CZ282512B6 - Způsob výroby N-monosubstituované nebo N,N-disubstituované močoviny - Google Patents
Způsob výroby N-monosubstituované nebo N,N-disubstituované močoviny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ282512B6 CZ282512B6 CS913664A CS366491A CZ282512B6 CZ 282512 B6 CZ282512 B6 CZ 282512B6 CS 913664 A CS913664 A CS 913664A CS 366491 A CS366491 A CS 366491A CZ 282512 B6 CZ282512 B6 CZ 282512B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- diluent
- reaction
- primary
- secondary amine
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
- C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
- C07C273/1827—X being H
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Řešení spočívá v novém způsobu výroby N-monosubstituované nebo N,N-disubstituované močoviny. Tento postup spočívá v tom, že se uvede do reakce isokyanát amonný s primárním nebo sekundárním aminem v ředidle, popřípadě může být ředidlem přímo primární nebo sekundární amin.ŕ
Description
Řešení spočívá v novém způsobu výroby N-monosubstituované nebo Ν,Ν-disubstituované močoviny. Tento postup spočívá v tom, že se uvede do reakce isokyanát amonný s primárním nebo sekundárním aminem v ředidle, popřípadě může být ředidlem přímo primární nebo sekundární amin.
CZ 282 512 B6
Způsob výroby N-monosubstituované nebo Ν,Ν-disubstituované močoviny
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby N-monosubstituované nebo Ν,Ν-disubstituované močoviny.
Dosavadní stav techniky
Výroba N-monosubstituovaných nebo Ν,Ν-disubstituováných derivátů močoviny reakcí kyseliny isokyanaté, uvolněné například přidáním kyseliny k isokyanátu draselnému nebo sodnému, s primárními nebo sekundárními aminy je známá a obvykle se provádí podle publikace Houben-Weyl, Methoden der organischem Chemie, Erweiterungs- und Folgebánde zur vierten Auflage, sv. E4, str. 362 až 364. Příklad provedení této reakce byl uveřejněn v publikaci Organic Synthesis, sv. 31, 1951, str. 9 až 11, popsána je reakce p-bromanilinu s isokyanátem sodným ve směsi ledové kyseliny octové a vody za vzniku p-bromfenylmočoviny. V evropském patentovém spisu č. 333 350 je popsána výroba aromatických derivátů bis-dialkylmočoviny reakcí aromatického diaminu s kyselinou isokyanatou, uvolněnou okyselením isokyanátu draselného, sodného nebo stříbrného.
Podstata vynálezu
Nyní bylo prokázáno, že primární nebo sekundární aminy je možno uvést do reakce nejen s kyselinou isokyanatou, nýbrž také s jejími solemi, zejména s isokyanátem amonným za získání N-monosubstituovaných nebo Ν,Ν-disubstituovaných derivátů močoviny. Neočekávaně je možno postup provádět tak, že není zapotřebí uvolnit kyselinu isokyanatou z isokyanátu amonného působením kyseliny.
Podstatu vynálezu tedy tvoří způsob výroby N-monosubstituované nebo Ν,Ν-disubstituované močoviny, který spočívá v tom, že se uvede do reakce isokyanát amonný v ředidle s primárním nebo sekundárním aminem.
Isokyanát amonný vzniká například při rychlém odpaření močoviny s následnou kondenzací reakčních plynů, například podle US patentového spisu č. 2 712 491 nebo při rozstřikování roztavené močoviny do plynného amoniaku při vysokých teplotách s následnou kondenzaci reakční směsi, například podle US patentového spisu č. 2 712 492.
Pod pojmem „primární nebo sekundární aminy“ se rozumí takové sloučeniny, které obsahují jednu nebo větší počet aminoskupin. Mohou být substituovány dalšími, za reakčních podmínek inertními skupinami. Příkladem mohou být alifatické, cykloalifatické nebo cyklické aminy, například methylamin, ethylamin, hexylamin, hexadecylamin, isopropylamin, isobutylamin, isooktylamin, methylethylamin, cyklohexylamin, pyrrolidin, pyrrol, piperidin, morfolin, dimethy lamin, diethylamin, diisopropylamin, ethylendiamin, hexamethylendiamin, 4,4diaminodicyklohexylmethan nebo aromatické aminy jako anilin, nitroaniliny, chloraniliny, tollylaminy, benzylaminy, naftylaminy, fenylendiaminy, tolluylendiaminy, 4,4'diaminodifenylmethan a další.
K. provádění způsobu podle vynálezu se buď jako předloha užije isokyanát amonný v ředidle, které je inertní za reakčních podmínek a pak se za míchání přidává primární, nebo sekundární amin, nebo se jako předloha užije primární nebo sekundární amin v ředidle, které je inertní za reakčních podmínek nebo bez ředidla v případě, že je amin kapalný a může současně sloužit jako ředidlo, načež se za míchání přidává isokyanát amonný.
- 1 CZ 282512 B6
Jako inertní ředidlo je možno užít například alifatické uhlovodíky jako pentan, hexan, heptan, aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, halogenované alifatické uhlovodíky, jako methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, ethylchlorid, ethylenchlorid, halogenované aromatické uhlovodíky, jako chlorbenzen, trichlorbenzeny, ethery, jako diethylether, diisopropylether, dibutylether, ethylmethylether, dioxan, tetrahydrofuran, dimethoxyethan, amidy karboxylových kyselin, jako dimethylformamid, N-methylpyrrolidon, dále alkoholy, jako methanol, ethanol, diisopropylalkohol a také voda nebo směsi uvedených rozpouštědel. Výhodné je použití alifatických nebo aromatických uhlovodíků, halogenovaných alifatických nebo aromatických uhlovodíků, etherů, alkoholů a vody, zvláště výhodný je n-hexan, chloroform, chlorbenzen, dioxan a voda.
Isokyanát amonný je možno přidávat jako takový nebo spolu s ředidlem, které je inertní za reakčních podmínek, například spolu s některým ze svrchu uvedených kapalných ředidel, primární nebo sekundární amin je možno přidávat jako takový v plynné nebo kapalné formě nebo spolu s ředidlem, které je inertní za reakčních podmínek, například spolu s některým ze svrchu uvedených plynných nebo kapalných ředidel.
Přidávání je možno uskutečnit při teplotách v rozmezí -20 °C až teplotě varu použitého ředidla, s výhodou při teplotě -10 °C až teplotě místnosti, zvláště výhodné je přidávání při teplotě místnosti.
Amin je možno k isokyanátu amonnému přidávat v ekvivalentním množství nebo přebytku. Může také být účelné přidávat isokyanát amonný v přebytku k urychlení průběhu reakce. Obvykle se však až na případ, při němž slouží amin současně jako ředidlo, uvádí amin do reakce s isokyanátem amonným v ekvivalentním množství.
Po skončeném přidávání aminu nebo isokyanátu amonného se reakční směs dále míchá k úplnému ukončení průběhu reakce při teplotě, která může dosáhnout až teplotu varu reakční směsi pod zpětným chladičem, s výhodou se však reakce provádí nejprve při teplotě místnosti a pak až při teplotě varu použitého rozpouštědla pod zpětným chladičem. Reakci je možno případně provádět také při použití zvýšeného tlaku, například až 2,0 mPa.
Po zchlazení vykrystalizuje získaná sloučenina z ředidla a je odfiltrována, aniž by bylo nutno odpařit ředidlo a popřípadě těkavé složky reakční směsi. Popřípadě je pak možno čistit reakční produkt obvyklým způsobem jako překrystalováním, destilací, popřípadě chromatografií.
V případě, že se jako vedlejší produkt vytvoří močovina, k čemuž může dojít, je možno močovinu vysrážet podle povahy použitého ředidla jako pevnou látku a popřípadě ji odstranit filtrací, překrystalováním nebo chromatografickými postupy.
Ve výhodném provedení způsobu podle vynálezu se isokyanát amonný rozpustí nebo uvede do suspenze v ředidle, které je inertní za reakčních podmínek a pak se při teplotě místnosti za míchání přidá ekvivalentní množství primárního nebo sekundárního aminu, zředěného stejným inertním rozpouštědlem. Po skončeném přidávání se směs míchá při teplotě místnosti k ukončení reakce a zahřívá se až na teplotu varu použitého rozpouštědla pod zpětným chladičem. Po zchlazení reakční směsi se vzniklá sraženina odfiltruje za odsávání a popřípadě se nechá překrystalovat. Při použití vody jako ředidla je možno reakční produkt nechat překrystalovat přímo z reakční směsi po jejím zředění vodou. V případě, že se po ukončení reakce nevytvoří žádná sraženina, je možno rozpouštědlo odpařit a odparek nechat krystalizovat a popřípadě jej překrystalovat nebo chromatografický čistit.
V dalším výhodném provedení se postupuje tak, že se kapalný primární nebo sekundární amin užije při teplotě místnosti jako předloha současně jako i reakční složka i jako ředidlo a za míchání se přidává isokyanát amonný. Po skončeném přidávání se reakční směs k ukončení reakce nejprve míchá při teplotě místnosti a pak při zvýšené teplotě. Po ukončení reakce se amin
-2 CZ 282512 B6 oddestiluje nebo se odstraní chromatograficky a takto získaný produkt se popřípadě dále čistí krystalizací a překrystalováním nebo chromatografií.
Způsob podle vynálezu dovoluje jednoduché získání N-monosubstituované nebo N,Ndisubstituované močoviny z isokyanátu amonného v dobrém výtěžku a znamená proto technický pokrok.
Praktické provedení způsobu podle vynálezu bude podrobněji vysvětleno následujícími příklady, které však nemají sloužit k omezení rozsahu vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
10,8 g, 0,15 mol, 83% isokyanátu amonného se uvede do suspenze v 90 ml chloroformu, při teplotě místnosti se přidá 28,1 g, 0,15 molu dodecylaminu, rozpuštěného v chloroformu. Směs se 1 hodinu míchá a pak se 2 hodiny zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem. Po zchlazení se vytvořená sraženina odfiltruje za odsávání a usuší.
Tímto způsobem se ve výtěžku 98 % teoretického množství získá 33,5 g dodecylmočoviny s teplotou tání 102 až 105 °C.
Příklad 2
Postupuje se způsobem, který byl popsán v příkladu 1, avšak místo dodecylaminu se užije 14,9 g, 0,15 molu cyklohexylaminu, čímž se ve výtěžku 94 % teoretického množství získá 20,1 g cyklohexylmočoviny.
Analýza:
vypočteno C 59,1, H 9,9, N 19,7 % nalezeno C 59,2, H 9,9, N 19,7 %
Příklad 3
Postupuje se způsobem, který byl popsán v příkladu 1, avšak místo dodecylaminu se užije 8,9 g, 0,15 molu isopropylaminu, čímž se ve výtěžku 89% teoretického množství získá 13,7 g isopropylmočoviny.
Analýza:
vypočteno C 46,7, H 9,8, N 27,2 % nalezeno C 47,0, H 9,6, N 27,7 %
Příklad 4
Postupuje se způsobem, který byl popsán v příkladu 1, avšak místo dodecylaminu se užije 4,5 g, 0,075 molu ethylendiaminu, čímž se ve výtěžku 55% teoretického množství získá 6,1 g ethylendimočoviny.
-3CZ 282512 B6
Analýza:
vypočteno C 32,7, H 6,9, N 38,1 % nalezeno C 32,7, H 7,0, N 38,2 %
Příklad 5
Postupuje se způsobem, který byl popsán v příkladu 1, avšak místo dodecylaminu se užije 14,0 g, 0,15 molu anilinu a místo chloroformu se užije voda, reakční produkt se po ukončené reakci nechá překrystalovat přímo z reakční směsi po přidání vody. Tímto způsobem se ve výtěžku 24 % teoretického množství získá 4,9 g fenylmočoviny s teplotou tání 145 až 148 °C.
Příklad 6
Postupuje se způsobem, kteiý byl popsán v příkladu 1, avšak místo dodecylaminu se užije 14,0 g, 0,15 molu anilinu, čímž se ve výtěžku 37 % teoretického množství získá 7,6 g fenylmočoviny s teplotou tání 145 až 148 °C.
Příklad 7
18,6 g, 0,2 molu anilinu se za míchání při teplotě místnosti uvede do reakce s 13,3 g, 0,2 molu 90% isokyanátu amonného. Reakční směs se 1 hodinu míchá při teplotě místnosti a pak se míchá ještě 5 hodin při teplotě 55 až 60 °C. Po ukončení reakce se přebytečný anilin oddestiluje a zbytek po destilaci se nechá překrystalovat z vody.
Tímto způsobem ve se ve výtěžku 47 % teoretického množství získá 12,7 g fenylmočoviny s teplotou tání 145 až 148 °C.
Příklady 8 a 9 g, 0,3 molu 90% isokyanátu amonného se při teplotě místnosti uvede do suspenze nebo se rozpustí ve 200 g ředidla a pak se roztok nebo suspenze uvede do reakce s roztokem 18,0 g, 0,15 molu 1,6-diaminohexanu v tomtéž rozpouštědle a za míchání. Pak se reakční směs 1 hodinu míchá při teplotě místnosti, pak se míchá dalších 5 hodin při teplotě 55 až 60 °C, načež se zchladí. Vytvořená sraženina se odfiltruje za odsávání, nechá se překrystalovat z vody a pak se usuší.
K provedení reakce se užijí ředidla, která jsou dále uvedena v tabulce 1. Při použití vody jako ředidla se k reakční směsi po ukončené reakci přidá ještě 600 ml vody a vytvořená sraženina se pak nechá překrystalovat přímo z reakční směsi.
Výtěžky 1,6-hexandimočoviny s teplotou tání v rozmezí 202 až 205 °C jsou pro jednotlivá použitá ředidla uvedeny rovněž v tabulce 1.
Svrchu uvedeným způsobem, avšak při použití 32,2 g, 0,3 molu benzylaminu místo 1,6diaminohexanu je možno získat benzylmočovinu ve výtěžcích, které jsou rovněž uvedeny v tabulce 1.
-4CZ 282512 B6
Analýza:
vypočteno C 64,0, H 6,7, N 18,7 % nalezeno C 64,0, H 6,7, N 18,7 %
Tabulka 1
Ředidlo výtěžek v % teoretického množství
1,6-hexandimočovina benzylmočovina
n-hexan | 85 | 76 |
toluen | 73 | 67 |
chlorbenzen | 56 | 56 |
tetrahydrofuran | 71 | 79 |
dimethoxyethan | 72 | - |
1,4-dioxan | 74 | 72 |
ethanol | 20 | - |
voda | 59 | 56 |
Příklad 10
18,0 g, 0,15 molu 1,6-diaminohexan se užije jako předloha ve 200 ml vody a za míchání se reakční směs zahřeje buď a) na 50 °C nebo b) na 100 °C. 20,0 g, 0,3 molu 90% isokyanátu amonného se rozpustí ve vodě a při svrchu uvedené teplotě se po kapkách za míchání přidá k reakční směsi. Po ukončení reakce se k reakční směsi přidá 600 ml vody a vytvořená sraženina se nechá překrystalovat, odfiltruje se za odsávání a pak se usuší.
Tímto způsobem se získá 1,6-hexandimočovina s teplotou tání 202 až 205 °C v případě a) ve výtěžku 45 % teoretického množství a v případě b) ve výtěžku 47 % teoretického množství.
Příklad 11
14,11 g, 0,2 molu 85% isokyanátu amonného se uvede do suspenze ve 200 ml n-hexanu a přidá se 48,3 g, 0,2 molu dioktylaminu, rozpuštěného ve 200 ml n-hexanu. Po skončeném přidávání se reakční směs ještě 1 hodinu míchá při teplotě místnosti a pak se 2 hodiny zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem. Po zchlazení reakční směsi se vysráží malé množství močoviny, která se odfiltruje. Filtrát se destiluje při teplotě 100 °C a při tlaku 3 až 4 Pa, čímž se odstraní těkavé složky.
Tímto způsobem se ve výtěžku 90 % teoretického množství získá 51,0 g N,N-dioktylmočoviny jako žlutavé olejovité látky.
Analýza:
vypočteno C 71,8, H 12,8, N 9,8 % nalezeno C 71,9, H 12,9, N 9,8 %.
-5CZ 282512 B6
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (8)
1. Způsob výroby N-monosubstituované nebo Ν,Ν-disubstituované močoviny vyznačující se tím, že se uvede do reakce isokyanát amonný v ředidle s primárním nebo sekundárním aminem.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se reakce provádí v ředidle, inertním za reakčních podmínek.
3. Způsob podle nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se jako inertní ředidlo užije alifatický nebo aromatický uhlovodík, chlorovaný alifatický nebo aromatický uhlovodík, ether, alkohol nebo voda.
4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se primární nebo sekundární amin současně užije jako ředidlo.
5. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se isokyanát amonný a primární nebo sekundární amin užijí v ekvivalentním množství, pokud není amin současně užit jako ředidlo.
6. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se isokyanát amonný v inertním ředidle užije jako předloha a za míchání se při teplotě -20 °C až teplotě místnosti přidá primární nebo sekundární amin a směs se nechá reagovat, načež se teplota k ukončení reakce zvýší až na teplotu varu ředidla, užitého jako předloha, pod zpětným chladičem.
7. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se jako předloha užije primární nebo sekundární amin, popřípadě spolu s inertním rozpouštědlem a za míchání se při teplotě -20 °C až teplotě místnosti přidá isokyanát amonný a směs se nechá reagovat, načež se reakční teplotě k dovršení reakce zvýší.
8. Způsob podle nároků 1 až 7, vyznačující se tím, že se získaná Nmonosubstituovaná nebo Ν,Ν-disubstituovaná močovina z reakční směsi izoluje některým z obvyklých postupů.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT0011191A AT396363B (de) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | Verfahren zur herstellung n-mono- oder n,n-disubstituierter harnstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS366491A3 CS366491A3 (en) | 1992-08-12 |
CZ282512B6 true CZ282512B6 (cs) | 1997-07-16 |
Family
ID=3481814
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS913664A CZ282512B6 (cs) | 1991-01-18 | 1991-12-03 | Způsob výroby N-monosubstituované nebo N,N-disubstituované močoviny |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0495218B1 (cs) |
JP (1) | JPH04295456A (cs) |
KR (1) | KR920014769A (cs) |
AT (2) | AT396363B (cs) |
AU (1) | AU645168B2 (cs) |
CZ (1) | CZ282512B6 (cs) |
DE (1) | DE59105723D1 (cs) |
ES (1) | ES2073105T3 (cs) |
HU (1) | HU211451B (cs) |
NZ (1) | NZ240997A (cs) |
ZA (1) | ZA919723B (cs) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19749979C2 (de) * | 1997-11-05 | 2000-01-13 | Schering Ag | Arzneimittel, enthaltend N,N'-substituierte Harnstoffe und deren Derivate |
JP5647790B2 (ja) * | 2007-11-16 | 2015-01-07 | 株式会社カネカ | N−カルバモイル−tert−ロイシンの製造法 |
EP2119489A1 (en) * | 2008-05-14 | 2009-11-18 | Uhde Fertilizer Technology B.V. | Method for reducing aerosol emissions in a urea granulation plant |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH318184A (fr) * | 1952-04-16 | 1956-12-31 | Rohm & Haas | Procédé de préparation d'éthers uréidoalcoylvinyliques |
US4996359A (en) * | 1988-03-14 | 1991-02-26 | Arco Chemical Technology, Inc. | Process for the preparation of aromatic bis dialkyl ureas |
DE3928566A1 (de) * | 1989-08-29 | 1991-03-07 | Chemie Linz Deutschland | Verfahren zur herstellung unsymmetrisch substituierter harnstoffe |
-
1991
- 1991-01-18 AT AT0011191A patent/AT396363B/de not_active IP Right Cessation
- 1991-12-03 CZ CS913664A patent/CZ282512B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-12-10 ZA ZA919723A patent/ZA919723B/xx unknown
- 1991-12-16 NZ NZ240997A patent/NZ240997A/xx unknown
- 1991-12-18 AT AT91121660T patent/ATE123765T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-12-18 DE DE59105723T patent/DE59105723D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-18 EP EP91121660A patent/EP0495218B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-18 ES ES91121660T patent/ES2073105T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-14 AU AU10234/92A patent/AU645168B2/en not_active Ceased
- 1992-01-16 JP JP4005896A patent/JPH04295456A/ja active Pending
- 1992-01-16 KR KR1019920000542A patent/KR920014769A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-01-17 HU HU9200163A patent/HU211451B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA11191A (de) | 1992-12-15 |
HU211451B (en) | 1995-11-28 |
HUT60242A (en) | 1992-08-28 |
EP0495218B1 (de) | 1995-06-14 |
KR920014769A (ko) | 1992-08-25 |
DE59105723D1 (de) | 1995-07-20 |
AT396363B (de) | 1993-08-25 |
NZ240997A (en) | 1993-07-27 |
AU1023492A (en) | 1992-07-23 |
AU645168B2 (en) | 1994-01-06 |
HU9200163D0 (en) | 1992-05-28 |
JPH04295456A (ja) | 1992-10-20 |
ZA919723B (en) | 1992-09-30 |
ATE123765T1 (de) | 1995-06-15 |
CS366491A3 (en) | 1992-08-12 |
EP0495218A1 (de) | 1992-07-22 |
ES2073105T3 (es) | 1995-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4713476A (en) | Process for the preparation of aliphatic di- and polyurethanes | |
Thavonekham | A practical synthesis of ureas from phenyl carbamates | |
US4785119A (en) | 3-aminopyrrolidine compound and process for preparation thereof | |
JPH0115498B2 (cs) | ||
CZ280732B6 (cs) | Způsob dělení kyseliny isokyanaté ze směsi této kyseliny a amoniaku | |
CZ282512B6 (cs) | Způsob výroby N-monosubstituované nebo N,N-disubstituované močoviny | |
US8163942B2 (en) | Salt of (2S, 3S)-3-[[(1S)-1-isobutoxymethyl-3-methylbutyl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylic acid | |
KUBOTA et al. | Studies on Aminobutenolide Compounds. I. The Reaction of o-Phthalaldehydic Acid with Amino Compounds | |
CZ293789B6 (cs) | Způsob výroby glimepiridu a příslušný meziprodukt | |
CZ368090A3 (en) | Process for preparing non-symmetrically substituted urea derivatives | |
US5925762A (en) | Practical synthesis of urea derivatives | |
US3392197A (en) | Method of preparing symmetrical ureas from amine salts of monothiolcarbamic acid and ammonia or primary amine | |
CZ368190A3 (en) | Process for preparing non-symmetrically substituted urea, carbamates or thiocarbamates | |
RU2761167C1 (ru) | Способ получения картолина-2 | |
JPH01311046A (ja) | シュウ酸誘導体の製法 | |
US4062891A (en) | N-formyl-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octan-4-methylamine | |
CZ21697A3 (en) | Enhanced process for preparing sulfonylisocyanates | |
HU212464B (en) | Process for producing assimetric n,n`-substituated pure phenyl-ureas | |
US3023240A (en) | Hxcxo | |
Angier et al. | Some N-Substituted-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxamides | |
SU222371A1 (ru) | Способ получения ацетоал1инофениловых эфиров n-алкил- или n-apилkapбaл\иhobыx кислот | |
CA1293263C (en) | Process for the preparation of substituted sulfonamidobenzamides and a novel intermediate thereto | |
JPH0446175A (ja) | 5―ヒドロキシ―3,4―メチレンジオキシ安息香酸誘導体の製造法 | |
SU343441A1 (ru) | Способ получения n-арилмочевины | |
Woodburn et al. | THE REACTION OF CYANOGEN WITH ORGANIC COMPOUNDS. III. SUBSTITUTION AND EXCHANGE REACTIONS OF DIALKYLOXAMIDINES1, 2 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 19991203 |