthranilic acids | |
| EP0219225B1 (en) | Process for the preparation of ranitidine or acid addition salts thereof, and intermediates for this preparation | |
| PL147253B1 (en) | Method of obtaining 4-amino-6-fluorochromanocarboxylic-4 acid or its /2r/ methyl derivative | |
| JP2506884B2 (ja) | オメガハロスルホニルペルフルオロアルカンスルホネ―ト及びそれから誘導された付加物 | |
| KR101348304B1 (ko) | ((2Ｚ)-3-[(6-메틸피리딘-3-일)메틸-1,3-티아졸리딘-2-이리덴]시아나미드, 티아클로프리드(Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ))의 제조방법 | |
| SU327675A1 (ru) | ||
| SU363243A1 (ru) | Способ получения 4-хлорпроизводных фенилформамидина | |
| US20080033181A1 (en) | Process for the preparation of Zonisamide and the intermediates thereof | |
| SU359821A1 (ru) | ||
| SU1156596A3 (ru) | Способ получени производных 5(6)-бензимидазола или их солей | |
| JPS6334868B2 (ru) | ||
| SU492074A3 (ru) | Способ получени -(аминофенил)-алифатических производных карбоновых кислот или их солей, или их функциональных аминопроизводных | |
| SU385450A1 (ru) | ||
| KR20230081892A (ko) | 다이카복실산 또는 그의 염의 제조 방법 | |
| JP4183781B2 (ja) | Ｓ，ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法 | |
| RU2059612C1 (ru) | Способ получения гидрохлорида 1-фенил-1-п-нитробензоил-амино-5-n,n-диэтиламинопентана и 1-фенил-1-амино-5-n,n-диэтиламинопентана |