SU296754A1 - Способ получения производных диалкилфенола - Google Patents
Способ получения производных диалкилфенолаInfo
- Publication number
- SU296754A1 SU296754A1 SU1375039A SU1375039A SU296754A1 SU 296754 A1 SU296754 A1 SU 296754A1 SU 1375039 A SU1375039 A SU 1375039A SU 1375039 A SU1375039 A SU 1375039A SU 296754 A1 SU296754 A1 SU 296754A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- producing
- dialkylphenol
- tert
- piperazine
- dialkylphenol derivatives
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960005141 piperazine Drugs 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003506 PIPERAZINE HEXAHYDRATE Drugs 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000111 anti-oxidant Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011068 load Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени ироизводных диалкилфенолов, которые наход т применение в производстве пластических масс.
Предлагаемый способ, использу известную реакцию конденсации, позвол ет получать новые , не описанные в литературе соединени общей формулы
СН,- СНа
СН,- Ч
СНо- СБ., CR,
где R - третичный или вторичный алкил,
аралкил или циклоалкил Сз-Cs; R - третичный или вторичный алкил, аралкил или циклоалкил Сз-Cs, алкил С|-Cs.
Способ состоит в том, что соответствующий диалкилфенол подвергают взаимодействию с формальдегидом и пиперазином при 15-60° С в среде органического растворител , например спирта, с последующим выделением целзвого продукта известными приемами. Полученный продукт не требует дополнительной очистки и
представл ют собой кристаллические бесцветные порощки. Соединени вл ютс антиоксидантами дл получени бесцветных полимеров. Пример 1. В колбу с мещалкой, термометром и обратным холодильником загружают 206 г 2,6-ди-трет-бутилфенола, 500 мл изопропилового спирта и 188 г пиперазингексагидрата . К смеси при 25° С и перемешивании прикапывают в течение 30-40 мин. 105 мл 36%-ного
водного раствора формалина. В начале добавлени формалина 2,6-ди-трет-бутилфенол переходит в раствор, в конце добавлени выпадает белый мелкокристаллический осадок.
После этого реакционную массу перемещивают при 60° С 1,5-2 час, затем охлаждают до 20-25° С, отфильтровывают, промывают небольшим количеством изопропилового спирта и сушат.
Выход продукта 95% от теоретического,
т. пл. 236-237° С.
Найдено, %: С 78,08; Н 10,32; N 5,32.
Сз НбоОгМгВычислено , %: С 78,16; Н 10,34; N 5,37. Пример 2. В колбу загружают 268 г 2-трет-бутил - 6- (а,а - диметилбензилфенола, 600 мл изопропилового спирта и 175 г пиперазингексагидрата . К смеси при перемешивании добавл ют в течение 30-35 мин 104 мл 36%-ного формалина. При этом выпадает белый кристаллический осадок. Реакционную
массу перемешивают при 60° С 1,5-2 час, затем охлаждают до 20-25° С, осадок отфильтровывают , промычают пебольшим количеством изопропилового спирта и сушат. Выход 75%.
Ы,Ы-Бис-(3-а,а-диметилбензил) - 5-трет-бутил-4-оксибензил )пиперазин представл ет собой мелкокристаллический продукт с т. пл. 250° С.
Пример 3. В реактор с мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают 410 г 2-трет-бутил-4-метилфенола, 2 л этилового спирта и 700 г пиперазингексагндрата . При 25° С и перемешивании к смеси приливают в течение 25-30 мин 416 мл 36%-тюго формалина. Затем реакционную смесь нагревают до 55-60° С; перемешивают 1,5 час, охлаладают, кристаллы отфильтровывают и сушат. Выход 73,5%.
К ,К -б11С-(3-метил-5-трет-бутил-5 - оксибеизил )пиперазин - белый кристаллический порошок , т. пл. 270° С.
Найдено, %: С 76,60; Н 9,87; N 6,30.
C28H.t2O2N2.
Вычислено, %: С 76,70; П 9,59; N 6,39.
Предмет изобретени
Способ получени производных диалкилфепола обшей формулы
сн,
СНо- N.
сн,- сн
где R - третичный или вторичный алкил,
аралкил или циклоалкил Сз-Cs; R - третичный или вторичный алкил, аралкил или циклоалкил Сз-Cs, алкил Ci-Cs,
отличающийс тем, что соответствующий диалкилфенол подвергают взаимодействию с формальдегидом и пиперазином в среде органического растворител , например спирта, при 15-60° С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU296754A1 true SU296754A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU466681A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных кетоксимов | |
| OA12934A (en) | Novel method for the industrial synthesis of strontium ranelate and the hydrates thereof. | |
| US3846447A (en) | Preparation of 5-aroyl-pyrroles and intermediates therefor | |
| SU296754A1 (ru) | Способ получения производных диалкилфенола | |
| US2817681A (en) | Arylacetic acids | |
| RU2816356C1 (ru) | Способ получения 3-(глиоксилиденметил)-2Н-тиопиранов | |
| SU348571A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЬНИЯ ;j АРОИЛ-5-АРИЛИЗОКСЛЗОЛОВ | |
| SU941359A1 (ru) | Способ получени метилентиоалкильных производных циклогексанона | |
| US5254713A (en) | 2- and 3-chloropyrroles and process for preparing the same | |
| US5210218A (en) | 2- and 3-chloropyrroles and process for preparing the same | |
| SU202115A1 (ru) | Способ получения ди(ариламинофенокси)-диацилов | |
| SU335250A1 (ru) | ||
| SU355171A1 (ru) | Способ получения производных 2-ациламино- 3-диметиламинометилтиофена | |
| SU280479A1 (ru) | Способ получения гетероаннулярных дизамещенных | |
| SU280480A1 (ru) | Способ получения алкил(арил)аминосиланов с циклопентадиенильным радикалом у атомакремния | |
| SU1413107A1 (ru) | Способ получени 5-метил-5-алкил-4-цианометилен-1,3-оксатиолан-2-онов | |
| SU1198056A1 (ru) | Способ получени диалкилацеталей @ -кетоальдегидов | |
| SU235012A1 (ru) | Способ получения ы-ацил(ароил)-ы'- гидроксамуреидов | |
| SU925935A1 (ru) | Способ получени ароматических альдиминов | |
| SU196877A1 (ru) | Способ получения1,3-ди- | |
| RU1750166C (ru) | Способ получения метилен-бис-антраниловой кислоты | |
| SU274115A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-АЛ кил ПИПЕРАЗИНО | |
| SU534071A1 (ru) | -Замещенные пиперазины,обладающие психотропной активностью | |
| SU335937A1 (ru) | ||
| SU167497A1 (ru) |