SU1639430A3 - Способ получени 6-сложных эфиров сахарозы - Google Patents

Способ получени 6-сложных эфиров сахарозы Download PDF

Info

Publication number
SU1639430A3
SU1639430A3 SU874203407A SU4203407A SU1639430A3 SU 1639430 A3 SU1639430 A3 SU 1639430A3 SU 874203407 A SU874203407 A SU 874203407A SU 4203407 A SU4203407 A SU 4203407A SU 1639430 A3 SU1639430 A3 SU 1639430A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sucrose
solution
oac
alkyl
mixture
Prior art date
Application number
SU874203407A
Other languages
English (en)
Inventor
Джон Симпсон Филип
Original Assignee
Тэйт Энд Лайл Паблик Лимитед Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10604301&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SU1639430(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Тэйт Энд Лайл Паблик Лимитед Компани (Фирма) filed Critical Тэйт Энд Лайл Паблик Лимитед Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1639430A3 publication Critical patent/SU1639430A3/ru
Priority to LV920527A priority Critical patent/LV5137A3/xx
Priority to LTRP677A priority patent/LT2151B/xx
Priority to MD94-0109A priority patent/MD126C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/08—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals directly attached to carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  сложных эфи- ров сахароз, в частности получени  б-С -С -алкиловых или бензилового эфиров сахарозы, которые как полупродукты могут быть использованы в производстве сахаролозы, сладость которой в сотни раз превышает сахарозу. Цель - повышение выхода целевого продукта . Дл  этого сахарозу ацилируют три-С j-Сф-алкилортоацетатом при комнатной температуре в растворе или суспензии в инертном органическом растворителе в присутствии кислотного катализатора с последующим гидролизом полученного продукта избытком от теоретически требуемого количества воды в инертном органическом растворителе при рН 5-6 и дальнейшей обработкой избытком третичного аминового основани . В этом случае в получаемой смеси эфиров содержание 6-ацетата сахарозы достигает 85%. 1 табл. i (Л

Description

Изобретение относитс  к химии са- харов, конкретно, к усовершенствованному способу получени  6-сложных эфиров сахарозы общей формулы (I)
СНОСОК НОСЯ 2 )ОГ у- СН2ОН
но он но
он
где R4 - С -Сф-алкил или бензил, которые  вл ютс  промежуточными продуктами синтеза сахаролозы, сладость которого в несколько сотен раз превы-. тает сладость сахарозы.
Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта, котора  достигаетс  тем, что при комнатной температуре сахарозу ацилируют три (Cj-C.- алкил)ортоацетатом в растворе или суспензии в инертном органическом растворителе в присутствии кислотного катализатора , затем гидролизуют полут : ченный 4-6-ортоацетат сахарозы общей формулы (II)
О) ОЭ
CD
Ј
оо
СН2ОН
( а НО НО НОХ° ОН
где Ri имеет указанные значени  выие;
R С, -С 4-ачкил,
избытком от теоретически требуемого количества воды в инертном органи
ы
четком растворителе при рН 5-6 с последующей обработкой избытком третичного аминового основани .
|
Пример 1. Получение метил- 4,6-ортоацетата сахарозы.
К раствору сахарозы (3-42 г) в ди- метилформамиде (27,5 мл) добавл ют триметиловый эфир ортоуксусной кислоты (1,91 мл:1,5 мол.экв) и каталитическое количество п-толуолсульфо кислоты (25 мг). Тонкослойна  хроматографи  на двуокиси кремни  (смесью н-бутанола, этанола и воды в отношении 5:3:2) показывает фактическое окончание реакции с образованием нового соединени  Щ (0,62) и лишь следы сахарозы (R| 0,40) и промежуточ- ного соединени  (R, 0,54). Затем раствор нейтрализуют с использованием амберлита 1РА93 (ОН), ионообменной смолы, фильтруют и фильтрат выпаривают в вакууме до прозрачного бесцвет ного сиропа (4,0 г). Пробу этого вещества ацетилируют традиционным методом с использованием уксусного анСпектр ЯМР на
с  со структурой. Масс-спектр гексаацетата
рой,
гидрида в пиридине
 драх Н дл  гексаацетата согласует-,.
также в согласии со структу- показыва  М -ОСН-, равный 619.
Приме ортоэфиров.
р 2. Расщепление сложных 35
Выполн ют процесс, описанный в примере 1. После завершени  получени  сложного эфира, добавл ют 10 об.% воды (8 мол. экв в расчете на сахарозу ) в раствор диметилформамида без нейтрализации паратолуолсульфокислот до рН 5,5. В этих услови х наблюдаетс  расщепление сложного ортоэфира, однако требуетс  по меньшей мере 1 ч дл  восстановлени  заметного количества сахарозы. Увеличением концентрации кислоты от первоначальных 4 до 6 мг/г сахарозы снижает врем  расщеплени  примерно до 20 мин и восстанавливаетс  значительно меньше сахарозы (таблица). Если добавку воды уменьшают до 5% (4 мол. экв), то расщепление происходит так же, но перегруппировка ацетата замедл етс .
та
Пример 3. Получение 6-ацета- сахарозы.
s 0 5
0
5
0
5
0
5
Метил-4,6-ортоацетат сахагюзы (1,0 г) раствор ют в воде (10 мл), раствор имеет рН 5. Через 1 ч при температуре окружающей среды, тонкослойна  хроматографи  (смесью н-бута- нола, этанола и воды в отношении 5:3:2) показывает наличие основного компонента при Rf 0,54, только следы ортоацетата (Rj 0,62) и небольшой остаток сахарозы (Rr 0,40). Высокоэффективна  жидкостна  хроматографи  раствора через 2 ч показывает основные компоненты с временем удержани  3,46 (сахароза), 4,66 (4-ацетат сахарозы ) и 8,3 (6-ацетат) сахарозы) примерно в соотношении 7:49:43, Затем добавл ют пиридин (1 мл) к водному раствору. Периодические анализы высокоэффективной жидкостной хроматографией показывают увеличение концентрации 6-ацетата сахарозы с течением времени и уменьшение 4-ацетата саха-- розы. Через 4 ч соотношение сахарозы, 4-ацетата сахарозы и 6-ацетата сахарозы составл ет 11:3:85. Затем раствор концентрируют досуха, а остаток раствор ют в пиридине и выпаривают в вакууме до сиропа, дл  уцалени  остаточной воды. Раствор сиропа в пиридине (10 мл) оставл ют на ночь над молекул рным ситом (4А).
П р и м е р 4. Получение 6-бутира- та сахарозы.
К перемешиваемой суспензии сахарозы (10 г) в пиридине (50 мл) при 75 С добавл ют триметилортобутипат (5,2 мл, 1,1 мол.экв) и тозилат пиридини  (500 мг). После нагревани  в течение 2,5 ч реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении с получением метил-4,6-ортобутирата сахарозы в виде прозрачного бесцветного сиропа (11 г). Полученный сироп раствор ют в пиридине (40 мл), к которому дл  доведени  реакционной смеси до рН 5,5 добавл ют воду (2 мл, 4 мол.экв) и тозилат пиридини  (200 мг).
Через 2 ч при 20°С добавл ют пиридин (4 мл) и еще через 2 ч раствор концентрируют до получени  сиропа (л/16 г), содержащего 6-бутират сахарозы (83%), 4-бутират сахарозы (5%) и сахарозу (12%), как установлено ВЭЖХ на амино-колонке (Du Pont Zor- bax araino 4,6 мм х 250 мм), использу  в качестве элюента смесь ацетонитрил- вода (85:15).
П р и м е р 5. Получение 6-ацетата сахарозы.
К перемешиваемой суспензии сахароторому дл  доведени  реакционной смеси до рН 5,0 добавл ют воду (2 мл, 4 мол.экв) и тозипат пиридини 
зы (10 г) в пиридине (50 мл) при 75 С, «. (400 мг). Через 12 ч при 20°С добавдобавл ют триэтилортоацетат (5,9 мл, 1,1 мол. экв) и хлористый пиридиний (500 мг). После нагревани  в течение примерно 2 ч смесь охлаждают до и дл  доведени  реакционной смеси до рН 5,5 добавл ют хлористый пиридиний (200 мг) в воде (2 мл, 4 мол.экв). Через 2 ч при 20°С добавл ют пиридин (4 мл) и еще через 2 ч раствор концентрируют до сиропа (16 г), содержащего 6-ацетат сахарозы Т84ЯТ, 4-ацетат сахарозы (4%) и сахарозу (12%), как установлено ВЭЖХ на амино-колонке (Du Pont Zor- bax araino 4,6 мм х 25Э мм),использу  в качестве элюента смесь ацетонитрил- вода (85:15).
Пробы 6-ацетата сахарозы очищают кристаллизацией из метанола и получают продукт с т.пл. 94-96 С. (00 д +60,3 (с 2,0, вода). Спектр ЯМР на  драх ПС (диметилсульфоксид-d)
л ют пиридин (4 мл) и еще через 6 ч раствор упаривают до сиропа приблизительно 15 г, содержащего 6-бензоат са харозы (80%), 4-бенэоат сахарозы (8%)
Ю и сахарозу (12%), как установлено ВЭЖХ на амино-колонке (Du Pont Zorbax aminb 4,6 мм х 250 мм), использу  в качестве элюента смесь ацетонитрил- вода (85:15).
15 Пример. Получение сахара- лозы.
Хлористый тионил (1,52 мл, 8 мол.экв добавл ют к раствору трифенил20 фосфиноксида (2,17 г, 3 мол. экв) в пиридине (8 мл). Раствор нагревают до 50°С до добавлени  раствора 6-аце тата сахарозы в пиридине (около 1 г 10 мл). Смесь нагревают до 95°С и вы
25 держивают при этой температуре 1 ч. Затем смесь ацетилируют известным ме тодом, использу  уксусный ангидрид в пиридине. Тонкослойна  хроматогра- фи  диэтиловый эфир-бензин в отношеСахаро
104,4 92,4 82,8 77,4 74,7 73,3 72,0 73,3 70,2 60,9 62,6 62,4
Существенна  разница.
Пример 6. Получение 6-бензоа- та сахарозы.
К перемешиваемой суспензии сахарозы (10 г) в пиридине (50 мл) при добавл ют триметилортобензоат (6,02 мл, 1,2 мол.экв) и тозилат пиридини  (500 мг). После нагревани  в течение 2,5 ч реакционную смесь
концентрируют при пониженном давлении 55 туры и добавл ют метанол (20 мл). с получением метил-4,6-ортобензоата Затем раствор концентрируют досуха, сахарозы в виде прозрачного, бесцветного сиропа (11 г). Полученный сироп
раствор ют в пиридине (40 мл), к ко- раствор ют в этилацетате (50 мл) и выпаривают на силикагеле (Merck 7734). .
торому дл  доведени  реакционной смеси до рН 5,0 добавл ют воду (2 мл, 4 мол.экв) и тозипат пиридини 
(400 мг). Через 12 ч при 20°С добавл ют пиридин (4 мл) и еще через 6 ч раствор упаривают до сиропа приблизительно 15 г, содержащего 6-бензоат сахарозы (80%), 4-бенэоат сахарозы (8%)
и сахарозу (12%), как установлено ВЭЖХ на амино-колонке (Du Pont Zorbax aminb 4,6 мм х 250 мм), использу  в качестве элюента смесь ацетонитрил- вода (85:15).
Пример. Получение сахара- лозы.
Хлористый тионил (1,52 мл, 8 мол.экв) добавл ют к раствору трифенилфосфиноксида (2,17 г, 3 мол. экв) в пиридине (8 мл). Раствор нагревают до 50°С до добавлени  раствора 6-ацетата сахарозы в пиридине (около 1 г в 10 мл). Смесь нагревают до 95°С и выдерживают при этой температуре 1 ч. Затем смесь ацетилируют известным методом , использу  уксусный ангидрид в пиридине. Тонкослойна  хроматогра-. фи  диэтиловый эфир-бензин в отношении 4:1 ацетилированной реакционной смеси показывает основной компонент, относ щийс  к пентаацетату сахарало- зы, следы тетраацетата тетрахпорга- лактосахарозы и линейного материала
iосновани . Пентаацетат сахаралоэы отдел ют кристаллизацией, раствор ют в метаноле и деацетилир уют обработкой метилатом натри  традиционным методом дл  получени  сахаралозы (выход около 0,5 г).
5
0
Примере. Получение метил- 4,6-ортобутирата сахарозы (охарактеризованного как гексаацетат).
Суспензию сахарозы (10 г) в пири-. дине (50 мл) обрабатывают триметило- вым эфиром ортомасл ной кислоты (5,2 мл, 1,1 мол. экв) и тозилатом пиридини  (500 мл) при 75°С в течение 2,5 ч. Полученный раствор охлаждают до 30 С и добавл ют уксусный ангидрид (35 мл), повыша  температуру до . Через 1 ч при 60°С раствор охлаждают до комнатной температуры и добавл ют метанол (20 мл). Затем раствор концентрируют досуха
раствор ют в этилацетате (50 мл) и выпаривают на силикагеле (Merck 7734). .
Хроматографией на колонке, элюиру  смесью днметиловый эфир-петролейный эфир (2:1) при 40-60°С получают чистый г екс аацетатметил-4,6-ортобутират сахарозы (16,2 г, 82%), который jiepe- кристаллизовывают из смеси дизтило ; вого эфира и петролейного эфира, нагретой до 40-60вС. Т.пл. 84-854С. (00j +55,2 (с 2,0, СНС1,). Спектр ЯМР на  драх Н (CDClj)i(f, м.д.: 5i66 (д, 1Н, Н-1, Iu 3,9 Гц); 5,44 (д, 1Н, Н-3, 15.,7 Гц); 5,38 (дд, 1Н, Н-41, I,.4i-5,7 Гц, I,, 5,7 Гц); 5,37 (дд, 1Н, Н-3 , 12, 3- - 10,0 Гц, ,9 Гц); 4,82 (дд; 1Н, Н-2, 1,%г 3,9 Гц, 1г.з 10 Гц); 3,89 (дд, 1Н, Н-4, ,9 Г« Usr 9,7 Гц); 3,83-4,33 (мультиплеты 8Н, Н-5, Н-6 (Х2), Н-1 (Х2), Н-51 , Н-6 (Х2); 3,26 (с, ЗН, -ОСИ,); 2,19 (с, ЗН, -ОАс); 2,12 (с, ЗН, -ОАс); 2,11 (с, ЗН, -ОАс); 2,10 (с, ЗН, -ОАс); 2,08 (с, ЗН, -ОАс); 2,06 (с, ЗН, -ОАс); 1,70 (м, 2Н, ,); 1,40 (м, 2Н, ,) 0,89 (т, ЗН, -СНгСН2СН3).
Масс-спектр Е1: М.вес. 678; т/е 679 647 МН -МеОН; 331 и 0В и G
Аналогичным методом, использу  соответствуючие триалкилортоэфиры, получали следуклчие соединени : гекса ацетат-метил-4,6-ортоацетат-сахароза 4,6-0-( 1 -метоксиэтилиден)-сахароза- гексаацетат.
Кристаллизован из смеси диэтилово го эфира и петролейного эфира при температуре 40-60 С, т.п . 79-81°С. (0о +61,0° (с 2,0, СИС19).
Спектр ЯМР л м.д.: 5,66 (д, 1Н, Н-1, 14Д 3,9 Гц); 5,44 (д, 1Н, Н-3 I3 4t 5,5 Гц); 5,39 (дд, 1Н, Н-3, .12.3 9,8 Гц, ,8 Гц); 5,37 (дд, Ш, Н-41, 1у4 -5,5 Гц, 14/5- 5,5 Гц); 4,81 (дд, 1Н, Н-2, 1гз 9,8 Гц, 1,,,9 Гц); 4,30-3,84 (м, 9Н, Н-4, Н-5, Н-6 (Х2), Н-11, (Х2), Н-5 , Н-6 (Х2); 3,29 (с, ЗН, -Оме), 2,20 (с, ЗН, -ОАс); 2,12 (с, ЗН, -ОАс); 2,11 (с, ЗН, -ОАс), 2,10 (с, ЗН, -ОАс); 2,08 (с, ЗН, -ОАс); 2,07 (с, ЗН, -ОАс); 1,45 (с, ЗН, -Me). Масс-спектр: мол, вес 650, т/е 651 619 -МеОН; 33 IF OAC4.; 303 OAcG OAce. , ,
Этил-4,6 -ортоацетататрексааце- татсахаро9а-Ј4,6-0-(1-этоксиэтилиден сахароэа-гексаацетат.
Кристаллизовано ич смеси диэтило- вый эфир-петролейный эфир при 40- ° , т.пл. 93-95 С, (oi)j, +59,2 (с 2,0, СНС1в). ,/.
ЯМР-спектр на  драх Н (CDC1,),
КС FT
5,64 (д, 1Н, Н-1, 3,8 Гц),
5.43(д, 1Н, Н-3 , I,.|4i 5,5 Гц);
5,38 (дд, 1Н, Н-3, Ь.,9 Гц, t ,. 10,2 Гц); 5,36 (дд, 1Н, Н-4 , I5 (4las 5,6 Гц, I4;ff. 5,6 Гц); 4,82 (дд, Ш, Н-2, 9,9 Гц 1(2, 3,8 Гц); 4,33- 3,85 (м, 9Н, Н-4, Н-6 (Х2), Н-1 (Х2),
5, Н-5 , Н-6 (Х2); 3,51 (с, 2Н,
-ОСН2СН3); 2,20 (с, ЗН, -ОАс); 2,12 (с, ЗН, -ОАс); 2,11 (с, ЗН, -ОАс), 2,10 (с, ЗН, -ОАс); 2,08 (с, ЗН, -ОАс); 2,07 (с, ЗН, -ОАс); 1,46 (с,
0 ЗН, -СН); 1,26 (т, ЗН; ,). Масс-спектр: мол. вес 664, га/е 665 МН+; 619 -EtOH; 331 F OAc4; 317, ОАсО +ОАсг. Метил-4,6-ортобенэоатгенксаацетат
5 сахароза сироп, (oOD +40,8° (с 2,0,
CHClg).
Спектр ЯМР на  драх fH (CDC13), м.д.: 7,52-7,28 (м, 5HS Ph), 5,71
(д, 1Н, Н-1, IU,3,9 Гц); 5,51 (дд, 0 1Н, Н-3, 1г.,0 Гц, 1,9,8 Гц);
5.44(д, 1Н, ft-3 , I,-4, 5,6 Гц); 5,37 (дд, 1Н, Н-4, l ,.4, 5,6 Гц, t4 5r 5,7 Гц),- 4,91 (дд, 1Н, Н-2, 1«,-3,9 Гц, 1г,,0 Гц), 4,08 (дд,
5 Ш, Н-4, 1%.9,8 Гц, ,4 Гц); 4,04-4,30 (м, 8Н, Н-5; Н-6 (Х2). Н-1 (Х2), R-5 , Н-6 (Х2) ; 3,06 . (с, ЗН.-ОСН); 2,17 (с. ЗН.-ОАс), 2,12 (с, ЗН, -ОАс); 2,11 (с, ЗН, -ОАс);
0 2,10 (с, ЗН, -ОАс); 2,09 (с, ЗН, . -ОАс); 2,02 (с, ЗН, -ОАс).
Масса-спектр: мол. вес 712, га/е МН -МеОН; 365, OBzC ОАсг; 331 F ОАс4.
5 Таким образом, предлагаемый способ позвол ет повысить выход 6-слож- ных эфиров сахарозы.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  6-сложных эфиров сахарозы общей формулы
    CHaOCORi HOCH2
    НО ( ) О «г СН2ОН л„
    но он но
    он
    где ТЦ - С -С -алкил или бензил, включающий взаимодействие сахарозы с ацилирующим агентом, отличающийс  тем, что, с целью повышени с выхода целевого продукта, в качестве ацилирующего агента используют три (С,-Сф-алкил)ортоацетат и процесс провод т при комнатной температуре ацили- рованием сахарозы в растворе или сус- 10 пензии в инертном органическом растворителе в присутствии кислотного катализатора гидролизом полученного 4,6- ортоацетата сахарозы общей формулы
    н,о
    ft«uV °
    RI(
    О CHZOH
    /3„„о |jyCH2OH
    нет0 он
    где R, имеет указанные значени ;
    R2 - См-С -алкил,
    с избытком от теоретически требуемого количества воды   инертном пол рном органическом растворителе при рН 5-6 с последующей обработкой избытком третичного аминового основани .
SU874203407A 1986-09-17 1987-09-16 Способ получени 6-сложных эфиров сахарозы SU1639430A3 (ru)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LV920527A LV5137A3 (lv) 1986-09-17 1992-12-29 Saharozes 6-esteru iegusanas panemiens
LTRP677A LT2151B (lt) 1986-09-17 1993-06-22 Sacharozes 6-esteriu gavimo budas
MD94-0109A MD126C2 (ru) 1986-09-17 1994-03-23 Способ получения 6-сложных эфиров сахарозы

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868622345A GB8622345D0 (en) 1986-09-17 1986-09-17 Sucrose derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1639430A3 true SU1639430A3 (ru) 1991-03-30

Family

ID=10604301

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874203407A SU1639430A3 (ru) 1986-09-17 1987-09-16 Способ получени 6-сложных эфиров сахарозы

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4889928A (ru)
EP (1) EP0260979B1 (ru)
JP (2) JP2505817B2 (ru)
KR (1) KR950007922B1 (ru)
AR (1) AR245137A1 (ru)
AT (1) ATE63561T1 (ru)
AU (1) AU594502B2 (ru)
CA (1) CA1291127C (ru)
DE (1) DE3770096D1 (ru)
DK (1) DK166827B1 (ru)
ES (1) ES2054683T3 (ru)
FI (1) FI85493C (ru)
GB (2) GB8622345D0 (ru)
GR (1) GR3002069T3 (ru)
IE (1) IE61065B1 (ru)
IL (1) IL83911A (ru)
MX (1) MX8358A (ru)
NO (1) NO167092C (ru)
NZ (1) NZ221811A (ru)
PT (1) PT85745B (ru)
SU (1) SU1639430A3 (ru)
ZA (1) ZA876948B (ru)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2635326B1 (fr) * 1988-08-10 1992-05-15 Beghin Say Sa Procede pour la preparation de 4,1(prime),6(prime)-trichloro-4,1(prime),6(prime)-tridesoxy-galactosaccharose
GB8822673D0 (en) * 1988-09-27 1988-11-02 Tate & Lyle Plc Selective acylation of sugars
GB8822674D0 (en) * 1988-09-27 1988-11-02 Tate & Lyle Plc Preparation of acylated sucrose derivatives
US5270460A (en) * 1988-09-27 1993-12-14 Tate & Lyle Public Limited Company Sucrose 6,4'-dicarboxylic esters
US4980463A (en) * 1989-07-18 1990-12-25 Noramco, Inc. Sucrose-6-ester chlorination
US5089608A (en) * 1990-03-23 1992-02-18 Mcneil-Ppc, Inc. Selective 6-acylation of sucrose mediated by cyclic adducts of dialkyltin oxides and diols
US5023329A (en) * 1990-04-23 1991-06-11 Noramco, Inc. Sucrose-6-ester production process
US5449772A (en) * 1991-05-21 1995-09-12 Tate & Lyle Public Ltd. Co. Continuous process for the preparation of sucrose 6-esters
GB9110931D0 (en) * 1991-05-21 1991-07-10 Tate & Lyle Plc Process for the preparation of sucrose 6-esters
GB9110821D0 (en) 1991-05-21 1991-07-10 Tate & Lyle Plc Continuous process for the preparation of sucrose 6-esters
US5933749A (en) * 1997-10-27 1999-08-03 United Microelectronics Corp. Method for removing a top corner of a trench
US20020004749A1 (en) 2000-02-09 2002-01-10 Froseth Barrie R. Customized food selection, ordering and distribution system and method
CN1176094C (zh) * 2003-05-23 2004-11-17 广东省食品工业研究所 一种三氯蔗糖的合成方法
CA2620787A1 (en) * 2005-08-30 2007-05-10 Pharmed Medicare Pvt. Ltd. Removal of pyridine and pyridine analogs from reaction mass containing sucrose esters
CA2623071A1 (en) * 2005-09-22 2007-05-24 Pharmed Medicare Pvt. Ltd. Novel preparation of 6-o-acyl chlorosucrose from anhydrous chlorinated reaction mass
CN1814609B (zh) * 2006-03-06 2010-11-10 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 一种提高三氯蔗糖合成收率的方法
CN100418976C (zh) * 2006-04-03 2008-09-17 广州科宏食品添加物有限公司 一种三氯蔗糖的制备方法
CN100420697C (zh) 2006-08-30 2008-09-24 河北苏科瑞科技有限公司 一种制备蔗糖-6-有机酸酯的方法
CN100480252C (zh) * 2006-10-13 2009-04-22 恩滋药业(南京)有限公司 蔗糖衍生物及其制法和利用蔗糖衍生物合成三氯蔗糖的方法
AU2007328222A1 (en) * 2006-12-05 2008-06-12 Tate & Lyle Technology Ltd. Trityl chloride recovery
CN101274949B (zh) * 2007-03-27 2010-12-29 苏州开元民生科技股份有限公司 蔗糖-6-酯的制备方法
US20080300392A1 (en) * 2007-06-04 2008-12-04 Polymed Therapeutics, Inc. Novel chlorination process for preparing sucralose
US20080300401A1 (en) * 2007-06-04 2008-12-04 Polymed Therapeutics, Inc. Novel chlorination process for preparing sucralose
JP5468013B2 (ja) * 2007-12-19 2014-04-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ポリエーテルアルコール類の製造方法
CN101245085B (zh) 2007-12-19 2012-02-01 上海同辰生物科技有限公司 一种三氯蔗糖的合成及纯化工艺
AR070082A1 (es) * 2008-01-04 2010-03-10 Tate & Lyle Technology Ltd Metodo para la produccion de sucralosa
US7932380B2 (en) 2008-03-06 2011-04-26 Wanhe International (Group) Co. Ltd. Process for the preparation of sucralose
CN101977664B (zh) * 2008-03-20 2014-02-26 塔特和莱利技术有限公司 从叔酰胺溶剂中去除酸
US8436157B2 (en) * 2008-03-26 2013-05-07 Tate & Lyle Technology Limited Method for the production of sucralose
US8497367B2 (en) * 2008-04-03 2013-07-30 Tate & Lyle Technology Limited Sucralose purification process
AR071134A1 (es) * 2008-04-03 2010-05-26 Tate & Lyle Technology Ltd Cristalizacion de sucralosa a partir de chorros que contienen sucralosa
CN101981044B (zh) * 2008-04-03 2014-08-06 塔特和莱利技术有限公司 碳水化合物浓度对三氯半乳蔗糖萃取效率的影响
US20090299055A1 (en) * 2008-04-03 2009-12-03 Tate & Lyle Technology Limited Purification of Sucralose Containing Feed Streams for Sucralose Crystallization
WO2009124113A1 (en) * 2008-04-03 2009-10-08 Tate & Lyle Technology Ltd. Extraction of less polar impurities from sucralose containing aqueous feed streams
CN101260128B (zh) * 2008-04-11 2011-04-27 中国计量学院 一种三氯蔗糖五乙酸酯的合成方法
CN101445524B (zh) * 2008-10-07 2013-06-12 江西本天食品科技有限责任公司 三氯蔗糖的制备方法
GB2469157B (en) 2009-03-30 2011-07-06 John Kerr Process for removing dimethylamine during sucralose production
GB2469158B (en) 2009-03-31 2011-09-28 Peter J Seaberg Base-assisted formation of tin-sucrose adducts
GB2471348B (en) 2009-06-22 2011-12-14 Tate & Lyle Technology Ltd A method for producing sucralose-6-acylate
GB2474310B (en) 2009-10-12 2012-02-29 Tate & Lyle Technology Ltd Process for the production of sucrose-6-ester
GB2474311B (en) * 2009-10-12 2012-10-17 Tate & Lyle Technology Ltd Low temperature, single solvent process for the production of sucrose-6-ester
CN101759728B (zh) * 2010-01-08 2012-01-11 江苏巨邦制药有限公司 三氯蔗糖的生产及精制方法
GB201110520D0 (en) 2011-05-10 2011-08-03 Tate & Lyle Technology Ltd Extraction of carboxylic acids with tin compounds
US8884004B2 (en) 2011-09-02 2014-11-11 Divi's Laboratories, Ltd. Process for the preparation of sucralose
CN102816188B (zh) * 2012-08-13 2015-05-13 南通市常海食品添加剂有限公司 三氯蔗糖的生产工艺
CN102942599B (zh) * 2012-11-28 2015-08-26 湖北益泰药业有限公司 一种蔗糖-6-乙酯的提纯方法
CN103864859B (zh) * 2012-12-15 2016-02-24 华中科技大学 一种三氯蔗糖的制备方法
CN103319548B (zh) * 2013-07-04 2015-09-23 天津北方食品有限公司 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法
GB2539112B (en) 2013-12-16 2020-11-04 Tate & Lyle Tech Ltd Chlorination of sucrose-6-esters
CN104761592A (zh) * 2014-01-07 2015-07-08 江苏巨邦制药有限公司 合成β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡糖-6-酯的方法
CN106573949B (zh) 2014-08-08 2019-03-15 塔特和莱利技术有限公司 蔗糖-6-酯的氯化
GB2536480B (en) 2015-03-17 2019-09-04 Tate & Lyle Tech Ltd DMF Distillation
CN105254684B (zh) * 2015-11-03 2019-01-01 浙江新和成股份有限公司 一种蔗糖-6-乙酸酯的制备方法
GB2551591B (en) 2016-06-23 2019-08-07 Tate & Lyle Tech Ltd Liquid-liquid extraction of DMF

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1543167A (en) * 1976-01-08 1979-03-28 Tate & Lyle Ltd Sweeteners
DE3062467D1 (en) * 1979-12-20 1983-04-28 Tate & Lyle Plc Process for the preparation of 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose
EP0043649B1 (en) * 1980-07-08 1984-09-12 TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY Process for the preparation of 4, 1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxygalactosucrose (tgs)
CA1183133A (en) * 1980-10-28 1985-02-26 Tate & Lyle Public Limited Company Sweet chlorine-substituted disaccharides
GB8316790D0 (en) * 1983-06-21 1983-07-27 Tate & Lyle Plc Chemical process
GB8525954D0 (en) * 1985-10-21 1985-11-27 Mcneilab Inc Chlorination of carbohydrates &c alcohols

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент GB Р 2079749В, кл. -С 07 Н 3/04, 1982. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS63165394A (ja) 1988-07-08
NZ221811A (en) 1989-03-29
PT85745A (en) 1987-10-01
AR245137A1 (es) 1993-12-30
DK487187D0 (da) 1987-09-16
ATE63561T1 (de) 1991-06-15
NO873850D0 (no) 1987-09-15
FI874044A (fi) 1988-03-18
ZA876948B (en) 1988-05-25
NO873850L (no) 1988-03-18
IL83911A (en) 1992-11-15
ES2054683T3 (es) 1994-08-16
DK487187A (da) 1988-03-18
JP2505817B2 (ja) 1996-06-12
KR880003966A (ko) 1988-06-01
EP0260979B1 (en) 1991-05-15
GB8622345D0 (en) 1986-10-22
CA1291127C (en) 1991-10-22
JP2705921B2 (ja) 1998-01-28
IE61065B1 (en) 1994-09-21
FI874044A0 (fi) 1987-09-16
AU594502B2 (en) 1990-03-08
AU7849887A (en) 1988-03-24
GB8721855D0 (en) 1987-10-21
FI85493C (fi) 1992-04-27
GB2195632A (en) 1988-04-13
GB2195632B (en) 1990-10-03
IL83911A0 (en) 1988-02-29
US4889928A (en) 1989-12-26
DE3770096D1 (de) 1991-06-20
NO167092C (no) 1991-10-02
FI85493B (fi) 1992-01-15
IE872509L (en) 1988-03-17
DK166827B1 (da) 1993-07-19
KR950007922B1 (ko) 1995-07-21
PT85745B (pt) 1990-07-31
EP0260979A2 (en) 1988-03-23
EP0260979A3 (en) 1988-12-07
GR3002069T3 (en) 1992-12-30
NO167092B (no) 1991-06-24
JPH08208681A (ja) 1996-08-13
MX8358A (es) 1993-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1639430A3 (ru) Способ получени 6-сложных эфиров сахарозы
EP2417144B1 (en) Synthesis of 2'-o-fucosyllactose
Kiso et al. Synthesis of 2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-tetradecanoyl-2-[(3R-and (3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido]-d-glucose: a diastereoisomeric pair of 4-O-phosphono-d-glucosamine derivatives (GLA-27) related to bacterial lipid A
US5945518A (en) Process for the preparation of anthracycline antibiotics
JP3231765B2 (ja) デメチルエピポドフィロトキシンの製造方法
JPH07116209B2 (ja) シアロシルセラミド類及びその製造方法
US5627290A (en) 2,3-didehydrosialic acid substituted with fluorine at 7-position and synthetic intermediate thereof
US4117224A (en) Preparation of sucrose 6,6'-dichloro hexa-acetate
KR101266843B1 (ko) 퓨라노스 유도체의 제조방법
EP0638586A2 (en) Nucleoside derivatives and methods for producing them
JP3029806B2 (ja) コルヒチン誘導体をグリコシド化する方法、及びその生成物
US4156776A (en) Sucrose derivatives
US4764605A (en) Process for selectively deacetylating acetyl derivatives of saccharides
Kiso et al. Synthesis of 1, 5-Anhydro-2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-tetradecanoyl-2-[(3 R)-and (3 S)-3-Tetradecanoyloxytetradecanamido]-D-glucitol (GLA-40) Related to Bacterial Lipid A
EP0111299B1 (en) Fluorine-containing uridine derivative and preparation and use thereof
CZ285583B6 (cs) Analogy lipidu A s imunopodněcující a antitumorovou aktivitou, farmaceutický prostředek je obsahující a způsob jejich přípravy
JP2832356B2 (ja) ハイグロマイシン類の合成中間体および製造法
JPS60204796A (ja) 新規なアントラサイクリノンおよびその製造方法
JPH0641175A (ja) グルコピラノース誘導体の塩およびその中間体
GB2036007A (en) A Method for the Preparation of 2-chloro-2-deoxy Saccharides
Berger et al. Synthesis of Some New 6, 7-Unsaturated Octuronates From 5-O-tert-Butyldimethylsilyl-1, 2-O-Isopropylidene-α-D-gluco-and β-L-ido-Hexodialdose and their Transformation into Octoses and Octitols via Osmylation
JPH08119987A (ja) Ｇｌａ−６０類縁体
CA2215930C (en) A process for the preparation of anthracycline antibiotics
KABIR et al. COMPARATIVE STUDIES ON REGIOSELECTIVE ACYLATION OF A D-GLUCOPYRANOSE DERIVATIVE
JPH0853486A (ja) １位にアミド結合を有する３−ホスホノグルコサミン類