SU250156A1 - Способ получения 5-нитрофурфурилиденацетил- гидразонд или его винилогов - Google Patents
Способ получения 5-нитрофурфурилиденацетил- гидразонд или его винилоговInfo
- Publication number
- SU250156A1 SU250156A1 SU1238569A SU1238569A SU250156A1 SU 250156 A1 SU250156 A1 SU 250156A1 SU 1238569 A SU1238569 A SU 1238569A SU 1238569 A SU1238569 A SU 1238569A SU 250156 A1 SU250156 A1 SU 250156A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- obtaining
- vinyloges
- nitrofurfurylidenacetyl
- hydrazond
- Prior art date
Links
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OFLXLNCGODUUOT-UHFFFAOYSA-N acetohydrazonic acid Chemical compound C\C(O)=N\N OFLXLNCGODUUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofuran Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CO1 FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ACFHHZJOAUZSJU-XBXARRHUSA-N N-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]acetamide Chemical compound CC(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 ACFHHZJOAUZSJU-XBXARRHUSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- -1 5-Nitrofurfurylidene Chemical group 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- NDSTUUPEXNCUNW-UHFFFAOYSA-N (5-nitrofuran-2-yl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 NDSTUUPEXNCUNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Description
Известен способ получени 5-нитрофурфурилиденацетилгидразона или его винилогов, заключающийс в том, что этиловый эфир уксусной кислоты -подвергают взаимодействию с гидразингидратом при температуре кипени реакционной массы. Полученный ацетилгидразид , дважды очищенный перекристаллизацией из безводных органических растворителей, подвергают взаимодействию с альдегидом 5-нитрофуранового р да. Выход продукта .после выделени составл ет 74%.
Дл упрощени способа и повыщени выхода предлагаетс способ получени 5-нитрофурфурилиденацетилгидразона или его винилогов формулы
()n-c:№NNHCOCHi
где п - целое число, равно 0,1-2.
Способ заключаетс в том, что этиловый эфир уксусной кислоты подвергают взаимодействию с гидразингидратом .при темлературе не выще 50° С с отгонкой непрореагировавших исходных реагентов и спирта в вакууме,и полученный ацетилгидразид подвергают взаимодействию с альдегидом 5-нитрофуранового р да. Выход продукта после выделени целевого продукта известным способом 85-90% от теоретического.
Пример 1. 5-Н и т р о ф у р ф у р и л и д е нацетилгидразон . К Ю г (0,11 моль) этилового эфира уксусной кислоты по капл м при -перемешивании прибавл ют 5,1 г 98%пого гидразингидрата (0,10 моль). Темлература при этом повышаетс от -20-25 до 35- 40° С. Реакционную смесь выдерживают при
комнатной температуре (20° С) в течение 24 час. После этого в вакууме водоструйного насоса (10-15 мм рт. ст.) на вод ной бане (температура около 90° С) отгон ют избыток нспрореагировавших исходных реагентов и
образующийс в реакции спирт. После отгонки летучих веществ остаток в колбе (представл ющий собой технический ацетилгидразид с т. пл. 59-62° С) раствор ют в 40 мл воды и при температуре 80° С добавл ют к раствору 5-нитрофурфурола. Последний получен следующим образом.
24,4 г (0,1 моль) 5-нитрофурфуролдиацетата гидролизуют при хорошем перемешивании смесью 48 мл воды и 18,6 г серной кислоты
(уд. вес 1,84) при 90-95° С в течение 20 мин, inoTOM разбавл ют 210 мл гор чей водой и нагревают ири той же температуре до полного растворени масл нистого сло .
торый после выдержки в течение 24 час при 15-20° С фильтруют, промывают холодной водой (до отсутстви 1В юромывных водах ионов 04) и сушат при 60-80°С. Выход 5-Нитрофурфурилиденацетилгидразана 18,6 г (94% от теоретического , счита иа З-нитрофурфуролдиацетат ); т. пл. 230-235°С (с разложением).
Пример 2. р-(5-Нитрофурил-2)-акрилиденацтилгидразон . 16,7 г (0,1 моль) |3-(5-нитрофурил-2 )-акролеина раствор ют .при перемешивании и нагревают с обратным холодильником в 250 мл этилового спирта, и к полученному раствору при 60-70° С -прибавл ют водный раствор ацетилгидразида, полученный из 10 г этилового эфира уксусной кислоты и 5,1 г 98%-ного гидразингидрата по методике описанной в (Примере 1.
Выпадает р- (5-нитрофурил-2) -акрилиденацетилгидразон , который -после 24 час выдержки при комнатной температуре фильтруют , промывают 50 мл спирта и сушат при температуре 60-80° С. Выход 20,1 г (91% от теор1етического ); т. лл. 233° С (с разложением из спирта).
Найдено, %: С 48,33; Н 4,08; N 18,60.
CjHaNsOi
Вычислено, %: С 48,43; Н 4,06; N 18,33.
Пример 3. 5- (5-Нитрофурил-2) -лентадиен - 2,5 - аль - 1-ацетил - гидразон. 0,98 г (0,005 моль) 5-(5-нигрофурил-2)-пентадиен2 ,4-ал -1 раствор ют в 50 мл этилового спирта (температура 70-75° С). К раствору npn6aBj л ют раствор ацетилгидразида, .полученный
из 0,005 моль гидразингидрата и 0,006 моль этилового эфира уксусной кислоты по методике , описанной В примере I. Выход 5-(5-нитрофурил-2 )-пентадиен-2,4-аль -1 - ацетил гидразона 0,90 г (71% от теоретического); т. пл. 220° С (с разложением).
Найдено, %: С 53,55; Н 4,49; N 16,65.
CiiHnN304.
Вычислено, %: С 53,01; Н 4,45; N 16,86.
Предмет изобретени
Способ получени 5-нитрофурфурилиденацетилгидразона или его винилогов формулы
()n-CH NNHCOCH3
где п - целое число, равно 0,1-2, путем взаимодействи этилового эфира уксусной кислоты с гидразингидратом при нагревании с последующей обработкой (Полученного ацетилгидразида альдегидом 5-нитрофуранового р да и выделением целевого продукта известным способом , отличающийс тем, что, с целью упрош;ени способа и повышени выхода продукта , -взаимодействие этилового эфира уксусной кислоты с гидразингидратом осуществл юг при температуре не выше 50° С отгон ют неирореагировавшие исходные реагенты и спирт в (Вакууме.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU250156A1 true SU250156A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4127604A (en) | Process for the preparation of acetic acid derivatives | |
| US3944608A (en) | Synthesis of N-[1-(chloromethyl)propyl]acetamide | |
| US3687968A (en) | 3-hydroxyisoxazole derivatives | |
| SU250156A1 (ru) | Способ получения 5-нитрофурфурилиденацетил- гидразонд или его винилогов | |
| JP2620437B2 (ja) | ω−ヒドロキシ−（ω−３）−ケトニトリルおよびω−ヒドロキシ脂肪酸の製法 | |
| US4596889A (en) | Preparation of alkenyl-lactic acid esters and the novel esters obtained | |
| JPS609490B2 (ja) | シクロヘキサンジオン‐（１，３）の製法 | |
| JPH062747B2 (ja) | ２‐アルキル‐４，５‐ジヒドロキシメチルイミダゾールの製法 | |
| KR890002253B1 (ko) | 티아졸 화합물의 제조방법 | |
| US4948916A (en) | Process for producing aminooxyacetic acid salts | |
| JP3254746B2 (ja) | 末端アセチレン化合物およびその製造法 | |
| US2698341A (en) | Acidolysis of methylal with carboxylic acid anhydroides | |
| JP3420321B2 (ja) | ２，４，５−トリハロゲノ−３−メチル安息香酸の製造方法 | |
| SU1205756A3 (ru) | Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиенов | |
| JP2682687B2 (ja) | 新規チオフエン化合物およびそれらの製造 | |
| US4008256A (en) | Esterification of furfuryl alcohol and its derivates | |
| JP4368494B2 (ja) | カルボン酸３級アルキルエステルの製造方法 | |
| KR810001915B1 (ko) | 아미노 알킬푸란 유도체의 제조방법 | |
| JP2743198B2 (ja) | シクロペンタン類 | |
| JPS61118348A (ja) | ヒドロキシメチレンアルコキシ酢酸エステルの製造方法 | |
| US3178437A (en) | Process for simultaneously producing prolinols and 3-hydroxy-piperidines | |
| SU177895A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(п-АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФАМИДО)- 4,6-ДИМЕТИЛПИРИМИДИНА (СУЛЬФАДИМЕЗИНА) | |
| SU1721051A1 (ru) | Способ получени 2-галоидпроизводных фурана | |
| JP3993427B2 (ja) | 脂環式ヒドロキシカルボン酸の製造方法 | |
| JP3148226B2 (ja) | イソキサゾール―４，５―ジカルボン酸ジエステルの製法及びこの種のジエステル |