SU218902A1 - Способ получения 2,6-диметилол-4-фениламино-фенола - Google Patents
Способ получения 2,6-диметилол-4-фениламино-фенолаInfo
- Publication number
- SU218902A1 SU218902A1 SU1081787A SU1081787A SU218902A1 SU 218902 A1 SU218902 A1 SU 218902A1 SU 1081787 A SU1081787 A SU 1081787A SU 1081787 A SU1081787 A SU 1081787A SU 218902 A1 SU218902 A1 SU 218902A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethyl
- phenol
- phenylamino
- producing
- target product
- Prior art date
Links
- ZWPWXRQAOFQHDJ-UHFFFAOYSA-N 4-anilino-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 ZWPWXRQAOFQHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- -1 2,6-Dimethylol-4-phenylaminophenol Chemical compound 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к области получени производных фенола, которые наход т широкое применение в химическом производстве .
Известен способ получени 2,6-диметилол-4алкилфенолов , состо щий в том, что оксисоединени ароматического р да ввод т в реакцию с формалином в щелочной среде с последующей нейтрализацией образующейс натриевой соли кислоты и выделением целевого продукта известным способом. Выход целевого продукта 50%.
Предложенный способ отличаетс от известного тем, что процесс ведут в спиртовой среде.
Это позвол ет увеличить выход целевого продукта и упростить технологию процесса - выделение и очистку целевого продукта.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную обратным холодильником, мещалкой, термометром, капельной воронкой, загружают 37,04 г (0,2 моль) «-оксидифениламина и 70-100 мл этилового спирта.
После растворени п-оксидифениламица при О-10°С в течение 1-2 час приливают 33,27 мл (0,44 моль} 36%-ного формалина (d 1,102) и при этой температуре выдерживают в течение 1 час. Затем температуру медленно поднимают до комнатной. После выпадени осадка реакционную массу выдерживают при ко.мнатной температуре в течение 2-3 час, затем охлаждают до 10-15°С и отфильтровывают.
тщательно промывают продукт на фильтре последовательно водой, разбавленным спирто .м и небольшим количеством холодного спирта . Продукт сушат при 40-50°С.
Получают 37,04-44,15 г 2,6-диметилол-4фениламинофенола , что составл ет выход 75,5-90%, счита на п-оксидифениламин. Веп;ество представл ет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 158-159°С.
2,6-Диметилол-4-фениламинофенол хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, диоксапе и этилацетате, при нагревании растворим в четыреххлористом углероде и толуоле , не растворим в гептане и воде.
Вычислено, %: N 5,71.
С,.
Найдено, %: N 5,96.
ИК-спектр подтверждает структуру 2,6-диметилол-4-фениламинофенола . Выход целевого продукта 50%.
Предмет изобретени
Способ получени 2,6-диметилол-4-фениламинофенола иутем взаимодействи п-оксидифениламина с формалином с последующим выделением целевого продукта известным способом , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени технологии процесса, последний ведут в спиртовой среде.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU218902A1 true SU218902A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2954276C (en) | Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids | |
| CN112645875A (zh) | 一种盐酸丙卡特罗杂质的制备方法 | |
| SU218902A1 (ru) | Способ получения 2,6-диметилол-4-фениламино-фенола | |
| AU2018389809B2 (en) | A process for the preparation of crisaborole | |
| US20120022282A1 (en) | Process for the preparation of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol | |
| TWI408131B (zh) | 製備經取代之異氰酸噻吩磺醯酯的方法 | |
| JPH0215077A (ja) | フルメキンの製造方法 | |
| RU2705573C1 (ru) | Способ получения 2-(2-галогенэтил)-5-r-тетразолов | |
| RU2072984C1 (ru) | Способ получения гидрохлорида-4-амино-3-фенилбутановой кислоты | |
| SU255285A1 (ru) | ||
| SU363692A1 (ru) | Способ получения оснований дифенилметанового ряда | |
| SU288758A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ IПДТЕЯТНО-Т?;и;;:- f-.,:?;БИБЛИОГг^>& л 1 | |
| SU182161A1 (ru) | ||
| SU306625A1 (ru) | Способ получения хлоральгидрата 7-хлор-1-метил- 5-фенил-1,4-(зн)-бензодиазепин-2- | |
| SU362829A1 (ru) | Способ получения кумаринодиоксанов | |
| SU435229A1 (ru) | Способ получения 3,3/-диметокси-4,4/-диокси-5,5/-(n,n'-биcдиkapбokcиmetил)-аминометилбеизофенона | |
| SU171862A1 (ru) | Способ получения о,о-диалкил-о-арилтиофосфатов | |
| JP4085199B2 (ja) | Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（ｐ−シアノフェニル）ホスホロチオエートの製造方法 | |
| SU420606A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ лг-ТЕРФЕНИЛОВ | |
| SU777032A1 (ru) | Способ получени солей 2,6-диметил- 4-арилвинилпирилил | |
| SU343974A1 (ru) | ||
| SU280487A1 (ru) | Способ получения 4,41-диамино-3,31-диметокси- дифенилметана | |
| RU1750166C (ru) | Способ получения метилен-бис-антраниловой кислоты | |
| CA2058144C (en) | Process for the production of threo-4-alkoxy-5-(arylhydroxymethyl)-2(5h)-furanones | |
| SU1643528A1 (ru) | Способ получени 1-ацетаминоадамантана |