SU165433A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU165433A1 SU165433A1 SU863807A SU863807A SU165433A1 SU 165433 A1 SU165433 A1 SU 165433A1 SU 863807 A SU863807 A SU 863807A SU 863807 A SU863807 A SU 863807A SU 165433 A1 SU165433 A1 SU 165433A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dinitrobenzhydrol
- yield
- mixture
- dinitrobenzophenone
- methanol
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N Diphenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000000802 nitrating Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- BRSIMNXQUKBQOS-UHFFFAOYSA-N bis(4-nitrophenyl)methanol Chemical class C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1C(O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BRSIMNXQUKBQOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 nitrate 4,4-dinitrobenzhydrol Chemical compound 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
4,41-Динитробензофенон может быть использован в качестве исходного нродукта в тонком органическом синтезе, например дл получени 4,41-диаминобензофенона и других более сложных веществ.
Известен способ получени 4,41-динитробензофенопа путем нитровани бензгидрола концентрированной азотной кислотой при 30°С. Образующуюс смесь нитратов изомерных динитробензгидролов подвергают дробной кристаллизации и выдел ют 4,41-динитробензгидрол с выходом 9% от теоретического. Выделенный 4,41-динитробензгидрол обрабатывают сульфидом натри в водноспиртовом растворе . Выход целевого продукта 55%.
С целью упрощени процесса, а также повышени выхода продукта, предложен способ получени 4,41-динитробензофенона, состо щий в том, что в качестве нитрующего агента примен ют смесь концентрированных азотной и серной кислот, а в качестве щелочного агента - сильное основание, например , едкий натр.
Пример 1. Получение нитрата 4,41-динитробензгидрола .
дении и перемешивании добавл ют 5 г бензгидрола в течение 25-30 мин. Температуру реакционной массы поддерживают в пределах О-10°С охлаждением колбы охладительной смесью (лед с солью). Затем нитромассу выдерживают при О-10°С и перемешивании в течение 2,5 час, после чего выливают в 500 мл воды (при охлаждении и перемешивании). Выделивщийс осадок смеси питросоединений
отфильтровывают, промывают водой, затем метанолом (20 ли), тщательно отжимают и кристаллизуют из 10 мл лед ной уксусной кислоты. Получают 2,4 г нитрата 4,4 -динитробензгидрола с т. пл. 156-159°С. Выход продукта 27,6% от теоретического.
Пример 2. Получение 4,41-динитробензофенона . К гор чему раствору 2 г ннтрата 4,41-динитробензгидрола в 250 мл метанола
добавл ют 0,72 г 36,34%-ного водного раствора едкого натра. Смесь кип т т 40 мин, после чего избыток щелочи нейтрализуют лед ной уксусной кислотой до рН около 7. Раствор прогревают с углем и фильтруют. Из фильтрата растворитель отгон ют до небольшого объема (отогнанный метанол может быть использован в этой же реакции). Выделивщийс осадок отфильтровывают, промывают водой, затем метанолом и высушивают. По34
185-188°С. Выход продукта 74,3% от теоре-тровани 4,41-динитробензгидрола щелочным
тического.агентом в органическом растворителе, отлиПредмет изобретени процесса и повыщени выхода иродукта, в
Способ получени 4,41-динитробензофенопаконцентрированных азотной и серной кислот,
путем нитровани бензгидрола с последующейа в качестве щелочного агента - сильное
обработкой образовавшегос в процессе ни-основание, например едкий натр.
16S433 чающийс тем, что, с целью уирощени
5качестве нитрующего агента примен ют смесь
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU165433A1 true SU165433A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU165433A1 (ru) | ||
| Phillips et al. | A Synthesis of Thymol from p-Cymene. | |
| US3492342A (en) | Sulfonation of nitro compounds | |
| SU183210A1 (ru) | Способ получения 9-карбазолилуксусных кислот | |
| US1996007A (en) | Preparation of-2-chloro-6-nitro-benzaldoxime | |
| RU2162843C2 (ru) | Способ получения натрия 10-метиленкарбоксилат-9-акридона или 10-метиленкарбокси-9-акридона из акридона | |
| SU156542A1 (ru) | ||
| US646772A (en) | Process of making sulfonates. | |
| SU160508A1 (ru) | ||
| SU420617A1 (ru) | Способ получения 2,2-?яс- | |
| SU326177A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛ-п-ДИМЕТИЛАМИНОФЕНИЛ- ЦИКЛОПРОПЕНИЛИЙ ПЕРХЛОРАТА | |
| RU2610267C1 (ru) | Способ получения 4(5)-нитроимидазола | |
| SU296750A1 (ru) | Способ получения 4-хлор-5,11-динитрофлуорантена | |
| SU544657A1 (ru) | Способ получени гексаметилениминметанитробензоата | |
| RU2212401C1 (ru) | Способ получения 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты в виде ее аммонийно-калиевой соли | |
| SU1505926A1 (ru) | Способ получени С @ -С @ -алифатических @ -нитроспиртов | |
| SU320480A1 (ru) | Способ получения гексаметилендиаминотере-фталата | |
| SU159498A1 (ru) | ||
| SU277797A1 (ru) | Способ получения 1,5-дифенил-з-арилтиоформазанов | |
| SU422723A1 (ru) | Способ получения 5-нитро-2-аминобензойнойкислоты | |
| SU176306A1 (ru) | Способ получения 1-аренсульфонил- 2,2-диметилэтиленимидов | |
| RU2102382C1 (ru) | Способ получения 3-бром-4-метиланилина | |
| SU292971A1 (ru) | Способ получения аренсульфонил-(динитроариламидов) | |
| SU729190A1 (ru) | Способ получени 4,4 6,6-тетранитродифеновой кислоты | |
| SU253056A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИ,ЛТИО-у-МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ |