SU242915A1

SU242915A1 - Способ получения ариламинотиофенов

Info

Publication number: SU242915A1
Application number: SU1218524A
Authority: SU
Original assignee: В. И. Шведов, В. К. Васильева , А. Н. Гринев; Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт Серго Орджоникидзе

Description

Предложен способ получени ариламинотиофенов взаимодействием З-окси-4-карбэтокси-5-метилтиофеиа с ароматическими аминами в присутствии каталитических количеств кристаллического йода. Процесс провод т при температуре 180-190° С. Затем реакционную массу обрабатывают сол иой кислотой.

Пример 1. 3-ф ени л ам иио-4-к а р бэ т о к с и - 5 - м е т и л т и о ф е и.Нагревают

4,7 г (0,025 моль) 3-окси-4-карбэтокси-5-метилтиофеиа с 4,7 г (0,05 моль) анилина и 0,015 г кристаллического йода 3 час при 180-190° С. Реакциоииую смесь охлаждают до комнатной температуры и ири перемешивании выливают в 40 мл КЗо/о-иой сол ной кислоты,- охлажденной льдом. Выделившийс осадок отдел ют и промывают на фильтре водой. Получают 5,5 г (83%) 3-фениламино-4-карбэтокси-5-метилтиофена , т. пл. 54-55° С (из метанола).

Найдено, %: С 64, 39, 64,05; Н 5,60, 5,71,N 5,29, 5,48; S 12,43, 12,69.

C,,,H,5N02S

Вычислено, %: С 64,33; Н 5,78; N 5,36; S 12,27.

Пример 2. 3-(4-м ети л фен.и л)-а м и и 04-к а р б э т о к с и - 5 - м е т и л т и о ф е и. Дл5 опыта берут 4,7 г (0,025 моль) З-окси-4-карбэтокси-5-метилтиофена , 5,3 г (0,05 моль) п-голуидина и 0,015 г кристаллического йода. Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 1. Выход 3-(4-метилфенил)-амино-4-карбэтокси-5-метилтиофена 5,6 г (81%), т. пл. 83,5-84° С (из бензола).

Найдено, %: С 65,03, 65,02; Н 6,19, 6,09; N 4,97, 5,00; S 11,82, 11,78.

CisHirNOsS.

Вычислено, %: С 65,42; Н 6,22; N 5,09; S 11,64.

Пример 3.3- (4-м е т о к с и ф е Н и л) -а м ии 0-4-к арбэтокс и-5-м етилтиофен. Дл опыта берут 4,7 г (0,025 моль) З-окси-4-карбэтокси-5-метилтиофена , 6,2 г (0,05 моль п-апизидина и 0,015 г кристаллического йода. Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 1. Выход 3-(4-метоксифенил)амино-4-карбэтокси-5-метилтиофена 6,4 г (87%), с т. ил. 90-90,5° С (из метанола).

Найдено, %: С 61,80; 61,49; Н 5,72, 5,60; 5,03; N 4,95; S 10, 82, 11,10.

CisHirNOaS.

Вычислено, %: С 61,83; Н 5,88; N 4,80; S 11,00.

Предмет изобретени

Способ получени ариламинотиофенов, отличающийс тем, что 3-окси-4-карбэтокси-5метилтиофен иодвергают взаимодействию с ароматическими аминами в присутствии каталитического количества йода при температуре 180-190° С с последующей обработкой реакционной массы сол ной кислотой и выделением целевого продукта известными приемами.