SU1424718A3 - Способ борьбы с сорн ками - Google Patents
Способ борьбы с сорн ками Download PDFInfo
- Publication number
- SU1424718A3 SU1424718A3 SU813249600A SU3249600A SU1424718A3 SU 1424718 A3 SU1424718 A3 SU 1424718A3 SU 813249600 A SU813249600 A SU 813249600A SU 3249600 A SU3249600 A SU 3249600A SU 1424718 A3 SU1424718 A3 SU 1424718A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sixteen
- amino
- radical
- chlorine
- fluorine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химичес- ким способам борьбы с сорн ками путем обработки места их произрастани производным 5-амино-1-фенилпиразола. Изобретение позвол ет повысит эффективность способа за счет использовани соединени формулы NH,, CR,-CR , Ч-.. где R, - водород, фтор, хлор, бром, нитро или метил; R - водород, фтор, хлор, бром, метил, метокси- или циан- группа; R - фтор, хлор, бром, метил или трифторметилJ, R и Rj - водород , фтор или хлор, при условии, что, когда R и/или представл ют - собой фтор или хлор, то - водород или тот же галоген, что и R и Ry, Rj - циангруппа или, если R,-Rj - хлор, а R и RS - водород, то Rfi - CONHR, где R - метил или этил, в количестве 0,125-8 кг/га. Способ, использующий 1-фенил-4-циан- -5-аминопиразол в указанной дозе, неэффективен . 2 табл.
Description
сн
Изобретение относиГс к химическим средствам защиты растений, конкретно к способу борьбы с сорн ком путем обработки места их произраста- ни производным 5-амино-1-фениппира- зола.
Цель изобретени - повьппение эффективности способа.
Изобретение иллюстрируетс следую- цим образом.
Используемые согласно способу производные 5-амино-1-фенилпиразола формулы
H,N
(I)
R. R . 25
, HR,
30
де R, - водород, фтор, хлор, бром, нитро или метил; водород, фтор, хлор, бром, метил, метокси- или циан- группа;
фтор, хлор, бром, метил или трифторметил}
водород, фтор или хлор при условии, что, когда R4 и/или Rj представл ют собой фтор или хлор, то R R вл ютс водородом или тем же галогеном , что и R4 и RS 35 циангруппа или, если R,-R5- хлор, а R и Rj- водород, то Rfc -CONHR,гдe V. - метил или этил,
олучают циклизацией соединени форулы
В
к. 40
NC
NC
C CHNHNH
(L)
45
где Rj-Ry имеют указанные значени . Циклизацию провод т в присутствии инертного органического растворител , предпочтительно этанола, уксусной кислоты или этоксиэтанола при температуре от комнатной до температуры кипени реакционной смеси.
Кроме того, соединение (I) получают путем селективного апкилирова- ни соединений
H2N-C
О H2N N
5
0
5
0
5
0
5
5
где (Rj имеют указанные значени , йодистым метилом или йодистым этилом в присутствии неорганического основани .
Следующие примеры иллюстрируют синтез соединений (I).
Пример. Прибавл ют порци ми 10,3 пентафторфенилгидразина к кип щему с обратным холодильником раствору 6,35 г этоксиметиленмапоно- нитрила в 23 мл этанола. Раствор кип т т 1 ч с обратным холодильником, охлаждают и разбавл ют 23 мл воды дл осаждени красного твердого продукта , который сразу кристаллизуют из 50 мл водного метанола (1:1), а затем из 25 мл толуола. Получают 9,8 г 5-амино-4- циан-1-пентафторфе- нилпиразола (т.-пл. 152-153 с) в виде коричневых кристаллов.
Пример 2. Кип т т с обратным холодильником 12,3 г 2,3,4,5-тетра- хлорфенилгидразина и 6,4 г этоксиме- тиленмалононитрила в 25 мл диметил- формамида в течение 10 мин в присутствии 0,1 г карбоната натри . Гор чий раствор обрабатывают активированным углем, фильтруют и выпаривают досуха. Остаток тщательно перемешивают с диэтиловым эфиром, декантируют эфирный раствор и разбавл ют гексаном дл осазвдени темно-желтых кристаллов, которые перекристаллизо- вывают из толуола, получают 5,3 г 5-амино-4-циан-1-(2,3,4,5-тетрахлор- феНИЛ)-пиразола (т. пл. 168-169 С) в виде беловатых кристаллов.
Пример 3. Кип т т с обратным холодильником в течение часа 21,М5 г 2,3,4-трихлорфенилгидразина и 12,8 г этоксиметиленмалононитрила в 100 мл этанола. Затем раствор охлаждают и разбавл ют водой. Полученный таким образом клейкий твердый осадок кристаллизуют из 48 мл толуола, получают 15 г 5-амино-4-циан-1-(2, 3,4- -тpиxлopфeнил)-пиpaзoлa (т.пл. 154- 156 с) в виде беловатых кристаллов.
Следующие примеры иллюстрируют высокую гербицидную активность пред лaгae ыx соединений. Использованы следуюиц1е соединени формулы (I):
5-Амино-4-ци н-1-(2,3,А-трихлор- фенил)-пиразол (А).,
5-Амино-4-циан-1-(2-нитро-4-три- фторметилфенил)-пирозол (В).
5-Амино-4-циа и-1-(2,4-дихлорфе- нил)-пиразол (С).
5-Амино-1-(2-бром-З,4-дихлорфе- нил)-4-цианпираэол (D),
5-Амино-4-циан-1 -(3,4-дихлор-2- -метилфенил)-пиразол (Е).
5-Амино-1-(З-бром-2,4-дихлорфе- нил)-4-цианпиразол (F).
5-Амино-4-циан-1-(2,4-дихлор-З- -метилфенил)-пиразол (С).
5-Амино-4-циан-1-(2,4-дихлор-3- -метоксифенил)-пиразол (Н) .
5-Амино-4-циан-1-(З-циан-2,4-ди- хлорфенил)-пиразол (1).
5-Амино-1-(4-бром-2,3-дихлорфе- нил)-4-цианпиразол (К),
5-Амино-А-циан-1-(2,З-дихлор-4- -метилфенил)-пиразол (L),
5-Амино-4-циан-1-(4-бром-З-метил -2-хлорфенил)-пиразол (М).
5-Амино-4-циан-1-(2-хлор-З,4-ди- метилфенил)-пиразол (N).
5-Амино-4-циан-1-(2-хлор-3-циан1 -4-метилфенил)-пиразол (Р).
5-Амино-1-(З-хлор-2,4-дибромфе- нил)-4-цианпиразол (Q).
5-Амино-1-(З-хлор-2,4-диметилфе- нил)-4-цианпиразол (R).
5-Амино-1-(2-бром-4-С1-3-метилфе нил)-4-цианпиразол (S).
5-Амино-1-(4-хлор-2,3-диметилфе- нил)-4-цианпиразол (1).
5-Амино-1-(4-хлор-3-циан-2-метил фенил)-4-цианпиразол (U).
5-Амино-4-циан-1-(2,4,5-трихлор- фенил)-пиразол (V).
5-Амино-4-циан-1-(2,4,6-трихлорф нил)-пиразол (W).
5-Амино-4-циан-1-(2,3,4,5-тетра- хлорфенил)-пиразол (X).
5-Амино-4-циан-1-(2,3,4,6-тетра- фторфенил)-пиразол (Y).
5-Амино-4-циан-1-пентахлорфенил- пиразол (Z).
5-Амино-4-циан-1-пентафторфенилп разол (АА).
5-Амино-4-циан-1-(4-трифторметил феНИЛ)-пиразол (ВВ).
5-Амино-4-циан-1-(З-хлор-2,4-ди- фторфенил)-пиразол (СС).
5-Лмино-4-Ы-метилкарбо11амт дп 1 - -(2 , 3, -трихлорфенил)-пирачол (DD) ,
5-Лмино-4-К-этилкарРона пшо--1- -(/., 3 ,4-трихлорфснил)-пиразо.ч (ЕЕ).
Кроме того, исследовлло.сь иое соединение, обладающее гербицид- ной активностью 1-фенил-4-ит1ан-5- -аминопиразола (СС1) .
Пример 4. Раствор ют в ацетоне испытываемые соединени . Нанс- .сение провод т из стандартного ла- бораторного распылител гербицидоп, использу плосколопастный струйттьц бегунок при 2,6 км/ч, и нагнета
,530 л распыл емой жидкости на гектар. Давление pacпьlлeн составл ет 2,81 кг/см. Готов т растворы тестовых соединений А-И, I, К, М, N и О - ЕЕ и СС1 путем растворени 0,513 г. тестового соединени в ацетоне и добавл ют ацетон до 34 мл (1,5 вес.% (объем), эквивалентные дозе нанесени 8 кг тестового соединени на гек- тар. Растворы, содержащие, нес.% об.: 0,75; 0,375-, 0,165; 0,093 0,047 и 0,024 испытуемого соединени , эквивалентные 4; 2; 1 0,5, 0,25 и 0,125 кг/га, готов т из этих раство- ров методом серийного разбавлени ацетоном, исключа тестовые соединени С, W, АА, ВВ, DD, ЕЕ СС1, дл которых готов т растворы, содержащие , вес.%/об: 1,5; 0,75; 0,375; 0,185 и 0,093 испытуемого соединени , эквивалентные 8,4, 2;1 и 0,5 кг/га. Подобным образом готов т растворы тестовых соединений L и Р, но, использу 0,128 г тестового соединени , получают растворы, содержащие , вес,%/об: 0,375; 0,185,0,093, 0,047 и 0,024 испытуемого соединени (эквивалентные дозам нанесени 2} 1J 0 ;5; 0,25 и 0,125 кг/га).
Семена сорн ков высеваютс на поверхности горшочного компоста (7 ч. по объему стерилизованной жирной глины, 3 ч. по объему торфа и 2 ч,по объему мелкого песка) в горшки из битуминизированной бумаги диаметром 9 см.
Количество сем н клцее: 55 Вид сорн ков
(i) широколиственные сорн ки
SinaplB arveneia (Sa)30-40
Polygonum lapathifolium (PI)30-40
Stellaria
media (Sm)30-40.
(ii) дерновые травы
Avena fatua (Af) 15-20
Alopecurus myosu-,
roides (Am)30-40
Echinochloa
crus-galli (EC) 20-30
Тестовые соединени нанос т на покрытые семена и после опрыскивани покрьшают 25 мл тонкого песка. Дл каждой обработки используют по одному горшку каждого вида сорн ков, дл контрол без распылени и контрол с распылением одного ацетона. После обраббтки горшки вьщерживают в теплице и смачивают сверху. Визуальна оценка активности контрол сем н была проведена через 19-28 дней после распылени . Результаты были выраже- ны как минимальна эффективна доза (МЭЛ), кг/га, котора дает 90% сокращени роста или уничтожени сорн ков по сравнению с растени ми в контрольных горшках. Полученные резуль- таты представлены в табл. 1.
Пример 5. Выращивают р д видов сорн ков, а затем пересаживают их на стадии ростков в горшочный компост, в горшочки из битуминизи- рованной бумаги диаметром 9 см, за исключением Avena fatua, котора была посе на непосредственно в горшок дл испытаний и не пересаживалась. Затем растени выращивают в тепли- це до тех пор, когда Легко опрыскивать испытуемыми соединени ми. Число растений на горшок и стадии роста растени при опрыскивании следующее
Вид сорн ков Число Стади роста
расте- при опрыскиваний на НИИ горшок (i) широколиственные сорн ки
Polygonum
lapathifo-
пары листьев
lium (PI) 5 Stellaria media (Sm) 5 Abutilon
4-6 листьев
theophrasti 2 пары листь At ) 3 ев (ii) дерновые . травы
Avena fatua
(Af) 10 1 лист
Alopecurus
myosuroides (Am) 5 1,5 листа
Echinochloa
crus-galli
(EC) 5 1-2 листа
Испытуемые соединени нанос т на растени , как в примере 4. Дл каждой обработки вьщел ют один горшок с сорн ками каждого вида и по одному горшку дл необработанного контрол и контрол С распылением одного ацетона. После распылени горшки смачивают сверху , начина через 24 ч после опрыскивани . Оценку контрол роста сорн ков провод т через 19-28 дней после опрыскивани путем подсчета числа растений , которые погибли или сократились в росте. Результаты выражены в виде минимальной эффективной дозы (ЮД), кг/га, котора дает 90% сокращени роста или уничтожает сорн ки по сравнению с растени ми в контрольных горшках. Полученные результаты представлены в табл. 2.
Таким образом, предлагаемый способ обладает высокой гербицидной активностью при небольших дозах.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ борьбы с сорн ками путем обработки места их произрастани производным 5-амино-1-фенилпиразо- ла, отличающийс тем, что, с целью повышени эффективности способа, в качестве производного 5-амино-1-фенилпиразола используют соединение общей формулыгде R, - водород, фтор, хлор, бром, нитро или метил;водород, фтор, хлор, бром, метил, метокси- или циан- группа fфтор, хлор, бром, метилили трифторметил;водород, фтор или wiop при условии, что когда R и/или Ry. представл к т собой фторили хлор, то R, - R, вл ютс водородом или тем же галогеном, что R и Rj; Rj - циангруппа или, если R, - R - хлор, а R4 и Ry - водород , то Rg - СОКНЯ,где R - метил или этил, количестве 0,125-8,0 кг/га.Т а б л и ц а 1ениеА В С D Е F G Н 1 К L Мм р оR S ТуV0,25 0,75 0,751 0,750,3750,750,510,510,18141,51.50,752 10,1250,50,750,3751,50,7520,750,5о10,750,258460,7536 20,75 1686 3 20,375 0,5161.58168NR416366 8W0,750,25,75 0,5 624,511.5168NR416366 82331.5223444NR6340,753 80,7534431.51.51.51.53443NR643 4 316 60,1881.5110,750,750,3752111.50,75О 375261.5432 10,750,751424718XYZААВВССDDЕЕСС1 известное)20,531.51.51А NR81,51,01,51,04А1 332П-римечание, NR- нет уменьшени при любой дозе нанесенн .0,1250,250,1880,0630,1880,0630,250,50,250,1880,0630,3750,3750,1881632320,7.560,2510 Продолжение табл. 13 3 3 3 3 4|32NRNR3 2 6 1,544NRNRNR20,75111,5116 3232Таблица 232 1616 32R 32 1616 16 32 16 32 16 8841681641,5III К L М N Р QR S ТиV WXYZААВВССDDЕЕСС1 известное)0,063О,.3750,0630,1880,1880,1880,1880,1880,1880,751,50,375 Ь,250,750,1880,750,25131.56320,0630,1880,3750,3750,3750,750,250,3750,3750,750,750,5 0,250,750,3751,50,250,75216832J4247I8. 12 Продолжение табл. 2NR2416NR86NR1,5ОNR 3232 32232 NR NR NR NRNR NR NR16 NR 8NR 32 8 32 32 NR 32 32 3216NR81683232NRNR321616832328323232163232 8NR 6NR 432 16 NR . NR 321, 5162168NR321616161616 3162163643232NR
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8006428 | 1980-02-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1424718A3 true SU1424718A3 (ru) | 1988-09-15 |
Family
ID=10511678
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813249600A SU1424718A3 (ru) | 1980-02-26 | 1981-02-24 | Способ борьбы с сорн ками |
SU833550651A SU1309909A3 (ru) | 1980-02-26 | 1983-02-08 | Способ получени производных @ -фенилпиразола |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833550651A SU1309909A3 (ru) | 1980-02-26 | 1983-02-08 | Способ получени производных @ -фенилпиразола |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0034945B1 (ru) |
JP (1) | JPS56135476A (ru) |
KR (1) | KR850000993B1 (ru) |
AT (1) | ATE14726T1 (ru) |
AU (1) | AU548556B2 (ru) |
BG (1) | BG35741A1 (ru) |
BR (1) | BR8101115A (ru) |
CA (1) | CA1169868A (ru) |
CS (1) | CS223840B2 (ru) |
DD (2) | DD211557A5 (ru) |
DE (1) | DE3171647D1 (ru) |
DK (1) | DK155302B (ru) |
EG (1) | EG16002A (ru) |
ES (1) | ES8301217A1 (ru) |
GB (1) | GB2070604B (ru) |
GR (1) | GR73895B (ru) |
HU (1) | HU187320B (ru) |
IE (1) | IE50963B1 (ru) |
IL (1) | IL62206A (ru) |
MA (1) | MA19083A1 (ru) |
NZ (1) | NZ196337A (ru) |
OA (1) | OA06758A (ru) |
PH (1) | PH19305A (ru) |
PL (1) | PL129274B1 (ru) |
PT (1) | PT72563B (ru) |
RO (2) | RO86895B (ru) |
SU (2) | SU1424718A3 (ru) |
TR (1) | TR21379A (ru) |
ZA (1) | ZA811238B (ru) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0053678A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-06-16 | BASF Aktiengesellschaft | 5-Amino-1-phenyl-4-cyanpyrazole, diese enthaltende herbizide Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide |
DE3045903A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 5-amino-1-phenylpyrazol-4-carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide |
DE3168194D1 (en) * | 1980-12-05 | 1985-02-21 | Basf Ag | 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acids, process for their preparation, herbicides containing them and their use as herbicides |
MA19539A1 (fr) * | 1981-07-17 | 1983-04-01 | May & Baker Ltd | N Acylaminophenylpyrazoles |
MA19540A1 (fr) * | 1981-07-17 | 1983-04-01 | May & Baker Ltd | Derives du n-phenylpyrazole |
DE3129429A1 (de) * | 1981-07-25 | 1983-02-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 5-amino-1-phenyl-pyrazol-4-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
MA19840A1 (fr) * | 1982-07-15 | 1984-04-01 | May & Baker Ltd | Alcoylamino n-phenyl pyrazole et n-phenyl pyrazole lactames herbicides . |
PH18938A (en) * | 1982-09-28 | 1985-11-11 | Sumitomo Chemical Co | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles and their use |
DE3420985A1 (de) * | 1983-10-15 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-acylamino-1-phenylpyrazole |
US4620865A (en) * | 1983-11-07 | 1986-11-04 | Eli Lilly And Company | Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides |
US4563210A (en) * | 1983-11-07 | 1986-01-07 | Eli Lilly And Company | Herbicidal 5-halo-1-halophenyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles |
DE3402308A1 (de) * | 1984-01-24 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel auf basis von pyrazolderivaten |
DE3423582A1 (de) * | 1984-06-27 | 1986-01-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-acylamino-1-phenylpyrazole |
DE3426424A1 (de) * | 1984-07-18 | 1986-01-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-amino-1-phenylpyrazole |
DE3520331A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-aryl-5-alkoximinoalkylamino-pyrazole |
DE3520330A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-amino-1-pyridyl-pyrazole |
DE3539844A1 (de) | 1985-11-09 | 1987-05-14 | Bayer Ag | Substituierte 5-amino-1-aryl-pyrazole |
DE4137872A1 (de) * | 1991-11-13 | 1993-05-19 | Schering Ag | Neue substituierte pyrazolylpyrazole, ihre herstellung sowie zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
ES2304222B1 (es) * | 2007-03-02 | 2009-09-11 | Universidad De Zaragoza | Uso de compuestos para el tratamiento de enfermedades infecciosas causadas por helicobacter pylori. |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH365730A (de) * | 1957-01-14 | 1962-11-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine |
US3336285A (en) * | 1964-03-23 | 1967-08-15 | Eastman Kodak Co | Monoazo compounds prepared from 3-amino-4-cyanopyrazole compounds |
DE2212080A1 (de) * | 1971-03-15 | 1972-10-12 | Eli Lilly and Co., Indianapolis, Ind. (V.StA.) | 3-Nitropyrazolderivate |
US3760082A (en) * | 1972-05-01 | 1973-09-18 | American Cyanamid Co | Compositions containing 5-amino-3-ethyl-1-phenyl-4-pyrazolecarboxamides and methods of using the same |
DE2747531A1 (de) * | 1977-10-22 | 1979-04-26 | Basf Ag | Substituierte 3-aminopyrazole |
DE3062439D1 (en) * | 1979-08-23 | 1983-04-28 | Fbc Ltd | 5-amino-4-cyano-1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrazole, process for its preparation, herbicidal compositions containing it and their use |
-
1981
- 1981-02-24 AT AT81300767T patent/ATE14726T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-02-24 JP JP2756681A patent/JPS56135476A/ja active Pending
- 1981-02-24 PL PL1981229838A patent/PL129274B1/pl unknown
- 1981-02-24 GB GB8105778A patent/GB2070604B/en not_active Expired
- 1981-02-24 NZ NZ196337A patent/NZ196337A/en unknown
- 1981-02-24 ZA ZA00811238A patent/ZA811238B/xx unknown
- 1981-02-24 HU HU81446A patent/HU187320B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-02-24 BR BR8101115A patent/BR8101115A/pt unknown
- 1981-02-24 DE DE8181300767T patent/DE3171647D1/de not_active Expired
- 1981-02-24 AU AU67568/81A patent/AU548556B2/en not_active Ceased
- 1981-02-24 PH PH25261A patent/PH19305A/en unknown
- 1981-02-24 RO RO109991A patent/RO86895B/ro unknown
- 1981-02-24 IE IE374/81A patent/IE50963B1/en unknown
- 1981-02-24 RO RO103508A patent/RO81614B/ro unknown
- 1981-02-24 CA CA000371635A patent/CA1169868A/en not_active Expired
- 1981-02-24 EG EG88/81A patent/EG16002A/xx active
- 1981-02-24 EP EP81300767A patent/EP0034945B1/en not_active Expired
- 1981-02-24 BG BG8150958A patent/BG35741A1/xx unknown
- 1981-02-24 ES ES499740A patent/ES8301217A1/es not_active Expired
- 1981-02-24 SU SU813249600A patent/SU1424718A3/ru active
- 1981-02-24 TR TR21379A patent/TR21379A/xx unknown
- 1981-02-24 GR GR64230A patent/GR73895B/el unknown
- 1981-02-24 DK DK081781AA patent/DK155302B/da not_active Application Discontinuation
- 1981-02-24 IL IL62206A patent/IL62206A/xx unknown
- 1981-02-24 KR KR1019810000606A patent/KR850000993B1/ko active IP Right Grant
- 1981-02-24 PT PT72563A patent/PT72563B/pt unknown
- 1981-02-24 CS CS811314A patent/CS223840B2/cs unknown
- 1981-02-25 MA MA19287A patent/MA19083A1/fr unknown
- 1981-02-26 OA OA57342A patent/OA06758A/xx unknown
- 1981-02-26 DD DD81251137A patent/DD211557A5/de unknown
- 1981-02-26 DD DD81227905A patent/DD160271A5/de unknown
-
1983
- 1983-02-08 SU SU833550651A patent/SU1309909A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент DE № 2409753, кл. 231/18, выкл. 1975. Патент JP В 40-19958, кл. 30 F 371.2, опублик. 1965. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1424718A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
DE68928688T2 (de) | 3-(Substituierte Phenyl)-pyrazol-Derivate, deren Salze, deren Herbizide und Verfahren zur Herstellung dieser Derivate oder Salze | |
RU2028294C1 (ru) | Пиримидиновые производные | |
RU2057750C1 (ru) | Производные 4-бензоил-изоксазола, гербицидная композиция и способ борьбы с ростом сорняков | |
KR880001717B1 (ko) | 2-치환페닐 하이단토인유도체의 제조방법 | |
DE3013162A1 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimide und herbizide mittel mit einem gehalt derselben | |
EP0447055B1 (en) | 3-(Substituted phenyl)pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition | |
JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
HU187389B (en) | Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives | |
JP2002080454A (ja) | ピリジン−2,3−ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤 | |
HU206439B (en) | Growth-controlling and herbicide compositions containing heterocyclic 2-alkoxy-phenoxy-sulfonyl-ureas and process for producing these compounds | |
US4472192A (en) | 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
EP0190755B1 (en) | An n-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds | |
JP2905982B2 (ja) | 複素環含有フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤 | |
EP0271975B1 (en) | 3-perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides | |
JPH04145081A (ja) | ピラゾールカルボン酸誘導体及び除草剤 | |
US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
JPH02268183A (ja) | 置換1,8―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤 | |
EP0173284A1 (de) | Substituierte 1-Phenyl-3-methyl-pyrrolidindione, ihre Herstellung und Verwendung als Fungizide | |
JPS61221170A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
EP0285294B1 (en) | Phenylhydrazone derivative of oxamide and herbicidal composition containing the same | |
RU2043718C1 (ru) | Способ борьбы с нежелательным ростом растений | |
CN118290379A (en) | Preparation method of novel agricultural multifunctional substance and application of novel agricultural multifunctional substance in aspects of resisting virus, inhibiting bacteria and promoting plant growth | |
JP2779720B2 (ja) | ピコリン酸誘導体及び除草剤 | |
KR870000408B1 (ko) | Δ^2-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법 |