SU200514A1 - Способ получения оптически активной пирролидонкарбоновой кислотб1 - Google Patents
Способ получения оптически активной пирролидонкарбоновой кислотб1Info
- Publication number
- SU200514A1 SU200514A1 SU1026769A SU1026769A SU200514A1 SU 200514 A1 SU200514 A1 SU 200514A1 SU 1026769 A SU1026769 A SU 1026769A SU 1026769 A SU1026769 A SU 1026769A SU 200514 A1 SU200514 A1 SU 200514A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- optically active
- acid
- pyrrolidon
- salt
- carbon acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- YJUFCXMAKCLEJZ-UHFFFAOYSA-N [C].N1C(CCC1)=O Chemical compound [C].N1C(CCC1)=O YJUFCXMAKCLEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N 2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCC1=O DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 7
- 229940079889 Pyrrolidonecarboxylic Acid Drugs 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241001319200 Ebo Species 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained Effects 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Известный способ получени оптически активной пирролидонкарбоновой кислоты заключаетс в том, что смесь D(-)- и L( + )-пирролидонкарбоновой кислоты обрабатывают оптически активными D- и L-формами алкилэфиров Cj-C тирозина с последующей обработкой полученной соли, например пропусканием ее через ионообменные смолы.
С целью расширени сырьевой базы, предлагаетс смесь, например рацемат D(-)- и L( + )-пирролидонкарбоновой кислоты, подвергать взаимодействию с оптически активным L(-)-а-амино-8-каиролактамом в спиртовой среде, например в этиловом спирте. Из получеиной соли выдел ют оптически активную пирролидонкарбоновую кислоту путем нропускапи водного раствора этой соли через ионообменные смолы.
Пример 1. В 250 мл этилового спирта крепостью 960/0 раствор ют 12,9 г рацемической пирролидонкарбоновой кислоты. Этот раствор нагревают и смешивают с раствором 12,8 г L(-)-а-амино-е-капролактама в 150лгл этилового снирта крепостью 96%. Полученную смесь охлаждают до комнатной температуры, при которой выкристаллизовываетс LL-соль.
Через 3 час, когда кристаллизаци закончитс , кристаллы отфильтровывают, промывают и сушат. Выпавшую соль (9,7 г) раствор ют затем в воде и пропускают через ионообменную колонку. При этом L(-)-а-амино- -каиролактам полностью задерживаетс , а водный раствор L(-)-пирролидонкарбоновой кислоты проходит . После упаривани этого раствора определ ют удельное враш,ение полученной L-пнрролидонкарбоновой кислоты. Как установлено, оно составл ет /а/ц -10,2° (с 8, НаО), что соответствует оптической чистоте в 95о/о. Выход кислоты 75,4о/о.
Пример 2. 25,8 г рацемической пирролидонкарбоновой кислоты раствор ют в 300 мл теплого изопропплового снирта. К этому раствору медленно добавл ют при перемешивании 12,8 г L(-)-а-амино-е-каиролактама, растворенных в 40 мл изопропилового спирта, при 80°С. Выпадающий при этом осадок L, L-соли при 75°С отфильтровывают, промывают и сушат . Дальнейшую обработку LL-соли (18,9 г) провод т так, как в примере 1. Удельное вращение полученной L-пирролидонкарбоновой кислоты составл ет /а/ -9,6° (с 8, НоО), что соответствует оптической чистоте 93%.
Пример 3. 20 г твердого вещества, полученного при распылительной сушке водного раствора рацемической пирролидонкарбоновой кислоты, и эквимол рное количество L(-)а-амиио-8-капролактама перемешивают при 37°С в течеине 0,5 час с 50 мл Эбо/гного этилового спирта. Затем отфильтровывают твердый осадок, который еш,е раз таким же образом обрабатывают этиловым спиртом, потом его снова отфильтровывают и получеииую при этом твердую LL-соль сушат. Всего получают 8,8 г LL-соли, которую в дальнейшем обрабатывают так, как указано в примере 1. Удельное враш,ение полученной L-пирролидонкарбоновой кислоты составл ет /сс/ -10,8° (, Н2О), что соответствует оптической чистоте в 98о/о- Выход кислоты 88%.
Пример 4. Полученную предлагаемым способом L(-)-пирролидонкарбоновую кислоту с оптической чистотой 95, подвергают дальнейшей очистке следуюш,им образом: 27,3 г твердой неочиш,енной пирролидонкарбоновой кислоты добавл ют в раствор 30 г
L(-)-пирролидоикарбоиовой кислоты с оптической чистотой 99,3% в 70 е воды. Образовавшуюс смесь при 20°С перемешивают в течение 1 час, после чего насьоденный L{-)-пирролидонкарбоповой кислотой раствор отдел ют от нерастворившихс кристаллов. Полученна жидкость (120,9 г) содержит 42,1 вес. о/о L(-)-пирролидонкарбоновой кислоты с оптической чистотой 99,30/0.
Предмет изобретени
Способ получени оптической активной пирролидонкарбоиовой кислоты из смеси D(-)и L( + )-пирролидонкарбоновой кислоты путем солеобразованй с оптически активным соединением в среде спирта с последуюш,им выделением целевых продуктов пропусканием через ионообменные смолы, отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы, в качестве солеобразуюш,его компонента используют оптически активный L(-)-а-амино-е-капролактам .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU200514A1 true SU200514A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2550202C2 (ru) | Способ синтеза эрготионеина и его аналогов | |
| KR930008227B1 (ko) | 알파-아미노산으로부터 인돌-알파-케토산, 특히, 인돌피루브산을 제조하는 방법 | |
| SU200514A1 (ru) | Способ получения оптически активной пирролидонкарбоновой кислотб1 | |
| JPS6340180B2 (ru) | ||
| SU667128A3 (ru) | Способ получени 4-циклопропилметиленокси-3-хлорфенилуксусной кислоты или ее солей | |
| NL9000653A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van d-(-)-4-hydroxyfenylglycine en l-(+)-4-hydroxyfenylglycine, uitgaande van d.l.-4-hydroxyfenylglycine. | |
| SU503510A3 (ru) | Способ получени д-/-/-2-амино-2/ -оксифенил/ -уксусной кислоты или ее солей | |
| RU2788165C1 (ru) | Способ получения 4-хлорфталевой кислоты | |
| US2797226A (en) | Process of resolving dl-acyl tryptophan compounds and products obtained thereby | |
| RU2605602C1 (ru) | Способ получения натриевой соли (2,6-дихлорфенил)амида карбопентоксисульфаниловой кислоты | |
| RU2794719C1 (ru) | 2-(2,5-диоксо-4,4-диарилимидазолидин-1-ил)карбоновые кислоты, их соли и способы их получения | |
| SU188962A1 (ru) | ||
| US4375543A (en) | N-[3-(1'-3"-Oxapentamethylene-amino-ethylideneamino)-2,4,6-triiodobenzoyl]-β-amino-α- methylpropionitrile in process to make corresponding acid | |
| RU1626647C (ru) | Способ получения d-(+)-биotиha | |
| SU1456442A1 (ru) | (Холестерилоксикарбонилметил)трифенилфосфонийхлорид в качестве полупродукта в синтезе холестериловых эфиров непредельных карбоновых кислот | |
| SU468497A1 (ru) | Способ получени 2-цианамино-4, 6-бис-алкил(диалкин) амино-симм-триазинов | |
| SU791226A3 (ru) | Способ получени -замещенных 2-аминоциклопент-1-ен-1-дитиокарбоновых кислот | |
| SU202924A1 (ru) | ||
| SU245123A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИХЛОРАНИЛИДОВ~а-Ы-( | |
| SU270728A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФТАЛОИЛАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU156542A1 (ru) | ||
| SU419523A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S-ЭФИРОВ ПИРИДИН-4-ТИО ГИДксимовой кислоты | |
| SU160508A1 (ru) | ||
| SU400103A1 (ru) | Способ получения производных 3-карбокси-1-тиа-изохроман-1,1-диоксидов | |
| SU416355A1 (ru) |