SU1694567A1 - Способ получени галогенангидридов насыщенных полифторкарбоновых кислот - Google Patents
Способ получени галогенангидридов насыщенных полифторкарбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU1694567A1 SU1694567A1 SU894731507A SU4731507A SU1694567A1 SU 1694567 A1 SU1694567 A1 SU 1694567A1 SU 894731507 A SU894731507 A SU 894731507A SU 4731507 A SU4731507 A SU 4731507A SU 1694567 A1 SU1694567 A1 SU 1694567A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- synthesis
- saturated
- polyfluorocarboxylic
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных кислот, в частности получени галоидангид- ридов полифторкарбоновых кислот общей ф-лы R-C(0)-X, где R Ci-Ce - перфторалкил, Н№)б или СРзО-()п. где , , Вг - полупродуктов дл синтеза фто- рорганических веществ. Цель - повышение выхода конечного продукта, расширение их ассортимента и упрощение процесса. Процесс ведут, нагрева фторангидрид соответствующей кислоты с полигалогена- люминатом ф-лы M(AIX4)m, где М - атом щелочного металла, меди или NH4 или их смесь и , а при М - атом щелочно-земель- ного металла, кадми , X указан. Эти услови повышают выход целевого продукта с 89,5 до 92-100% при исключении токсичного фосгена и пиридина и возможности получени новых веществ. 2 табл.
Description
k
Изобретение относитс к галогенангид- ридам насыщенных полифторкарбоновых кислот, в частности к усовершенствованному способу получени хлор-, бром- и йодангид- ридов насыщенных полифторкарбоновых кислот, которые используютс как промежуточные продукты в синтезе фторсодержащих органических соединений.
Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта, упрощение процесса и расширение ассортимента целевых продуктов .
А. Втрехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают фторангидрид по- лифторкарбоновой кислоты и полигалогена- люминат. Реакционную смесь выдерживают в течение 2-8 ч при необходимой температу- реипосто нном перемешивании Поокончании процесса реакционную смесь охлаждают и целевой продукт из реакционной колбы отгон ют в вакууме в ловушку, охлаждаемую жидким азотом. 0 По данной методике проведены синтезы галогенангидридов полифторкарбоновых кислот в примерах 1-2, , 15-17. 21-24. Загрузка реагентов, услови проведени процесса и полученные результаты приведены в табл.1.
Б Реакцию провод т также в стальной или стекл нной ампуле. В ампулу загружают фторангидрид полифторкарбоновой кислоты и полигалогеналюминат, ампулу герметизируют и выдерживают при необходимой температуре и непрерывном встр хивании в течение 4-8 ч Затем ампулу охлаждают до комнатной температуры, вскрывают и отгон ют из нее о вакууме целевой продукт в
Os
SQ
JSb
сл о VI
охлажденную жидким азотом ловушку. Дл более полного извлечени целевого продукта ампулу при этом медленно нагревают до 100°С.
Реактор соедин ют с ловушкой и вакуу- мируют последнюю до остаточного давлени 7-8 мм рт.ст. при охлаждении жидким азотом. Целевой продукт из реактора отгон ют сначала при комнатной температуре, затем медленно реактор нагревают до 100°С и выдерживают при указанной температуре и посто нном вакуумировании 1,5-2 ч. После этого выделение прекращают,
Ловушку нагревают до комнатной температуры , взвешивают и определ ют состав полученного продукта методами ГЖХ, И К- и ЯМР19Р-спектроскопии.
Выделение целевого продукта в вакууме провод т с целью его наиболее полного извлечени из реакционной массы, так как образующиес фторалюминаты металлов способны адсорбировать на поверхности при атмосферном давлении до 15 мас.% га- логенангидрида.
По методике Б проведены синтезы гало- генангидридов полифторкарбоновых кислот , в примерах 3-7, 12.-14, 18-20. Загрузка реагентов, услови проведени процесса и полученные результаты приведены в табл. 1.
Примеры 1-10. Синтез хлорангидри- да перфторэнантовой кислоты.
Пример 11. Синтез бромангидрида перфторэнантовой кислоты.
Пример 12. Синтез хлорангидрида трифторуксусной кислоты,
Пример 13. Синтез бромангидрида трифторуксусной кислоты.
Пример 14. Синтез йодангидрида перфторпропионовой кислоты.
Пример 15. Синтез йодангидрида W-гидроперфторэнантовой кислоты,
Пример 16. Синтез йодангидрида перфтор-3,6-диоксапентановой кислоты.
Пример 17, Синтез хлорангидрида перфтор-3,6,9,12,15-пентаоксапентаденан- овой кислоты.
Примеры 18-20. Синтез хлорангидрида перфторвалериановой кислоты,
Пример 21. Синтез хлорангидрида перфторпеларгоновой кислоты
Пример 22. Синтез бромангидрида перфторпеларгоновой кислоты,
Пример 23. Синтез хлорангидрида перфтор-3,6-диоксагептановой кислоты.
Пример 24. Синтез йодангидрида перфторпеларгоновой кислоты. П р и м е р 25. Синтез бромангидрида
перфтормасл ной кислоты.
Пример 26. Синтез бромангидрида перфтормасл ной кислоты.
Примеры 27-29. Синтез бромангид- рида перфторпеларгоновой кислоты.
Физико-химические характеристики (температура кипени , данные ЯМР-, ИК- спектроскопии и элементного анализа) дл синтезированных галогенангидридов поли- фторкарбоновых кислот представлены в табл.2.
Предлагаемый способ позвол ет увеличить выход целевых продуктов до 92-100% (против 89,5% в известном), получить новые галогенангидриды полиоксаперфторкарбо- новых кислот, а также упростить процесс вследствие исключени из процесса фосгена и пиридина.
25
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени галогенангидридов насыщенных полифторкарбоновых кислот общей формулызооR-CSЧXгде R - перфторалкил С1-Са, Н(СР2СР2)з - или группа СРзО(ОСР2СР20)-СР2-, где п - целое число 1-4;X - хлор, бром или йод,из фторангидрида соответствующейкислоты при нагревании, отличающий- с тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, упрощени процесса и расширени ассортимента целевых продуктов , фторангидрид кислоты подвергают взаимодействию с полигалогеналюминатом формулы,где при М - атом щелочного металла, атом меди, или группа NH/з, или их смесь,или при М - атом щелочно-земельного металла или кадми ; X имеет указанные значени .Услови проведени синтеза гэлогенангидридов полифторкзрбоновых кислот иполученные результатыТаблица tСвойства синтезированных галогенидов насыщенных полифторкарбоновых кислотТаблица2
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894731507A SU1694567A1 (ru) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | Способ получени галогенангидридов насыщенных полифторкарбоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894731507A SU1694567A1 (ru) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | Способ получени галогенангидридов насыщенных полифторкарбоновых кислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1694567A1 true SU1694567A1 (ru) | 1991-11-30 |
Family
ID=21466957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894731507A SU1694567A1 (ru) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | Способ получени галогенангидридов насыщенных полифторкарбоновых кислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1694567A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5532411A (en) * | 1993-04-27 | 1996-07-02 | Solvay Fluor Und Derivate Gmbh | Production of carboxylic acid halides and carboxylate salts |
RU2758675C1 (ru) * | 2020-09-17 | 2021-11-01 | Сергей Михайлович Игумнов | Способ получения пентафторпропионовой кислоты |
-
1989
- 1989-08-15 SU SU894731507A patent/SU1694567A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US Мг 2704776. кл. 570-142, опублик. 1955. Авторское свидетельство СССР № 467059. кл. С 07 С 53/46, 1973. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5532411A (en) * | 1993-04-27 | 1996-07-02 | Solvay Fluor Und Derivate Gmbh | Production of carboxylic acid halides and carboxylate salts |
RU2758675C1 (ru) * | 2020-09-17 | 2021-11-01 | Сергей Михайлович Игумнов | Способ получения пентафторпропионовой кислоты |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0153446B1 (ko) | 3,5,6-트리클로로피리딘-2-올의 개선된 제조방법 | |
SU1694567A1 (ru) | Способ получени галогенангидридов насыщенных полифторкарбоновых кислот | |
HU193589B (en) | Process for preparing fluorinated phtaloyl- and terephtaloyl compounds | |
JPH02311438A (ja) | 新規含フッ素化合物,その製造方法及び用途 | |
JPS59118780A (ja) | フルフリルアルコ−ル類の製造方法 | |
US5281695A (en) | Perfluoropolyether compound | |
KR100567197B1 (ko) | 2-하이드록시-6-트리플루오로메틸피리딘의 화학적 제조 방법 | |
US3290370A (en) | Process for the preparation of metahalosulfonylbenzoyl halide | |
EP0010856B1 (en) | Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation | |
JP2797211B2 (ja) | ベンゾ―1,3―ジオキソールの製造方法 | |
US4343749A (en) | Process for the preparation of monohydroperfluoroalkane-sulfonic acid halides and some specific representatives of this class of compound | |
JPS5944315B2 (ja) | 2−ペンチニルエ−テルの製造法 | |
JPH01143845A (ja) | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 | |
SU833965A1 (ru) | Способ получени 5-метил-2(5н)- фуРАНОНА | |
JPS6116252B2 (ru) | ||
SU936612A1 (ru) | Способ получени гептафтор-п-толуидина или тетрафтор-п-нитроанилина или 4-аминотетрафторпиридина | |
JPH0534355B2 (ru) | ||
SU1170967A3 (ru) | Способ получени 2,2-дихлорацетоацетилхлорида | |
SU320488A1 (ru) | Способ получения | |
SU1685938A1 (ru) | Способ получени 2-алкил (арил) тиофенов | |
SU391127A1 (ru) | БИЕ-ЛИО^ЕКЛ Иркутский государственный университет им. А. А. Жданова | |
SU1355129A3 (ru) | Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранола | |
JPH0317830B2 (ru) | ||
SU899558A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных-4-алкокси(арокси)метил- @ -бутиролактонов | |
SU1510717A3 (ru) | Способ получени 2,6-бис-(хлорметилоксикарбонилоксиметил)-пиридина |