SU633479A3 - Способ получени стильбеновых соединений - Google Patents
Способ получени стильбеновых соединенийInfo
- Publication number
- SU633479A3 SU633479A3 SU742002050A SU2002050A SU633479A3 SU 633479 A3 SU633479 A3 SU 633479A3 SU 742002050 A SU742002050 A SU 742002050A SU 2002050 A SU2002050 A SU 2002050A SU 633479 A3 SU633479 A3 SU 633479A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ring
- moles
- sng
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/614—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents
- D06L4/621—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents with anionic brighteners
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
- D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
- D06M13/358—Triazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Paper (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых стильбеновых соединений, которые могут найти применение в производстве целлюлозы и изделий на ее .основе. . Известна реакци образовани амино- стильбеновых производных симм-триазина замещением хлора в цианурхлориде при действии аминов и аминостильбеновь.х соединений J. Цель изобретени - получить новые производные стильбена, обладающие ценными свойствами в качестве добавок в производстве целлюлозы и изделий на ее основе. Поставленна цель достигаетс основанным на известной реакции способом получени стильбеновых соединепий обшей формулы алкил или оксиалкил 5 с общим атомом азэ вместе та образуют пирролидиновое, пиперидино- вое или морфолиновое кольцо, неаамешен- . ное или замещенное по азоту алкилом ил рксиалкилом пиперазиновое кольцо, Rg- водород, незамещенный или заме щенный окси-, циано- или аминокарбониль ной группой алкил , « М - водород или натрий, tn - 2 или 3, И - 1 или 2, причем если И 2, то Rg св зан с азотам , сульфогруппа св зана ,с одним из по ложений 4 и 5 кольца А. Способ заключаетс в том, что 2 мол цианургалогенида подвергают взаимодейст вию в любой последовательности с 2 мол ми амина формулы - где R и М имеют указанные значени , 1 молем соединени формулы и затем 2 мол ми амина формулы Кз-ен-СНг-мн-(СН2)„- N Кг где: R -Rg и m имеют указанные значени , при О-1ОО С в растворителе в присут ствии акцептора галогенводорода с последующим выделением целевого продукта или переведением в метилсульфонат. Реакцию цианургалогенидов, например цианурбромида или цианурхлорида, с ами- иосоединени ми провод т, например, в вод ной среде, если цианургалогенид суспенди руетс лишь в воде, или в водно-органической среде, если цианургалогенид раств р етс в органическом растворителе {аце тон, бензол, толуол, хлорбензол и другие н водный раствор добавл ют к аминэсоед неншо. Замену первого атома галогена в ци- анургалогениде провод т, например, при температуре и при величине рН 1-7. Конденсацию по второму атому гало feaa целесообразно проводить при 2О - н при реакции от слабо кислой по слабо щелочной, например при величине {й1 4, в то врем как третий атом г логена замен ют предпэчтительн . при 40J и при величине рН 5-1О. Освобэжцающийс во врем реакции Iaлогенводород целесообразнее всего нейтрализовать щелочами, например гидроокисью, бикарбонатом или карбонатом щелэчньгх металлов или третичными органическими аминами, например три-( 2-гидрэксиэтнл) - -амином. В приведенных примерах указаны ве совые части и весовые проценты; весовые части наход тс в отношении к объемным част м, также как г к мл. Пример 1. Гексанатриева соль 4,4 -бис- 2-( 2,5-дисульфоанилино) - р-карбэнамидоэтил- N-jr-диэтилами- -./ н .-/г нопропиламино)-1 ,3 ,5 -триазиниламино- -(б)}-стильбен-2,2-дисульфокислоты. 10О ч. хлористого цианура раствор ют в 387 ч. ацетона и при перемешивании добавл ют к 2580 ч. лед ной воды.. К полученной суспензии хлористого цианура в течение 60 мин при 0-5°С прибавл ют раствор 161 ч, 1-аминобензол-2,5-гДИ- супьфокиспого натри в 9ОО ч. воды и нейтрализуют , освобождающийс хлористый водород с помощью 15%-ного карбоната натри до рН смеси, равного 2-3. Затем при 0-5 С с помощью раствора карбоната натри величину рН довод т до 6. При таком рН-при температуре 5-1ОС смесь перемешивают еще 2-3 час, в течение которых практически вступает в реакцию вс аминобензодвисульфоккслота. К прозрачному реакционному раствору добавл ют раствор 1 Об,8 ч. 4,4 -диаминостильбен-2 ,2 -дисульфокислого натри в 775 ч. воды, величину рН с помощью раствора карбоната натри поддерживают 6,5-7 и смесь 3-4 час перемещивают при 20-30°С. Посла этого в прозрачном реакционном растворе больше не обнаруживаетс амин. К раствору получаемой гексанатриевой соли 4,4 ис- 2-хлор-4 /2,5-дису ьфофе- ниламино-(симм-триазинил) амино}-стильбен-2 ,2 -дисульфокислоты добавл ют 115 ч. амида |5 -(J-диэтиламинопро- пиламино)-пропионовой кислоты (продукт присоединени к акриламиду 3-диэтиламино-1-лропиламина ), величина рН при этом вскоре повышаетс почти дэ Ю. Смесь при отгэнке ацетона нагревают до 95 - 1ОО С и одновременно 23,8 ч. карбоната натрИй в виде 15%-ного раствора прибавл ют пэ капл м так, чтобы рН было равно 8-8. После добавлени pacTBjpa карбоната натри смесь кип т т 1-2 час. Затем смесь обрабатывают при 85 С с помощью 5 ч. обесцвечивающего угл , фильтруют и упаривают в вакуу1ч е. Получают продукт в виде почти бесцветного порошка, очень легко растворимого в воде. Водный 1%ный раствор интенсивно флуоресцирует синим цветом и его флуоресценци усиливаетс подкислением 2О%-ной сол ной кислотой. При величинах рН ниже 1 1%-«ый раствор не обнаруживает помутнени . 6334 5 10 96 Используемый амид р -(-зг-диэтиламинопропиламино )-пропионовой кислоты получают добавлением 71 ч. амида акриловой кислоты к 130 ч. 3- 1иэтиламино-1-пропиламина при 4ОС и перемешиванием при этой температуре 1 час. Аналогично получают и другие стильбеновые производные указанные в таблице, использу амины, в свою очередь получен- ные присоединением соответствующего амина к производному акриловой кислоты.
2 CgHs
--(Ulzjj-NHzеНг Сн-СК
X
(
3 HO-CHrCHz
jf-(CH2),NH2 Снг«йн-(
HO-(
4- СгН,
Л ЙНгСН -МНз
CzHs
0 Jr-{tH2)3-NH2 CHf(H.-CO-NH2
6 /
0 -(г)
Н,СНг
V-{( CH2 CHCONH2
yj. VUJIZIJ
СНзСН2СН2 ;н/
8 CH2- бНг
(СН2)гЛНг(lHf(I.HCONH2
СНг - йН2
izHs
CzHs-jf-Ctoz),- V
HO-(
г-чч
.Jf-(iH«),
т-(Нг(Л1г НгК-СоЧНг-СНг
CjHs
tHfCH-dO-NHz CgHs-N-CHztHz-NH.
НгЫЧО-бНгСНг
0 N-fliHz,-ЛН -/
H2K-CO- lHj -CH2
о N-((H2b-HH
йНз-Сн-йк IfC-CHz-dHa
Mj (JHz
l -fdHzlj-NH CHjliHjCl CHz I
HzNdoCHztiHz
ЙН2-СНг
У((1н2)з-КН 1Нг-СНг/
НгКСоСНгйНг Производное «крило вой кислоты . 1VICH -I HZ ( 1Нг-Й1Г
0 еНг-СН
(
СН2-СНг 5Н2
tHj-J V(iHzV««2
12CHj-tH2
dHj-N К-((Нг)з-КН2
Щелочные соли стильбенэвых соединений примеров 1-12 путем обработки сильными минеральными кислэтами перевод т в свободные гексасульфокислоты.
Пример 13. 15,6 ч, соединени 9 раствор ют в смеси НО ч. воды и ЗО об. ч. иээпропиловога спирта. Раствор нагревают до 5О-60 С, величину рН с помощью менее, чем ЗО%-ной натриевой щелочи довод т до 9, добавл ют 2,8 ч. дйметилсульфата, растворенные в Ю об.ч.
,N.
flH
хн -f
Y $ОзМ(а.,) + 0з$
N
X /
СнСНг(Нг)„нГ где R - водород, фтор, хлор, или бром, ИЛИ апкил , 2 водород или метил, R-- цианогруппа или группа формулы к где R- и g - Bouopon, алкил или окси- алкил , или Р-, в щим атомом азота образуют пиррэлидинэ (iH2(
СНг-СНг
.
N-i iHalj-NH
/
iHz- lHz/
H2N(
6Hf СН-г
СНГ/ )l-(H2l3-5JH HrtH2/
HgWCO-CHz-CHz (iHj-N -(СНг)
СНг-еНг
Uii - СНз - Снг
изопропилового спирта и добавлением 12%ной натриевой шелочи довод т до рН 8-9. Смесь перемешива от еше 30 мин при 50бО С и охлаждают. Окончание реакции on- реиеп ют тонкослойной хроматографией.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени стильбеновых соединений общей форму.)М0з$2(«-j) $ОзйНзВ-,К«)хBS родоллчопио таблицы Продукт присоединени СНг-СНг ) . V(CH2) иС- l. вое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо, Kg и Ь - алкил или оксиалкил 2 е или R б вместе с общим атомом аз ,та образуют пирр,1лид-иновое, пиперилинэвое или мэрфолиновое кольцо, незамещенное или замеи енное по азоту алкилом или оксиалкилэм пиперазин вое кольцо. Rg - водорэа, незамещенный или замешенный окси-, циамо- или аминэкарбониль- нэй группой алкил С М - водород или натрий, иг - 2 или 3, П - 1 или 2, п(И(чем, если , то R св зан с азотом, сульфогруппа св зана с одним из положений 4 и 5 кольца А, о т л и ч йю щ и и с тем, что 2 мол цианургал генида в любой последовательности подвергают взаимодействию с 2 мол ми амина формулы Где R и М имеют указанные значени , 1 молем соепинепи фэрмулы OjMj и затем 2 мол ми амина фэрмулы Ej-CH-CHj-NH- (СНг)- N «2 где имеют указанные значени , при в растворителе в присутствии акцептора галогенводорода с последующим выделением целевого продукта или переведением в метилсульфонат. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент Швейцарии № 508641, кл. С О7 d 55/22; ЗО.О7.71.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH232673A CH597204A5 (ru) | 1973-02-16 | 1973-02-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU633479A3 true SU633479A3 (ru) | 1978-11-15 |
Family
ID=4231189
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742002050A SU633479A3 (ru) | 1973-02-16 | 1974-02-15 | Способ получени стильбеновых соединений |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3970647A (ru) |
JP (1) | JPS49114629A (ru) |
AR (1) | AR202917A1 (ru) |
BE (1) | BE811137R (ru) |
BR (1) | BR7401117D0 (ru) |
CA (1) | CA1023357A (ru) |
CH (1) | CH597204A5 (ru) |
CS (1) | CS177163B2 (ru) |
DD (1) | DD110877A5 (ru) |
DE (1) | DE2406883C3 (ru) |
ES (1) | ES423251A1 (ru) |
FR (1) | FR2218336B1 (ru) |
GB (1) | GB1455605A (ru) |
IN (1) | IN143127B (ru) |
IT (1) | IT1013055B (ru) |
NL (1) | NL157598B (ru) |
PL (1) | PL90717B1 (ru) |
SU (1) | SU633479A3 (ru) |
ZA (1) | ZA741019B (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3502038A1 (de) * | 1985-01-23 | 1986-07-24 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Waessrige aufhellerpraeparate und deren verwendung im papierstrich |
DE3922494A1 (de) * | 1989-07-08 | 1991-01-17 | Bayer Ag | Fluessigwaschmittel |
TR199900720T2 (xx) * | 1996-10-02 | 1999-07-21 | Dystar L.P. | Bis-S-triazinilaminostilbeno'dan life karşı etkili renk açıcıları. |
GB9930177D0 (en) * | 1999-12-22 | 2000-02-09 | Clariant Int Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
GB9930247D0 (en) * | 1999-12-22 | 2000-02-09 | Clariant Int Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
US20050161184A1 (en) * | 2002-03-19 | 2005-07-28 | Goetz Scheffler | Amphoteric and cationic fluorescent whitening agents |
WO2003097062A1 (en) * | 2002-05-13 | 2003-11-27 | Merck & Co., Inc. | Phenyl substituted imidazopyridines and phenyl substituted benzimidazoles |
WO2006045691A1 (en) * | 2004-10-20 | 2006-05-04 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Amphoteric 4-4'-bis(triazinylamino) stilbene-2, 2'-disulfonic acid derivatives as optical brighteners for paper |
SE530020C2 (sv) * | 2006-06-15 | 2008-02-12 | Holmen Ab | Förfarande för stabilisering av vitheten hos i ytbehandlingslim/smet för papper ingående fluroescerande vitmedel (FWA) och hos av detta/dessa formade ytbehandlingsskikt |
AU2009228721A1 (en) * | 2008-03-26 | 2009-10-01 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Improved optical brightening compositions |
BR112012029188B1 (pt) | 2010-05-18 | 2020-12-08 | Milliken & Company | compostos clareadores óticos e composições compreendendo os mesmos |
BR112012029133A2 (pt) | 2010-05-18 | 2016-09-13 | Milliken & Co | abrilhantadores óticos e composições compreendendo os mesmos |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA859155A (en) * | 1970-12-22 | Gold Heinrich | Brightening agents of the bistriazinylaminostilbene series | |
NL121058C (ru) * | 1958-11-05 | |||
NL247686A (ru) * | 1959-01-24 | |||
US3546218A (en) * | 1966-06-29 | 1970-12-08 | Geigy Chem Corp | Substituted bis-triazinylamino stilbene compounds and compositions thereof |
DE1594849C3 (de) * | 1966-12-02 | 1975-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Behandlung von optischen Aufhellungsmitteln |
US3479349A (en) * | 1967-08-03 | 1969-11-18 | Geigy Chem Corp | Polysulfonated bis-s-triazinylamino-stilbene-2,2'-disulfonic acids |
FR96375E (fr) * | 1967-12-27 | 1972-06-16 | American Cyanamid Co | Nouveaux colorants contenant des groupes méthylol ou alkoxyméthyle réactifs. |
CH525991A (de) * | 1968-07-22 | 1972-03-30 | Hoechst Ag | Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilmaterialien, insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose |
US3600385A (en) * | 1968-12-16 | 1971-08-17 | American Cyanamid Co | Bis-(triazinylamino) stilbene derivatives for optical brightening |
US3589921A (en) * | 1969-03-18 | 1971-06-29 | Geigy Chem Corp | Polysulfonated bis-s-triazinylamino-stilbene-2,2'-disulfonic acids |
CH529770A (de) * | 1969-12-11 | 1972-10-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Stilbenverbindungen |
US3676339A (en) * | 1970-04-16 | 1972-07-11 | Geigy Chem Corp | Substituted bis-triazinylamino stilbene compounds and compositions thereof |
IT942451B (it) * | 1970-09-16 | 1973-03-20 | Sandoz Ag | Acidi bis traizinilamino stilbensolfonici |
-
1973
- 1973-02-16 CH CH232673A patent/CH597204A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-02-11 GB GB612474A patent/GB1455605A/en not_active Expired
- 1974-02-11 US US05/441,376 patent/US3970647A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-02-12 NL NL7401881.A patent/NL157598B/xx unknown
- 1974-02-13 DE DE2406883A patent/DE2406883C3/de not_active Expired
- 1974-02-14 ES ES423251A patent/ES423251A1/es not_active Expired
- 1974-02-14 DD DD176552A patent/DD110877A5/xx unknown
- 1974-02-14 CS CS1073A patent/CS177163B2/cs unknown
- 1974-02-14 JP JP49017218A patent/JPS49114629A/ja active Pending
- 1974-02-15 PL PL1974168849A patent/PL90717B1/pl unknown
- 1974-02-15 CA CA192,616A patent/CA1023357A/en not_active Expired
- 1974-02-15 ZA ZA00741019A patent/ZA741019B/xx unknown
- 1974-02-15 BE BE141008A patent/BE811137R/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-15 AR AR252375A patent/AR202917A1/es active
- 1974-02-15 BR BR1117/74A patent/BR7401117D0/pt unknown
- 1974-02-15 SU SU742002050A patent/SU633479A3/ru active
- 1974-02-18 FR FR7405401A patent/FR2218336B1/fr not_active Expired
- 1974-02-19 IT IT48447/74A patent/IT1013055B/it active
-
1975
- 1975-02-10 IN IN235/CAL/75A patent/IN143127B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA741019B (en) | 1975-09-24 |
IN143127B (ru) | 1977-10-08 |
DE2406883B2 (de) | 1981-01-22 |
BE811137R (fr) | 1974-08-16 |
BR7401117D0 (pt) | 1974-11-05 |
JPS49114629A (ru) | 1974-11-01 |
ES423251A1 (es) | 1976-10-16 |
NL157598B (nl) | 1978-08-15 |
IT1013055B (it) | 1977-03-30 |
GB1455605A (en) | 1976-11-17 |
AU6561674A (en) | 1975-08-14 |
AR202917A1 (es) | 1975-07-31 |
CA1023357A (en) | 1977-12-27 |
DE2406883A1 (de) | 1974-08-22 |
US3970647A (en) | 1976-07-20 |
FR2218336A1 (ru) | 1974-09-13 |
FR2218336B1 (ru) | 1977-09-16 |
DE2406883C3 (de) | 1982-01-28 |
CS177163B2 (ru) | 1977-07-29 |
NL7401881A (ru) | 1974-08-20 |
DD110877A5 (ru) | 1975-01-12 |
CH597204A5 (ru) | 1978-03-31 |
PL90717B1 (en) | 1977-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU633479A3 (ru) | Способ получени стильбеновых соединений | |
SU557751A3 (ru) | Способ получени анилидов о-толуиловой кислоты | |
ATE148454T1 (de) | Neuen vitamin d derivate | |
SU682129A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
AU2010299483A1 (en) | Process for the preparation of sorafenib tosylate | |
SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
SU420176A3 (ru) | ||
SU628811A3 (ru) | Способ получени производных дифениламина | |
SU583742A3 (ru) | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов или их солей | |
US2286390A (en) | Phenoxyacylamino derivatives | |
US3954763A (en) | N-Metatrifluoromethylthiophenyl-piperazine | |
Shimadzu et al. | Studies on furan derivatives. XIV. Nucleophilic substitution of methyl 5‐nitro‐2‐furancarboxylate and 5‐Nitrofuran‐2‐nitrile | |
US2553914A (en) | Substituted diphenylamine 2-monocarboxylic acids and the production thereof | |
SU1216183A1 (ru) | Способ получени ,цис,цис-3-тиа-1,4-пентадиен-1,5-дикарбоновой кислоты или ее динатриевой соли | |
SU471713A3 (ru) | Способ получени -/аминофенил/алифатических производных карбоновых кислот или их солей,или их -окисей | |
CA3048084A1 (en) | Protected oxadiazacyclic compounds, method for preparing oxadiazacyclic compounds and uses thereof | |
SU437277A1 (ru) | Способ получени замещенной бензосульфонилмочевины | |
US4031094A (en) | N-meta-trifluoromethylpiperazines | |
US2457371A (en) | Acylated p-aminobenzene sulfonamides | |
US4321202A (en) | 1-Methyl-2(alkylimino)pyrrolidines and 1-methyl 2(cycloalkylimino) pyrrolidines | |
Dallemagne et al. | Synthesis of new thienocyclopenta [3, 2‐d]‐oxazole and thiazole derivatives | |
SU1331423A3 (ru) | Способ получени алкилендиаминов или их фармакологически совместимых солей | |
JP2618748B2 (ja) | トリアジン誘導体およびその合成法 | |
SU442594A1 (ru) | Способ получени -(аминофенил)алифатических карбоновых кислот | |
RU2284996C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(n-(1-АДАМАНТИЛ)БЕНЗИЛ)ТИО-6-МЕТИЛПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНА |