SU346860A1

SU346860A1 -

Info

Publication number: SU346860A1
Application number: SU1486686A
Authority: SU
Inventors: Энгельберт Кюле Фердинанд Греве Хельмут Касперс Ханс Шейнпфлуг Пауль Эрнст Фробергер Арно Виддиг; Республика Германии Федеративна
Original assignee: Иностранна фирма; Фарбенфабрик Байер; Республика Германии Федеративна

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОФЕНИЛГУАНИДИНА

Изобретение относитс к способу получени нового амидофенилгуанидина общей формулы

и N-C-OB

NH-C

VH-C-OR

N-C-R О ,

II R О

где X обозначает галоген, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода;

п - О, 1 или 2;

R -водород или алкил с 1-4 атомами углерода;

R -алкил с 1 -12 атомами углерода;

R - водород, алкил с 1 -18 атомами углерода , в случае надобности замепденный галогеном , цианом, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 2-5 атомами углерода, феноксилом, галогенфеноксилом, алкилфеноксилом, алкоксифеноксилом; циклоалкил с 5-8 атомами углерода, аралкил, в случае надобности замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода; арил, в случае надобности замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода; 1-фурил, который обладает биологически активными свойствами.

Известен способ получени производных гуанидина путем взаимодействи соли изотиомочевины с аминами.

Предложенный Способ аналогичен известному и заключаетс в том, что производное 2-аминоанилина формулы

где X, п, R и R имеют приведенные значени , подвергают взаимодействию с эфирами изотиомочевины общей формулы где R имеет приведенное значение, R обозначает алкил с 1-4 атомами углерода. Предлагаемым снособом получают соединени , обладающие новыми свойствами. В качестве производных 2-аминоанилина 5 используют 2-аминоацетанилид, 2-амино-4-метилацетанилид , 2-аминобутиранилид, 2-аминолауранилид , 2-аминостеаранилид, (2-амино)анилид бензойной кислоты, (2-амино)-анилид парахлорбензойной кислоты, (2-амино)-ани- Ю ЛИД феноксиуксусной кислоты, (-амино)-анилид 2-фу:ранкарбоновой кислоты, N-этил-Nацетил-о-фенилендиамин , 2 - амино-4-хлорацетанилид , 2-амино-4-хлорстеарнилид. Примерами эфиров изотиомочевины вл - 15 ютс S-метиловый эфир К,Ы-биокарбометоксиизотиомочевины , S-этиловый эфир, N,Nбискарбометоксиизотиомочевины , S - метиловыйэфир N,N-биcкapбoэтoкcиизoтиoмoчeвины, S-метиловый эфир М,М-биокарбопропоа:сиизо- 20 тиомочевины. Реакцию провод т в присутствии органических растворителей, например метилового, этилового изопропилового спирта, а также их смеси с водой в присутствии, например, кето- 25 нов и ацетона (также -смешанного с водой), а также афиров, таких, как диоксаи или т-етрагидрофуран . Температуры реакции могут колебатьс в широких пределах. Обычно работают при 30 температурах между 50 и 120°С, предпочтительно между 60 и 100°С. При проведении способа согласно изобретению на 1 моль производного 2-аминоанилнна берут 1 моль эфира изотиомочевины. Приме- 35 нение больших или меньших (до 20%) количеств возможно без существенного снижени выхода. Реакцию провод т предпочтительно в кип щем растворителе, причем образуетс алкилмеркаптан как побочный продукт. Конечный продукт выпадает при охлаждении реакционной смеси в кристаллическом виде и может быть отделен отсасыванием и в случае надобности очищен повторным растворением или перекристаллизацией. Пример 1.

N-СООСНз

NH-GOOGHj

NH-C-GH,

11 О

63 г (0,3 моль) S-метилового эфира Ы,Ы-бискарбометоксиизотиомочевиныс49 ,2г {0,3моль) З-амино-4-ацетамидотолуола кип т т в течение 4 час в 300 мл спирта. Раствор фильтруют в гор чем состо нии. При охлаждении выдел ют 50 г Ы-(2-ацетамидо-5-метилфенил)Продолжение

Предмет изобретени

1. Способ получени амидофенилгуанидина общей формулы

где X - галоген, алкил с 1-4 атомами углерода , алкоксил ic 1-4 атомами углерода;

п -0,1,2;

R -водород или алкил с 1-4 атомами углерода;

R - алкил с 1 - 12 атомами углерода;

R - водород, алкил с 1 -18 атомами углерода , который лри необходимости может быть замещен галогеном, цианом, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 2-5 атомами углерода, феноксилом, галогенфеноксилом , алкилфенокСилом, алкокси-феноксилом;

циклоалкил с 5-8 атомами углерода, аралкил , в случае необходимости замещенный галогеном , алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода;

арил, в случае необходимости замещенный галогеном, алкилом .с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода;

1-фурил,

тем, что соединение общей

отличающийс формулы

кн,

)f-C-R

I II R О

где X, п, R, R - имеют указанное значение , подвергают взаимодействию с эфиром изотиомочевины общей формулы

RO-C-N C-NH-C- OR,

Щ-С-ОБ

C-B О

II О

SR

где R - имеет указанное значение,

R - алкил с 1-4 атомами углерода, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по л. 1, отличающийс тем, что реакцию ведут в присутствии органического растворител .