CN101245085B - 一种三氯蔗糖的合成及纯化工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种三氯蔗糖的合成及纯化工艺，其合成工艺在有机复合碱金属盐催化剂的存在下，在酰胺类溶剂中，使蔗糖与酰化试剂反应生成高化学收率和纯度的蔗糖-6-乙酸酯，然后蔗糖-6-乙酸酯再进行氯化、过滤、萃取、脱色制得三氯蔗糖-6-乙酸酯中间体，最后将三氯蔗糖-6-乙酸酯中间体在无水溶剂体系中脱酰基、脱色生成三氯蔗糖，其纯化工艺是采用混合溶剂对三氯蔗糖的粗品进行纯化处理得到三氯蔗糖。本发明的优点在于工艺简单、产品化学收率高、产品纯度很高、生产成本低，非常适合工业化生产。

Description

一种三氯蔗糖的合成及纯化工艺
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种三氯蔗糖的合成及纯化工艺。
背景技术
三氯蔗糖，化学名4，1’，6’-三氯-4，1’，6’-三脱氧半乳蔗糖，
英文名称为：4，1’，6’-trichlorogalactosucrose
其结构式为：
Figure S2007101725588D00011
三氯蔗糖是一种新型高甜度非营养型甜味剂，它的甜度是蔗糖的600倍，在人体内不参与代谢，不被人体吸收，不被龋齿病菌利用，不引起龋齿，是糖尿病人的理想的甜味代用品，已被二十多个国家批准作为食品甜味剂使用。
三氯蔗糖的制备最早由英国Tate&Lyle公司于1975年通过化学合成制备成功。其化学合成方法主要有以蔗糖为原料的单基团保护法和全基团保护法两类。
单基团保护法如美国专利US4,889,928；US 5,449,772报道的乙酯法和US 5,023,329；4,950,746报道的二丁基氧化锡法，都是利用蔗糖分子中的6位羟基比较活泼，采用乙酰基或苯甲酰基选择性保护6位羟基，制备蔗糖-6-乙酸酯或蔗糖-6-苯甲酰酯，然后再与VILSMERIER试剂选择性氯化得到三氯蔗糖-6-乙酸酯(苯甲酰酯)，最后经水解后得到三氯蔗糖。
全基团保护法如美国专利US4,783,526；US 4,801,700；US 4,343,934；US 4,362,869报道的利用蔗糖分子中8个羟基在空间位阻上的区别，用一个体积较大的基团选择性地保护空间位阻相对较小的伯羟基，然后将剩余的羟基全部乙酰化，然后在酸性条件下脱去保护基，将4位乙酰基移位至6位，使三个氯代位置符合特定要求，再氯化三个羟基，经过水解脱乙酰基得到三氯蔗糖。
中国专利03126655.X公开了一种三氯蔗糖的合成方法，其特征是以蔗糖为原料，加入N，N-二甲基甲酰胺溶液，在硫酸盐固体酸催化剂或吸附在高分子载体上的硫酸盐固体酸催化剂作用下与乙酸乙酯发生酯交换反应，生成蔗糖-6-乙酸酯，蔗糖-6-乙酸酯再经氯代、醇解反应生成三氯蔗糖。
中国专利03805527.9公开了用于纯化三氯蔗糖的新萃取方法。
中国专利200610034731.3公开了一种三氯蔗糖的制备方法，首先使用分隔式电解槽装置，采用间接电氧化合成技术制备蔗糖-6-酯，然后通过氯代、水解生成三氯蔗糖。
中国专利200710037102.0公开了一种制备三氯蔗糖的方法，以聚合物负载的有机锡催化剂存在下，使蔗糖与酰化试剂反应生成高化学纯度的蔗糖-6-酯，然后蔗糖-6-酯再经氯化、碱水解得到三氯蔗糖。
这些合成方法中，全基团保护法反应步骤较多，工艺相对繁琐，生产成本高；单基团保护法合成的蔗糖-6-酯的化学收率较低和产品水相纯化困难复杂，且纯度不很理想；二丁基氧化锡法的催化剂二丁基氧化锡不能回收利用，生产成本高，且产品含有锡基杂质，不利于应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的三氯蔗糖的制备方法，以克服现有技术的上述缺陷，该方法工艺简单、操作方便、化学收率和产品纯度高，生产成本低。
该三氯蔗糖的制备方法包括合成工艺和纯化工艺，作为本发明第一方面的三氯蔗糖的合成工艺，其特征是以蔗糖为原料，在N-酰胺类化合物溶剂中，在有机复合碱金属盐催化剂作用下与乙酸酐发生反应，生成高纯度、高收率的蔗糖-6-乙酸酯，蔗糖-6-乙酸酯再经氯化制得三氯蔗糖-6-乙酸酯、最后在无水溶剂中脱乙酰基反应和纯化处理生成三氯蔗糖，使得产品有较高的化学收率和产品纯度。
其中N-酰胺类化合物为：N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，根据其对蔗糖的溶解度和安全性，本发明优选N，N-二甲基甲酰胺(DMF)为反应溶剂；
作为本发明的一个优选例中，将蔗糖溶解于环己烷和DMF溶剂中，在有机复合碱金属盐催化剂存在下，先回流脱水，再冷却到适当温度，滴加酰化试剂乙酸酐，反应2-8小时后，水洗脱溶剂，获得蔗糖-6-乙酸酯。
所说的有机复合碱金属盐催化剂包括下列一种或多种组分的混合物：
①碱金属盐为乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠、碳酸钾等，最优先为乙酸钠。
②有机化合物为吡啶、二乙胺、三乙胺、DMAP(4-二甲基氨基吡啶)、芳香酸、芳香磺酸等，最优先为DMAP(4-二甲基氨基吡啶)。
③天然有机质为茶碱、氨茶碱、烟碱提取液等，最优先为烟碱提取液。
所述的有机复合碱金属盐催化剂，最优先为乙酸钠与DMAP的复合物，重量比乙酸钠∶DMAP＝0-100∶100-50。
较优比例为乙酸钠∶DMAP＝10--30∶90-70。
原料的摩尔比例为：蔗糖∶催化剂∶乙酸酐＝1∶0.01-0.5∶1.1-2。
三氯蔗糖-6-乙酸酯合成为将蔗糖-6-乙酸酯溶解在DMF溶剂中，后滴加到已配置好的氯化亚砜和DMF合成的Vilsmeier试剂，在-20-120℃下进行氯代反应5～15小时，后经过中和、过滤、乙酸乙酯萃取、脱色、回收溶剂得到三氯蔗糖-6-乙酸酯。
原料的摩尔比例为：蔗糖-6-乙酸酯∶氯化亚砜＝1∶5～20。
三氯蔗糖-6-乙酸酯脱乙酰基反应的步骤如下将三氯蔗糖-6-乙酸酯溶解于无水甲醇或乙醇、丙醇溶剂中，加入脱乙酰剂，在0～50℃下进行脱乙酰基反应。
所述的脱乙酰剂优选为乙二胺、叔丁胺、叔戊胺等，最优选为叔丁胺。原料的摩尔比例为：三氯蔗糖-6-乙酸酯∶甲醇＝1∶5～20；三氯蔗糖-6-乙酸酯∶脱乙酰剂＝1∶0.001-0.1。
作为本发明第二方面的三氯蔗糖纯化工艺为三氯蔗糖粗品用无水混合溶剂进行纯化处理得到三氯蔗糖成品。
所述的无水混合溶剂为醇类、醚类、酮类、酯类中任何组合的混合溶剂。
所述醇类选自甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等或其任何组合。
所述醚类选自乙醚、二甲醚甲基叔丁基醚等或其任何组合。
所述酮类选自丙酮、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮等或其任何组合。
所述酯类选自甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸异丁酯、乙酸丁酯、乙酸异丙酯等或其任何组合。
采用无水混合溶剂最优的为甲醇与甲酸乙酯或甲醇与乙酸异丁酯、甲醇与乙酸丁酯、甲醇与甲酸甲酯。
本发明的有益效果为
采用上述方法制备三氯蔗糖，以蔗糖基准，化学收率可达到50％以上，产品含量可达到99～102％，符合FCCV的标准。
与现有的合成方法对比，本发明的方法，工艺简单，反应条件温和，得到产品的转化率和纯度都非常高，降低了生产成本，非常适合工业化生产。
具体实施方式
以下结合具体实施例，进一步阐明本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
蔗糖-6-乙酸酯的合成
在1000ml的四口瓶中加入100g蔗糖，350mlN，N-二甲基甲酰胺，100ml环己烷，2g催化剂(乙酸钠∶DMAP＝0.5∶1.5)，加热至回流，并在搅拌下脱水3小时，后冷至25℃，滴加40g乙酸酐，后保温反应5小时，过滤回收催化剂，母液再减压回收DMF，得糖浆108g，HPLC(配示差检测器)测糖浆中含蔗糖-6-乙酸酯90.2％。
三氯蔗糖-6-乙酸酯的合成
取上述108g糖浆用500mlN，N-二甲基甲酰胺溶解后备用，在2000ml的四口瓶中加入500mlN，N-二甲基甲酰胺冷至-10℃，滴加氯化亚砜300ml，控制滴加速度，使滴加过程保持温度在-10℃以下，滴加完毕后，再在-10℃下搅拌30分钟，然后慢慢滴加已经溶解好的蔗糖-6-乙酸酯DMF溶液，滴毕升温至70～80℃反应5小时，后再升温至115℃，并保持在115℃下4反应小时。将反应液冷至0～5℃，搅拌下滴30％NaOH水溶液中和到PH值为7。过滤除去盐分，母液减压浓缩至干，加入300ml水溶解再用1200ml乙酸乙酯分三次萃取，合并乙酸乙酯，经活性炭脱色处理后，回收乙酸酯，再用溶剂重结晶二次，得三氯蔗糖-6-乙酸60g，HPLC检测，含量为95％。
三氯蔗糖的合成和纯化
在1000ml三颈瓶中加入50g三氯蔗糖-6-乙酸酯，同时加入500ml无水甲醇，加热溶解后，加入4ml叔丁胺，调节料液的PH为8～9，室温下反应5小时，反应完毕后用弱酸性树脂中和至PH值为7，脱色、过滤后真空蒸出甲醇，得到45g糖浆，该糖浆中加入甲醇与甲酸乙酯(甲醇∶甲酸乙酯＝1∶1/V)的混合溶剂450ml，经提纯，回收溶剂，冷却结晶析出过滤，和甲酸乙酯的重结晶及真空干燥即可得约33g，纯度为99％的三氯蔗糖产品。
本发明的范围不受所述具体实施方案的限制，所述实施方案只欲作为阐明本发明各个方面的单个例子，本发明范围内还包括功能等同的方法和组分。实际上，除了本文所述的内容外，本领域技术人员参照上文的描述可以容易地掌握对本发明的多种改进。所述改进也落入所附权利要求书的范围之内。上文提及的每篇参考文献皆全文列入本文作为参考。

Claims (13)

1.一种三氯蔗糖的合成工艺，以蔗糖为原料，在N-酰胺类化合物溶剂中，在有机复合碱金属盐催化剂作用下与乙酸酐发生反应，生成蔗糖-6-乙酸酯，蔗糖-6-乙酸酯再经氯化制得三氯蔗糖-6-乙酸酯、最后在无水溶剂中脱乙酰基反应和纯化处理生成三氯蔗糖，所述有机复合碱金属盐催化剂为碱金属盐和有机化合物的混合物；其特征是，其中，所述碱金属盐选自乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠、碳酸钾或其组合物；所述有机化合物选自吡啶或4-二甲基氨基吡啶。
2.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于所述N-酰胺类化合物选自N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺。
3.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于所述N-酰胺类化合物为N，N-二甲基甲酰胺。
4.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于所述碱金属盐为乙酸钠。
5.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于所述有机化合物为4-二甲基氨基吡啶。
6.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于所述有机复合碱金属盐催化剂选自乙酸钠与4-二甲基氨基吡啶的复合物，重量比乙酸钠∶4-二甲基氨基吡啶＝10-30∶90-70。
7.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于所述蔗糖-6-乙酸酯的制备步骤中原料的摩尔比为：蔗糖∶有机复合碱金属盐催化剂∶乙酸酐＝1∶0.01-0.5∶1.1-2。
8.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于所述三氯蔗糖-6-乙酸酯制备步骤为将蔗糖-6-乙酸酯溶解在DMF溶剂中，后滴加到已配置好的氯化亚砜和DMF合成的Vilsmeier试剂，在-20-120℃下进行氯代反应5～15小时，后经过中和、过滤、乙酸乙酯萃取、脱色、回收溶剂得到三氯蔗糖-6-乙酸酯。
9.根据权利要求8所述的合成工艺，其特征在于所述三氯蔗糖-6-乙酸酯制备步骤中原料的摩尔比为：蔗糖-6-乙酸酯∶氯化亚砜＝1∶5～20。
10.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于所述三氯蔗糖-6-乙酸酯脱乙酰基反应为将三氯蔗糖-6-乙酸酯溶解于甲醇或乙醇、丙醇中，加入脱乙酰剂，在0～50℃下进行脱乙酰基反应。 
11.根据权利要求10所述的合成工艺，其特征在于所述脱乙酰剂选自乙二胺、叔丁胺、叔戊胺。
12.根据权利要求11所述的合成工艺，其特征在于所述脱乙酰剂为叔丁胺。
13.根据权利要求1所述的合成工艺，其特征在于所述三氯蔗糖-6-乙酸酯脱乙酰基反应步骤中原料的摩尔比为：三氯蔗糖-6-乙酸酯∶甲醇＝1∶5～20；三氯蔗糖-6-乙酸酯∶脱乙酰剂＝1∶0.001-0.1。 
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