SU272306A1 - Способ получения 2-алкил(арил)имино-3-арил- сульфонилтиазолидинов - Google Patents
Способ получения 2-алкил(арил)имино-3-арил- сульфонилтиазолидиновInfo
- Publication number
- SU272306A1 SU272306A1 SU1319510A SU1319510A SU272306A1 SU 272306 A1 SU272306 A1 SU 272306A1 SU 1319510 A SU1319510 A SU 1319510A SU 1319510 A SU1319510 A SU 1319510A SU 272306 A1 SU272306 A1 SU 272306A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- alkyl
- imino
- sulfonylthiazolidine
- producing
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M Sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229940083599 Sodium Iodide Drugs 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REGFWZVTTFGQOJ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine Chemical class NC1=NCCS1 REGFWZVTTFGQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N Phenyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1 QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M Tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=S Chemical compound [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 1
- 229940117953 phenylisothiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- -1 rhodanide ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, фунгицидов, бактерицидов.
Известен способ получени иминотиазолидинов общей формулы
где R - алкил, арил.
Способ заключаетс в том, что N-арил(алкил) этиленимин подвергают взаимодействию с изотиоцианатом в среде органического растворител при температуре 120-150°С. Процесс ведут в присутствии бромистого тетраэтиламмони или триэтиламина. Продукты выдел ют известным способом. Выход 19- 86%.
В литературе известно, что N-ацилэтинилпмиды карбоновых кислот при действии р да нуклеофильных реагентов, таких, как хлор, роданид-ионы, быстро перегруппировываютс в оксазолииы и с изотиоциапатами не реагируют .
Способ заключаетс в том, что N-арилсульфонилэтилепимид подвергают обработке пзотиоцианатом в присутствии катализатора, например йодистого натри . Процесс ведут преимущественно в среде органического растворител , например диоксапа, ацетона. Продукты выдел ют известным способом. Выход 66,4- 99,5%.
Пример. Полученне 2-фенилимино-3-/гхлорбензолсульфонилтиазолидина .
К раствору 0,01 лшль/2,18 г /г-хлорбензолсульфонилэтиленимида в 30 мл ацетона прибавл ют раствор 0,01 моль (1,5 г) йодистого натри в 30 мл ацетона и 0,01 моль (1,35 мл) фенилизотиоцианата. Через сутки реакционнуго смесь выливают в воду и отсЬильтровывают осадок. Вес 3,5 г (выход 99.4% от теоретического ), т. пл. 158-163°С. Продукт очищают кристаллизацией из толуола. Температура плавлени кристаллизованного продукта 178-179°С.
Полученные по этому методу 2-алк 1Л (арил) имино-3-арилсульфонилтиазолидпны приведены в таблице.
Предмет изобретени
272306 34
сутствии катализатора, например йодистого2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что
натри , с последующим выделением продук- процесс ведут в среде органического растворитов известным способом.тел .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU272306A1 true SU272306A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4769493A (en) | Process for producing tetrafluorophthalic acid | |
| SU272306A1 (ru) | Способ получения 2-алкил(арил)имино-3-арил- сульфонилтиазолидинов | |
| US2904586A (en) | alpha-hydroxy-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzylphosphinous acid and preparation thereof | |
| CS208793B2 (en) | Method of making the very pure derivatives of the pyraz | |
| JPH0136462B2 (ru) | ||
| JPS635060A (ja) | ４−ニトロジフエニルアミンの製造方法 | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| SU272304A1 (ru) | Способ получения з-арилсульфонил-2-три- хлорметилоксазолидинов | |
| RU2270199C2 (ru) | Способ получения n-алкил-2-бензтиазолилсульфенимидов, оборудование для их получения и способ их очистки | |
| SU222358A1 (ru) | Способ получения ы,к'-ьисдиалкоксифосфорил- | |
| SU345162A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-[7-(N-AJlКИЛАНИЛИНО)-р- ОКСИПРОПИЛМЕРКАПТО]-БЕНЗТИАЗОЛОВ | |
| KR930002364B1 (ko) | 삼치환 숙신이미도 암모늄염의 제조방법 | |
| US2899429A (en) | Nitroethylenes | |
| SU315357A1 (ru) | ||
| SU376387A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных дифениламинов | |
| SU420566A1 (ru) | Способ получения комплексной соли хлоридовмеди и аммония | |
| SU417421A1 (ru) | ||
| KR900006556B1 (ko) | 2-구아니디노티아졸 유도체의 제조방법 | |
| SU256761A1 (ru) | Способ получения дифенилтиофосфонгидразинов | |
| SU202133A1 (ru) | Способ получения замещенных тиоуреидотритиофосфатов | |
| SU348001A1 (ru) | Т..О- ;.,лЧ!?С"АГ'(Федеративна Республика Германии) библиотека МБА | |
| KR0177151B1 (ko) | 페닐 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
| SU166697A1 (ru) | ||
| SU405198A1 (ru) | Библиотека ^ | |
| SU313353A1 (ru) | Способ получения бензимидазолил-2-метилового эфира фенилдитиокарбаминовой кислоты |