SU280479A1 - Способ получения гетероаннулярных дизамещенных - Google Patents
Способ получения гетероаннулярных дизамещенныхInfo
- Publication number
- SU280479A1 SU280479A1 SU1328473A SU1328473A SU280479A1 SU 280479 A1 SU280479 A1 SU 280479A1 SU 1328473 A SU1328473 A SU 1328473A SU 1328473 A SU1328473 A SU 1328473A SU 280479 A1 SU280479 A1 SU 280479A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- heteroannular
- obtaining
- designated
- dimethyl
- mol
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 6
- FCBQZFWYMGKDNR-UHFFFAOYSA-N [Fe++].c1cc[cH-]c1.[SiH3][c-]1cccc1 Chemical class [Fe++].c1cc[cH-]c1.[SiH3][c-]1cccc1 FCBQZFWYMGKDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N Ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N Diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- -1 dimethyl ethoxy Chemical group 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L Iron(II) chloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010230 functional analysis Methods 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к синтезу гетероаннул рных дизамещенных силилферроцеиов формулы
SiRmlOR),.,
Fe
51К™(ОКМ,„
где R, R - алкил; арил; « 0-2; .
Получаемые соединени могут найти применение в качестве различных добавок, а также сырь в кремнийорганическом синтезе.
Р1звестен способ получени подобных соединений реакцией циклопентадиепилсилильного производного, содержащего соответствующую фупкциопальиую группу с реагептом Гринь ра или алкил(арил)литиевым соединением с последующим взаимодействием полученного промежуточного металлооргаппческого соединеии с хлористым железом.
Однако такой процесс имеет много стадий, кроме того, необходимо специально получать как соотвегствующие циклопеитадиенилсилильное производное, так и реагент Гринь ра или алкил(арил)литиевое соединение.
алкокси(ароксп)группы предлагаетс дизамещеиный силилферроцен, содержащий атом азота у атома кремни подвергать взаимодействию со спиртом или фенолом в среде
оргапического растворител или избытка спирта с последующим выделением целевого продукта известными методами.
Пример 1. Получеиие 1,1-быс-(дпметилэтоксисплпл ) ферроцена.
Реакцию провод т в колбе с обратным холодильником .
К 9 г (0,02 моль 1,1-быс-диметил(диэтиламино )силилферроцена прибавл ют 23 г абсолютного этилового спирта. Реакциоииую
массу нагревают 2 час при температуре кипепп спирта. Затем обратный холодильник замен ют на пр мой и избыток спирта вместе с выделившимс в результате реакции диэтиламином отгон ют. Остаток разгон ют в вакууме с количественным выходом 1,1-бис-(диметил )этоксисилил ферроцена с т. кип. 112-115С/0,15-0,2 мм рт. ст; 1,5265.
Вычислеио, %: С 55,37; П 7,74. CisnaoSiaOsFe.
Ыайдеио, %: С 55,7; П 7,81.
Анализ на функциональные - ОС2П5 группы .
Пример 2. Синтез 1,1 -бис- (дйметилоктоксисилил )ферроцена.
Синтез провод т в трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, термометром и обратным холодильником. Загружают 22,2 г (0,05 моль 1,1-бис - диметил(диэтиламино)силилферроцеиа , 16 г (0,12 моль} октилового снирта и 100 мл ксилола. Реакционную массу перемешивают при т. кип. 90-100°С в течение 2 час. Затем обратный холодильник замен ют иа пр мой и отгон ют ксилол вместе с выделившимс в процессе реакции диэтиламином. После разгонки остатка в вакууме иолучают 27,0 г 1,1-быс-(диметилоктоксисилил) ферроцена с т. кип. 215-220°С/0,25 мм рт. ст. Выход в расчете на загруженный 1,1-бмс-диметил (диэтиламиио)силилферроцен составл ет 98%.
Вычислено, %: С 63,98; И 9,56; Fe 9,68.
СзоН5481202Ре.
Найдено, %: С-64,51;-II 9,68; Fe 10,03.
Пример 3. Синтез 1,Г-б«с-(диметил-|3нафтоксисилил ) ферроцена.
Синтез .провод т в приборе, описанном в примере 1. Загружают 9,5 г (0,02 моль) 1,1-бис - диметил(диэтилампно)силилферроцена , 7,5 г (0,04 моль) р-нафтола и 50 мл толуола . Реакционную массу Иагревают 2 час ири кипении толуола, затем иоследний отгон ют . Остаток экстрагируют 30 мл н-гёптана. Получают 8,79 г (0,015 моль) кристаллического 1,1-бис-(диметил-р-иафтоксйсилил)ферроцеиа с выходом 75%.
Вычислено, %: С 69,74; П 5,81; Fe 9,5;
C34H,4Si202Fe.
Найдено, %: С 69,32; И 5,66; Fe 9,38.
Дл доказательства структуры всех получаемых соединений снимают ИК- и ПМР-спектры.
Предмет изобретени
Способ получени гетероаинул рных дизамеиденных силилферроценов, содержащих функциональные алкокси(арокси) группы у атома кремни , отличающийс тем, что, с целью уирош.еии способа, дизамеш,еиный силилферроцен , содержащий ато.м азота у атома кремни , иодвергают взаимодействию со спиртом или феиолом в среде органического растворител или избытка спирта с последующим выделением целевого продукта известными методами.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU280479A1 true SU280479A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2496781C1 (ru) * | 2012-04-26 | 2013-10-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Институт по проектированию производств органического синтеза" | Способ получения 1,1'-бис(диметилалкоксисилил)ферроценов |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2496781C1 (ru) * | 2012-04-26 | 2013-10-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Институт по проектированию производств органического синтеза" | Способ получения 1,1'-бис(диметилалкоксисилил)ферроценов |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2363465A (en) | N-substituted amino alcohols and process of making same | |
SU280479A1 (ru) | Способ получения гетероаннулярных дизамещенных | |
JPH04225935A (ja) | 線状1,3−ジケトンの製造方法 | |
SU232251A1 (ru) | Способ получения аммонийных солей эфиробензилтиофосфоновых кислот | |
SU280480A1 (ru) | Способ получения алкил(арил)аминосиланов с циклопентадиенильным радикалом у атомакремния | |
US5910594A (en) | Process for the manufacture of 5-cyano-4-lower alkyl-oxazoles | |
SU280478A1 (ru) | Способ получения дизамещенньех силилферроценов, | |
RU2797603C1 (ru) | Способ получения 1-бромметил-4-хлорметилбензола | |
SU170968A1 (ru) | Способ получения кремнийорганических эфиров ариларсоновых кислот | |
JP5057301B2 (ja) | ジアルキルシラノール化合物およびその製造方法 | |
US4555576A (en) | 4,5-Dihydrothiazoles and preparation thereof | |
US4477674A (en) | Preparation of dihydrothiazoles | |
SU330170A1 (ru) | Способ получения4-метил-2-алкил-(арил)-5-метилен-2-оксо-1,2- | |
RU1417447C (ru) | Способ получени метилфенил- или фенилсиланол тов натри | |
SU348571A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЬНИЯ ;j АРОИЛ-5-АРИЛИЗОКСЛЗОЛОВ | |
RU1378307C (ru) | Способ получени метилфенил- или фенилсиланол тов натри | |
SU311919A1 (ru) | Способ получения кремнийорганических бициклических мономеров | |
SU289086A1 (ru) | Способ получения диарилсульфидов | |
SU241431A1 (ru) | Способ получения производных | |
SU178818A1 (ru) | Способ получения триарилтиофосфатов | |
SU187020A1 (ru) | Способ получения фенил-1, 1, 2, 2-тетрафторэтилфосфинотрибутоксититана | |
SU311920A1 (ru) | Способ получения органилоксиметилтрихлор-силанов | |
Шатирова et al. | SYNTHESIS AND PROPERTIES OF CYCLOHEXYL AMINES OF PROPARGYL SERIES | |
SU339550A1 (ru) | ||
SU196837A1 (ru) | Способ получения кремннйсодержащих винилфениловых эфиров |