SU557751A3 - Способ получени анилидов о-толуиловой кислоты - Google Patents

Description

часть этилового спирта, остающеес  маслообразно вещество экстрагируют бензолом, отгон ют бензол перегон ют остаток в получают 20,9 г (77,9%) в зкого красного маою, т. кип. 186° С/0,08 мм, которое перектрасталлиэовьшают из смеси бензол - и - гексан (1:1), и получают белые призматические кристаллы, т. Ш1.92° С. ИК-спектр, СМ- : 3250 с. (NH),2980c. (СН), 1660с.и 1610с. (СО). П р и м в р 2. 3V - н - Бутокси - 2 метилбензаншшд . 22,7 г (0,1 моль) Э - окси - 2 метилбензааилида раствсф гот в 80 мл дшиетилсульфоксида (ДМСО), прибавл ют раствор 5,6 г (0,1 моз5)Гедкогр кали в 40 МП воды,- охлаждают бесвдетную смесь водой, к раствору по капл м при перемеишBHHitH прибавл ют 30 мл ДМСО, содержащего 13,7 г (0,1 моль) н-бутилбро шда, нагревают 3 час при 40-50° С, выливают в 700 мл воды и образующеес  масл нистое вещество зкс1рашру1рт бензолом. Бензольный cnoJi промырают водой, сушат безводным сульфатом натри , отгон ют бензол, пере , кристаллизовывают OCTISTOK из смеси бензол - н -гексан (1:1) и получают 26,3 г сероватых игл, т. пл. 87° С. ИК-спектр, 3260с. (NH), 1645с. и 1620с. (СО). П р и м е р 3. 3 Амилокси - 2 -; метилбенза-, К раствору 22,7 г (0,1 моль) 3 - окси - 2 .А1етилбензанил1ща в 80 мл ДМСО прибавл ют раствор 4,0 г (0,1 моль) едкого натра в 40 мл воды, охлаждают лед ной водой, при перемешивании по капл м п бавл ют 15,1 г (0,1 моль) н-амилбромкда , ш-ревают и выдерживают 3 час при 70-80° С, выливают в 500 мл воды, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушатр перекристаллизовывают из зтилового спирта и поручают 23,8 г (80,0%) белых игл, т. пл. 90°С. ИК-спектр, 3270с. (NH),i645c. (СО). Пример 4. 3 - Аллилокш - 2 - метилбензанилнд . 22,7 г (0,1 моль) 3 . окон - 2 - метюйензанилида смешивают с 5,6 г едкого кали, раствс нного в 120мл зтилового спирта, при охлаждении и перемешивании прибавл ют к 12,1 г (0,1 моль) аллнлбромида, нагревают, выдерживают 2 час при 40-50 С, вьшшают в 500 мл лед ной воды, отдел ют осадок, 1фомывают его водой, суишт, перекристаллизовывают из этилового спирта и получают 20,2 г (75,5%) белого кристаллического порошка , т. пл. С. ИК-спектр, 3250с (Г4Н), 1655с. (СО). При мер 5. 3 - Пропаргшюкш - 2 метилбекзан  1вд;; . 22,7 г (0,1 моль) 3 - окси - 2- j метилбензани лида, 11,9 г (0,1 моль) пршарпи ©ромида, 10,б1г (0,1 моль) карбонатй натри  и 250 мл ацетона смещивают , кип т т 4 час с обратным холодильником при перемешивашш, охлаждают, фильтруют, отгон ют ецетон, раствор ют остаток в бензоле, промывают водой и сушат безводным сульфатом натри , отгон ют бензол, перекристал нзовывают остаток из водного этолоцого спирта, и получают 23,2 г (87,7%) тонких белых игл, т. пл. 93-95°С. П р и м е р 6. 3 - Бензилокси - 2 - метилбензашшид . ,/ 9,1 г (0,04 моль) З - окси - 2 - метилбензани;шда раствор ют в смеси 2,3 г (р,041 моль) едкого кали и 50 мл этилового спирта, при перемешивании по капл м при комнатной температ ре прибавл ют 5,1 г (0,04 моль) бензилхлорида, кип т т 3 час с обратным холодильником, вьшивают в 200 мл воды , отфильтровывают осадок, промывают его водой , сушат, перектристаллизовывают из 90%-ного метилот ого спирта и получают 7,5 г (60,5%) белых нгл,т.пл. 114-115° С. ИК-спектр, см-: 3230с. (NH), 1645с. (СО). Анапогачно получают соединена формулы I, перечисле1шые в таблице.

2-Этил

З-Этп 4-Этил

2 -Изопропил

148/0,04 : Прозрачное  ркорозовое масло

Белые иглы

115-116

149-149,5 Тоже

143-145/0,01 Прозрачное красноватокоричневое масло

4 -н-Пропил

3 -0ктил 3 -Доцецил

2 -1 Аллил

Соеданенн  формулы I используют в форме растворов, эмульснй, смачивающих порошков, гранул , дустов и самосто тельно. Указанные композиции можно получать смешением соедкие5ш  формулы I с разбавителем, таким, как жидкий или твердый носитель, иногда с добавкой эмульгатора или даспергатора.

В качестве жидкого растворител  или носител  можно использовать воду, ароматические углеводороды , например ксилол, бензол и метилнафтгшн; хлортрованные ароматические углеводороды, например хлорбензол, фракции нефти, иапримеруПарафины , спирты, например метиловый шю прогашовый спирт, пол рные растворители типа диметилформамида и ДМСО.

Из твердых разбавителей или носителей могут быть названы тальк, глина, каолин, гидратированна  окись кремни , древесные опилки, песок.

Белый кристаллический порошок

Белые иглы

Белый кристаллический порошок

Бледное красноватокоричневое масло

Claims (2)

1. Способ получени  анилидов о-толунлов1 кислоты общей формулы

(

где R-Ci-Ci2 - алкил, алкен п, алкшшл,

беизил или хлорбензил, отличающийс  тем, что оксианилид о-толуиловой кислоты формулы I,. где R - водород, подвергают взаимодействию с соещшением общей формулы RX, где R как указано выше; X - галоид.

2. Способ по п. 1, отличающийс  тем,что процесс ведут в присутствии акцептора кислоты в среде инертного растворител  при 20-80° С и использовании эквимол рных количеств исходных

веществ и акцептора кислоты.