SU270714A1 - Способ получения n-нитрофеноксидиалкиламинов - Google Patents
Способ получения n-нитрофеноксидиалкиламиновInfo
- Publication number
- SU270714A1 SU270714A1 SU1279679A SU1279679A SU270714A1 SU 270714 A1 SU270714 A1 SU 270714A1 SU 1279679 A SU1279679 A SU 1279679A SU 1279679 A SU1279679 A SU 1279679A SU 270714 A1 SU270714 A1 SU 270714A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- reaction
- nitrophenoxydialkylamine
- obtaining
- nitrophenoxydialkylamines
- preparation
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-nitrophenolate Chemical class [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-M 2-nitrophenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TYDFLVGVWMSQAC-UHFFFAOYSA-N N-chloro-N-ethylethanamine Chemical compound CCN(Cl)CC TYDFLVGVWMSQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOKZUTXLHRTLFH-UHFFFAOYSA-N O-phenylhydroxylamine Chemical class NOC1=CC=CC=C1 UOKZUTXLHRTLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005991 Sodium o-nitrophenolate Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- AHHIZGRCBJEBIX-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1CCCCC1 AHHIZGRCBJEBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N phenol;sodium Chemical class [Na].OC1=CC=CC=C1 PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Известен способ получени феноксиаминов путем взаимодействи фенол тов натри с монохлорамином .
Однако способ получени нитрофеноксидиалкиламинов в литературе не описан.
Предложен снособ получени нитрофеноксидиалкиламинов путем взаимодействи нитрофенол тов натри с N-хлордиалКиламином в среде органического растворител , например ацетона, или без него.
Новые соединени вл ютс инсектицидами, воздействующими на нервную систему.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 16,1 г (0,1 моль) измельченного безводного о-нитрофенол та натри и при помешивании приливают 12,9 г {0,12 моль) N-хлордиэтиламина (полученного по методу Берна) при обогреве реакционной смеси на водной бане. Реакци протекает 5 час при. непрерывном перемешивании и температуре ;35-95°С (при достижении 85°С смесь кипит 8-10 мин за счет тепла реакции), затем продолжают подогревать.
Конец реакции устанавливалс визуально (но изменению окраски нитрофенол та) и с помощью тонкослойной хроматографии. По окончании реакции из реакционной смеси сначала отгон ют небольшое количество жидкой
фракции (главным образом амнна), а затем возгонкой N-o-нитрофенокснднэтиламин. Выход 11,7 г (55о/о); желтые пластннкн с т. пл. 98°С.
Найдено, %: С 57,64; И 6,80; N 13,10.
Вычислено, %: С 57,14; Н 6,67; N 13,33.
Этим методом получены: Вещество
1. о-Ннтрофеноксидиметилампи
2.о-Нитрофеноксидибутнламип
3.п-Ннтрофеноксиднмет11лами11
4.ге-Нитрофеноксндиэтиламин
5.п-Нитрофеноксидпбутнламнн
6.2,4-Ди1 итрофенокснднмет11ламин
7.2,4-Дпнптрофеноксидиэтиламин
8.2,6-Ди1111трофенокс11метиламн1
Соединени 3,4,5,6,7 и 8 выдел ют из реакционных смесей экстрагированием бензолом, ксилолом, диоксаном, а также смес ми бензолциклогексан , диоксан-петролейный эфир.
Предмет изобретени
1.Способ получени N-нитрофеноксидиалкиламинов , отличающийс тем, что ннтрофепол т натри подвергают взаимодействию с N-хлордналкиламннамн с носледую1цнм выделением продуктов известными приемами.
2.Способ но н. 1, отличающийс тем, что, с целью ускорени реакции, процесс ведут в среде органического растворител , нанример ацетона .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU270714A1 true SU270714A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU270714A1 (ru) | Способ получения n-нитрофеноксидиалкиламинов | |
| SU242915A1 (ru) | Способ получения ариламинотиофенов | |
| SU187020A1 (ru) | Способ получения фенил-1, 1, 2, 2-тетрафторэтилфосфинотрибутоксититана | |
| SU191482A1 (ru) | Способ получения первичных аминов жирного ряда | |
| SU207239A1 (ru) | Способ получения n-аренсульфонил-бензамид-оксимов | |
| SU289086A1 (ru) | Способ получения диарилсульфидов | |
| SU248646A1 (ru) | ||
| SU343974A1 (ru) | ||
| SU167932A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМБРИАЛЯНК^:?:С;(ЛЯ..,- -vr-'-i' ^ | |
| SU434735A1 (ru) | Способ получени 7-метил-(или 2,7диметил)-2-метокси- -пропионитрил1-окса-6-азаспиро-(4,4)-нонана | |
| SU311885A1 (ru) | Способ получения 1-арил-2-хлорпропанов | |
| SU172833A1 (ru) | Способ получения 2-фенил-з-хлортионафтена | |
| SU544371A3 (ru) | Способ получени 8-оксихинолина | |
| SU188505A1 (ru) | ||
| SU305653A1 (ru) | ||
| SU348569A1 (ru) | ВСГСОЮЗНАЯ Iг •--•<-;.л •• "Г^-'Т-'У^Я! (.' i^il.lty i ^..--1... •'• иЛП!ьиьлио :::КА { | |
| SU280479A1 (ru) | Способ получения гетероаннулярных дизамещенных | |
| SU189827A1 (ru) | ||
| SU170968A1 (ru) | Способ получения кремнийорганических эфиров ариларсоновых кислот | |
| SU319589A1 (ru) | Способ получения 4-алкокси-2-оксибензо(ацето)феноксимов | |
| SU170065A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-ТРЕТИЧНОБУТИЛФЕНОЛА | |
| SU186421A1 (ru) | Способ получения 2-галоидакролеинов | |
| SU213894A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА р-ХЛОРТЕТРАГИДРОФУРИЛПРОПИЛМАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| RU1517309C (ru) | Способ получения 4-ацетокси-3-ацетоксиметилацетофенона хлорметилированием 4-оксиацетофенона | |
| US2899429A (en) | Nitroethylenes |