SU348001A1 - Т..О- ;.,лЧ!?С"АГ'(Федеративна Республика Германии) библиотека МБА - Google Patents
Т..О- ;.,лЧ!?С"АГ'(Федеративна Республика Германии) библиотека МБАInfo
- Publication number
- SU348001A1 SU348001A1 SU1347495A SU1347495A SU348001A1 SU 348001 A1 SU348001 A1 SU 348001A1 SU 1347495 A SU1347495 A SU 1347495A SU 1347495 A SU1347495 A SU 1347495A SU 348001 A1 SU348001 A1 SU 348001A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- iba
- germany
- library
- federal republic
- chloride
- Prior art date
Links
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N Indole-3-butyric acid Natural products C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 for example Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- PZWAHSOCDVMWOM-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C=1C(=NC=CC=1N1C=NC=C1)C1=CC=C(C=C1)F Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C(=NC=CC=1N1C=NC=C1)C1=CC=C(C=C1)F PZWAHSOCDVMWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-M chloride;hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-] IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFFVZOHYVJGRIU-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-phenyl-pyridin-4-ylmethanol Chemical compound C=1C=NC=CC=1C(C=1C=CC(F)=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 PFFVZOHYVJGRIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSKMFIGBUGRJSS-UHFFFAOYSA-N 4-[chloro-(4-fluorophenyl)-phenylmethyl]pyridine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(Cl)(C=1C=CN=CC=1)C1=CC=CC=C1 MSKMFIGBUGRJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс получени новых соединений , которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Предлагаемый способ получени N- (диарилпиридилметил )-нмидазолов общей формулы где R, RI, R2 - водород или низший алкил; X - алкильные группы, а также электроотрицательные заместители; п - целое число О-2, причем в обоих бензольных кольцах может иметь различные значени ,
.( где X и п имеют указанные значени , обрабатывают хлорируюпдим агентом, например хлористым тионилом, при кип чении в среде инертного растворител , например бензола , толуола, хлористого метилена, образующийс при этом хлоргидрат диарилпиридилметилхлорида подвергают взаимодействию с избытком 2-замещенного имидазола (до 120%) с последующим выделением целевого продукта известным способом. Пример. 1- (Фенил-4-фторфенил-4 - пиридил )имидазол. Из 27,9 г (0,1 моль) фенил-4-фторфенил-4пиридилкарбинола , взвешенного в 150 мл сухого метиленхлорида, изготавливают суспензию . При смешивании используют 13,0 г (0,11 моль) тионилхлорида. Смесь после непродолжительного кип чени становитс гомогенной . Ее концентрируют и остаток, поглощают с помощью 30 мл ацетона. Ацетон перегон ют в вакууме при температуре ниже
50°С. Остаток разбавл ют еще раз 50 мл ацетона , немного кип т т, охлаждают с помощью льда/поваренной соли и извлекают кристаллический гидрохлорид фенил-4-фторфенил-4пиридилметилхлорида . Выход 27,4 г (82%).
Гидрохлорид высущивают и ввод т небольшими порци ми в гор чий раствор (80°С) 13,6 г (0,2 моль) имидазола в 150 мл ацетонитрила . Затем этот раствор кип т т 5 мин и добавл ют к нему приблизительно 0,5 л воды, 0,5 кг льда и 50 мл концентрированной сол ной кислоты. Раствор смещивают с активированным углем, фильтруют и с помощью разбавленной натриевой щелочи медленно довод т до рН 8-9.
1- (Фенил-4-фторфенил-4 - пиридил) имидазол после растирани выпадает в виде кристаллов , его удал ют и промывают водой.
Выход 24,3 г (75% от теоретического в пересчете на карбинол), т. пл. 139-141°С.
Соединени , полученные аналогичным образом , приведены в таблице.
Предмет изобретени
Способ получени М-(диарилпиридилметил )имидазолов общей формулы
Хп
где R, RJ, iRs - водород или низщий алкил;
X - алкильные группы, а также электроотрицательные заместители;
л -целое число О-2, причем в обоих бензольных кольцах может иметь различные значени ,
или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы
где Хил имеют указанные значени , обрабатывают хлорирующим агентом, например хлористым тионилом, при кип чении в
среде инертного растворител , например бензола , толуола, хлористого метилена, образующийс при этом хлоргидрат диарилпиридилметилхлорида подвергают взаимодействию с избытком 2-замещенного имидазола (до
120%) с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU348001A1 true SU348001A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR930005446B1 (ko) | 2-알콕시-n-(1-아자비사이클로[2.2.2]옥탄-3-일)아미노 벤즈아미드의 제조방법 | |
| SU348001A1 (ru) | Т..О- ;.,лЧ!?С"АГ'(Федеративна Республика Германии) библиотека МБА | |
| JP2503056B2 (ja) | １，６―ジ（ｎ▲上３▼―シアノ―ｎ▲上１▼―グアニジノ）ヘキサンの製造方法 | |
| JPH05504137A (ja) | イオバーゾルの製法 | |
| HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
| US3911012A (en) | Method of preparing 4-chloro-derivatives of phenylformamidine and salts thereof | |
| US2578696A (en) | N-(2-chloroethyl)-n-piperonyl amines | |
| DK169621B1 (da) | Propionamidinderivater og fremgangsmåde til fremstilling deraf | |
| US2629745A (en) | Process for preparing 2-chloro-4-nitrophenol | |
| KR900006556B1 (ko) | 2-구아니디노티아졸 유도체의 제조방법 | |
| CA1121351A (fr) | Procede de preparation des benzothiazole-sulfenamides | |
| US3939172A (en) | 4-Aminothiazole | |
| US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
| SU346860A1 (ru) | ||
| JPS60105659A (ja) | Ｎ−ベンゾイルスルフアメ−ト、ｎ−ベンジルスルフアメ−トおよびベンジルスルホンアミド抗高脂血症剤 | |
| KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
| RU2270199C2 (ru) | Способ получения n-алкил-2-бензтиазолилсульфенимидов, оборудование для их получения и способ их очистки | |
| JPS62238248A (ja) | トリフルオロメチル基を有するシクロプロピルアミン類 | |
| FR2565972A1 (fr) | Preparation des derives d'amines | |
| SU196816A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛТИОЭТИЛКСАНТОГЕНАТОВ ВТОРИЧНЫХ АРСИНОВ | |
| US4235819A (en) | Process for isolating 1-(alkoxyphenyl)-5-(phenyl)biguanide compounds from a crude, acid reaction mixture thereof | |
| SU272306A1 (ru) | Способ получения 2-алкил(арил)имино-3-арил- сульфонилтиазолидинов | |
| US2592859A (en) | Sulfathiazole preparation | |
| Clarke et al. | BENZENESULFONYLGUANIDINES1 | |
| SU399120A1 (ru) | Способ получения индоанилинов |