SU160508A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU160508A1 SU160508A1 SU780366A SU780366A SU160508A1 SU 160508 A1 SU160508 A1 SU 160508A1 SU 780366 A SU780366 A SU 780366A SU 780366 A SU780366 A SU 780366A SU 160508 A1 SU160508 A1 SU 160508A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- furazolidone
- excess
- mixture
- furfurylideneamino
- oxazolidone
- Prior art date
Links
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N Furazolidone Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)OCC1 PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 5
- 229960001625 furazolidone Drugs 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N Dinitrogen pentoxide Chemical compound [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTBKTSZHIPFASJ-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-ylmethylideneamino)-1,3-oxazolidin-2-id-4-one Chemical compound O=C1CO[CH-]N1N=CC1=CC=CO1 NTBKTSZHIPFASJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000000802 nitrating Effects 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFLZOWIFJOBEPN-UHFFFAOYSA-N Nitrate, nitrate Chemical compound O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O LFLZOWIFJOBEPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
Description
Известны способы получени 3-(5-нитро-2фурфурилиденамино ) -2-оксазолндона (фуразолидона ) путем ннтровани 3-(фурфурилиденамино )-2-оксазолидона смесью концентрированных азотной и серной кислот при температуре от О до -3°С.
Указанными способами, предусматривающими использование избытка азотной кислоты при нитровании и выделение фуразолидона выливанием реакционной смеси на лед, препарат получаетс загр зненный с трудноотделимой токсичной примесью неизвестного состава.
По предлагаемому способу, с целью повышени качества целевого продукта и упрощени процесса, нитрование 3-(фурфурилиденамино )-2-оксазолидона ведут эквимолекул рным или близки.м к нему количеством безводной азотной кислоты в избытке концентрированной серной кислоты в течение 2-4 час, а выделение фураэолидона осуществл ют путем внесени реакционной массы в избыток водного раствора изопропилового спирта.
Пример. К 500 мл концентрированной серной кислоты, охлажденной до О, - 3°С, постепенно прибавл Еот 50 г (0,277 моль) 3-(фурфурилиденамино )-2-оксазолидона с такой скоростью , чтобы температзфа реакционной смеси не превышала +1°С. После полного растворени вещества к раствору в течение 2,5 час прибавл ют нитрующую смесь из 100 мл концентрированной серной кислоты и 15,4 мл (0,368 моль) 100%-ной азотной кислоты. Во
врем прибавлени нитрующей смеси температуру поддерживают на уровне от О до - 3°С. Раствор перемешивают 30 мин и выливают при перемешиванпи в раствор 500 мл изопроиилового спирта в 3000 .ил воды. Выпавший осадок декантируют, фильтруют, промывают водой до нейтральной реакцни и сушат при 70-80°С. Получают 47,0 с фуразолидона с т. пл. 249-255° С(разл.). Выход - 75% от теоретического количества, счита на 3-(фурфурилидеиамино ) -2-оксазолидоп.
Фуразолидон, полученный по предлагаемому способу, пригоден дл использовани в медицинской и ветеринарной практике без дополнительной очистки.
Предмет изобретени
Способ получени 3-(5-нитро-2-фурфурилиденамино ) -2-оксазолндона (фуразолидона) нутем нитровани З-(фурфурплиденамино)-2оксазолидона смесью концентрированных азотной и серной кислот при температуре от О до - 3°С, отличающийс тем, что, с целью повышени качества целевого продукта и упрощени процесса, нитрование 3-(фу1)фурилиденамино )-2-оксазолидона ведут эквимолекул рным или близким к нему количеством безводной азотной кислоты в избытке концентрированной серной кислоты в течение 2- 4 час, целевой продукт выдел ют путем внесени реакционной массы в избыток водного раствора изопропилового спирта.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU160508A1 true SU160508A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| McKay | The Preparation of N-Substituted-N1-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N1-nitroguanidines | |
| SU160508A1 (ru) | ||
| SU150832A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитробензальдегида | |
| RU2036912C1 (ru) | Способ получения 4-амино-1,2,4-триазола | |
| US3492342A (en) | Sulfonation of nitro compounds | |
| SU245123A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИХЛОРАНИЛИДОВ~а-Ы-( | |
| SU194795A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-3,5-ДИНИТРОБЕНЗОЙКОйКИСЛОТЫ | |
| SU326177A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛ-п-ДИМЕТИЛАМИНОФЕНИЛ- ЦИКЛОПРОПЕНИЛИЙ ПЕРХЛОРАТА | |
| RU2610267C1 (ru) | Способ получения 4(5)-нитроимидазола | |
| SU1527236A1 (ru) | Способ получени смеси динитроизомеров 2-фенилбензимидазола | |
| SU321111A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА 2-МЕТИЛАМИНО-2-ЭТИЛИНДАНДИОНА-1,31* \' • - J'v ; . \ :.-"i.;i;«-V>&,'^';,j : / • ^. .f<>&: •>& .M,>&'f%iLv.:,li;,.^i» -(-'•..^•-СГ.'--^л/^ J | |
| SU422723A1 (ru) | Способ получения 5-нитро-2-аминобензойнойкислоты | |
| RU2523125C1 (ru) | Способ нитрования 2-метилимидазола | |
| SU897108A3 (ru) | Способ получени 2,6-динитропроизводных N-алкил или N,N-диалкиланилинов | |
| SU183210A1 (ru) | Способ получения 9-карбазолилуксусных кислот | |
| SU249381A1 (ru) | Способ получения 2,4,5-трихлор-з- нитрофенилфосфоновой кислоты | |
| SU202960A1 (ru) | Способ получения 6-гидроксиламиновых | |
| SU165433A1 (ru) | ||
| SU422724A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-НИТРОБЕНЗИЛХЛОРИДА | |
| SU453393A1 (ru) | Способ получения диацетата 2,5-динитро-2,5- диазагександиола-1,6 | |
| SU609284A1 (ru) | Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина | |
| SU159498A1 (ru) | ||
| SU213834A1 (ru) | Способ пол;учения 6-сульфохлориднафталида | |
| SU236475A1 (ru) | Способ получения 6,7-дигидро-5-ацетил- -триазоло- | |
| SU200514A1 (ru) | Способ получения оптически активной пирролидонкарбоновой кислотб1 |