SU348571A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЬНИЯ ;j АРОИЛ-5-АРИЛИЗОКСЛЗОЛОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЬНИЯ ;j АРОИЛ-5-АРИЛИЗОКСЛЗОЛОВInfo
- Publication number
- SU348571A1 SU348571A1 SU1482964A SU1482964A SU348571A1 SU 348571 A1 SU348571 A1 SU 348571A1 SU 1482964 A SU1482964 A SU 1482964A SU 1482964 A SU1482964 A SU 1482964A SU 348571 A1 SU348571 A1 SU 348571A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- preparation
- arylisoxlzoles
- aroil
- ether
- toluene
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N Triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени З-ароил-5-арилизоксазолов, позвол ющему получить незамепденный ацилизоксазол, а также р д новых, пеоипсаииых в литературе соедиiieiwiii , обладаюниьх физиологической активностью .
Известен способ получени З-бепзопл-Б-фенплизоксазола , заключаюпип |с в том, что со-хлор-(о-изопитрозоацетофеион конденсируют с фе1П1лацетнлеп11Доы натрп в среде эфира при кипеиии реакционной массы. Продукты выдел ют 1звестным способом. Выход составл ет около 40%.
,С целью повышени выхода З-бензонл-5-фепилизоксазола , а также с целью расширени ассортимента произ1юдиы.ч З-ацил-5-арилизоксазолов предлагаетс способ получени 3-ароил-5-арилизоксазолов общей фор.мулы:
Ci)Ar
где Ar - фепил, днметйЛфеьил,
конденсации с соотвегствуюнхи.м лр011зводпым ароилметилентрифеиилфосфораном. Процесс ведут в среде органического растворител , например толуола, тетрагидрофурана. Предпочтителыюй температурой процесса вл етс темперагура окружающей среды. Исходные реагенты беру г соответствеппо в соотпошепии 1 : 2. Продукты иыдел ют известиым способом. Выход иезамеи1.е11ного в арильпом кольце 3ароил-о-арилизоксазола около 84%.
Пример. Синтез 3-(/г-л1етокспбеизо11л)-5фепилпзоксазола .
Смешивают при комнатной температуре раствор 0,02 г-мол1, бепзонлметнлентрифенилфосфорапа в 30 мл безводиого толуола с раствором 0,01 г-моль (о-хлор-и)-пзонитрозо-/1метокспаце10фе 1она в 20 мл толуола. Через сутки выделнвплуюе кристаллическую фосфоииевую соль (хлористый бензоилметилтрифенплфосфонн ) отдел ют (выход количественный ). Пз фнльграта носле отгонки толуола в вакууме нолучаюг смесь пзоксазо.та и окнси трифенилфосфина в виде твердого остатка, который обрабатывают несколько раз эфиром пс
5-7 мл. В остатке остаетс окись трифен41лфосфпна (выход 70-80%). Из эфирных выт жек эфир удал ют унариваппем в вакууме, а остаток перекрпсталлнзовывают из спирта. Получают кристаллический изоксазол с т. пл.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU348571A1 true SU348571A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3133932A (en) | Production of 2-oxazolidinones | |
| SU348571A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЬНИЯ ;j АРОИЛ-5-АРИЛИЗОКСЛЗОЛОВ | |
| FR2523977A1 (fr) | Procede et composes intermediaires cles pour la preparation de la 19-norandrostenedione | |
| DK161885B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af antiinflammatoriske cykloalkylidenmethylphenyleddikesyrederivater | |
| EP0686146B1 (en) | Process for the preparation of ortho-hydroxy substituted aromatic nitriles via dehydration of the corresponding aldoximes | |
| JP3883354B2 (ja) | トリフルオロメチルカルビノール誘導体の製造方法 | |
| FR2879601A1 (fr) | Nouveaux composes derives d'acide phenyl-boronique et leur procede de preparation | |
| JP4157361B2 (ja) | ９−スピロフルオレン化合物の製造方法 | |
| CN112430205B (zh) | 芳基吡咯类化合物的制备方法 | |
| SU280479A1 (ru) | Способ получения гетероаннулярных дизамещенных | |
| SU648081A3 (ru) | Способ получени аминопропандиолов | |
| RU2237662C1 (ru) | Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона | |
| US3691189A (en) | Preparation of isoxazolyl 5-hydroxyheptanoic and lactones | |
| SU250156A1 (ru) | Способ получения 5-нитрофурфурилиденацетил- гидразонд или его винилогов | |
| SU296754A1 (ru) | Способ получения производных диалкилфенола | |
| SU289086A1 (ru) | Способ получения диарилсульфидов | |
| SU343974A1 (ru) | ||
| US2899429A (en) | Nitroethylenes | |
| US3346591A (en) | Preparation of partly saturated 4-ketobenzothiophenes | |
| RU1810343C (ru) | 4,4-Динитро-2,3-диокситетрагидрофуран и способ его получени | |
| SU218902A1 (ru) | Способ получения 2,6-диметилол-4-фениламино-фенола | |
| US5026918A (en) | Synthesis of 2,3,5-trisubstituted-2-cyclopentenones via base induced cyclization of alpha-chloro unsaturated ketones | |
| TW202302551A (zh) | 用於製備４－側氧四氫呋喃－２－羧酸烷基酯之方法 | |
| SU210143A1 (ru) | Способ получения транс-1,2-диарилэтиленов | |
| SU264396A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИМНЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРКОРИЧНОЙкислоты |