SU1301306A3 - Способ получени однократно ненасыщенных углеводородов @ - Google Patents

Способ получени однократно ненасыщенных углеводородов @ Download PDF

Info

Publication number
SU1301306A3
SU1301306A3 SU823507321A SU3507321A SU1301306A3 SU 1301306 A3 SU1301306 A3 SU 1301306A3 SU 823507321 A SU823507321 A SU 823507321A SU 3507321 A SU3507321 A SU 3507321A SU 1301306 A3 SU1301306 A3 SU 1301306A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrocarbons
mixture
carbon monoxide
initial mixture
ppm
Prior art date
Application number
SU823507321A
Other languages
English (en)
Inventor
Обенаус Фритц
Нирлих Франц
Рейтемейер Отто
Шольц Бернхард
Original Assignee
Хемише Верке Хюльс Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хемише Верке Хюльс Аг (Фирма) filed Critical Хемише Верке Хюльс Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1301306A3 publication Critical patent/SU1301306A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
    • C07C5/05—Partial hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
    • C07C5/09—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds to carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/04—Alumina
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/44—Palladium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  нефтехимического производства алифатических не- насьщенных углеводородов, в частности способа получени  однократно не насыщенных углеводородов С,-Cj гидрированием исходной смеси, содержащей Cj-Cj-aTOMOB углерода углеводородов с одной двойной св зью, с сопр женными и/или кумулированными двойными св з ми, и/или ацетиленовыми тройными св з ми на катализаторе, содержащем 0,1-2,0 мас.%. паллади  на окиси алюмини  или активном угле в присутствии окиси углерода. С целью повышени  выхода целевого продукта (за счет предотвращени  изомеризации двойной св зи) используют исходную смесь, содержащую 0,00004-0,001 мас.% растворенной окиси углерода и 1,01- 1,98-кратное (стехиометрическое) количество растворенного водорода, и гидрирование провод т при 0-75 С и давлении, обеспечивающем нахождение исходной смеси в гомогенной жидкой фазе. При гидрировании исходной смеси , содержащей 48,2 мас.% бутена-1 и бутадиена, бутина и бутенина соответственно в количествах 5140, 56 и . 12 ч/млн, получают продукт с содержанием бутена-1 48,4 мас.% и бутадиена , бутина и бутенина соответственно 4, 1 и 1 ч/млн. 10 табл. СО СА) О О см

Description

f13013062
Изобретение относитс  к нефтехи- Поставленна  цель достигаетс  за мин, конкретно к способу получени  счет гидрировани  исходной смеси, со- ненасьпценных углеводородов, в част- держащей 0,00004-0,001 мас.% раство-, ности к способу получени  однократно ренной окиси углерода и 1,01-1,98- ненасьпценных углеводородов гид- 5 кратное стехиометрическое количест- рированием смесей ненасыщенных угле- во растворенного водорода при дав- водородов,лении, обеспечивающем проведение процесса в гомогенной жидкой фазе.
Целью изобретени   вл етс  повыше- Изобретение иллюстрируетс  следую- ние выхода целевого продукта за счет щими примерами, в которых используют предотвращени  изомеризации двойной смеси углеводородов, указанного в св зи.табл. I и 2 состава.
Таблица 1
л-
2
л-
ил-
0,028
21,5
0,072
48,4
14,2
15,6
0,196
0,032
21,6
0,082
48,2
14,1
15,5
0,514
0,040
22,it
0,110
53,9
8,8
14,7
0,261
1,2 0,3 0,180
0,620 0,130 13,0
37,4
26,8 19,5 0,073
0,0056 0,0056 0,0030 0,058
0,0012 0,0012 0,0025 0,512
0,2
0,040
22,it
0,110
53,9
8,8
14,7
0,261
1,2 0,3 0,180
0,620 0,130 13,0
37,4
26,8 19,5 0,073
0,2
Пропен93,3
Пропадиен0,21
Пропин (метил-ацетилен )0,15
Пентан
Пентен
Изопрен
П- р и м е р ы 1 -5.
В смеси указанного в табл. 1 состава раствор ют 85 ч/млн водорода ( 1,12-кратное стехиометрическое количество) и указанное в табл. 3 количество окиси углерода. Смесь углеводородов (содержание воды ч/млн)
Перед гидрированием
После гидрировани 
При- Темпера- Концентраци  мер тура окиси угле- гидриро- рода, Kiac.%
Таблица 2
5,68 81,9
12,4
подвергают гидрированию в следующих услови х, в которых имеетс  гомогенна  жидка  фаза: температура указана в табл. 3; расход 35 л/л кат ч; давление 1,3 МПа; катализатор 0,5 мас.% Pd на ,. Результаты опытов сведены в табл. 3.
Таблица 3
1960 56 12 48,4 (0,196 (0,0056 (0,0012 мас.%) мас.%) мас.%)
Пример 6. В смеси углеводородов , указанного в табл. 1 состава, раствор ют 210 ч/млн водорода ( 1,08- кратное стехиометрическое количество ) и 0,00042 мас.% окиси углерода. 5 Смесь углеводородов (содержание воды
Сравнительный опыт 1.
Повтор ют пример 6 с той разницей, что процесс провод т под давлением 0,7 МПа. При этом реакционна  рмесь не имеетс  в виде гомогенной жидкой фазы. Получают продукт, содержащий 45,4 мас.% бутена-1, 15,9 мас.% цис- бутена-2, 16,5 мас.% транс-бутена-2, 21,9 мас.% н-бутана. Кроме того, он содержит еще 0,205 мас.% исходного бутадиена-1,3.
Сравнение результатов сравнительного опыта 1 и примера 6 свидетельствует о том, что только при наличии гомогенной жидкой фазы возможно обеспечение повьшенной степени предотврагидрированием
гидрировани 
/
Концентраци  СО, мас.%
0,00006
0,00018
5140
(0,154
мас.%)
1
2
-i 5 ч/млн) гидрируют в следующих услови х , в которых имеетс  гомогенна  жидка  фаза: температура 55 С; расход 35 л/л кат. ч; давление 1,3 МПа; катализатор 0,5 мас.% Pd на A120.J. Результаты опыта сведены в табл.4. Таблица 4
5
0
5
щени  изомеризации двойной св зи при одновременном повьппении выхода продукта .
Примеры 7,8. В смеси углеводородов указанного в табл. 1 состава раствор ют 210 ч/млн водорода ( 1 ,08-кратное стехиометрическое количество ) и указанное в табл. 5 количество окиси углерода. Смесь углеводородов подвергают гидрированию в следующих услови х, в которых имеетс  гомогенна  жидка  фаза: температура 21 С; расход 35 л/л-ч; давление 1,3 МПа; катализатор О,5мас.% Pd на А1,0,.
Результаты опытов сведены в табл.5.
Таблица 5
56 12 48,2 (0,0056 (0,0012 мас.%) мас.%)
il
1
48,3 48,4
Примеры 9-11. В смеси углеводородов указаниого в табл. 1 состава раствор ют указанные в табл. 6 количества окиси углерода и водорода и смесь гидрируют в следующих услови х,
Перед гидрированием
После гидрировани 
кратное стехиометрическое количество; кратное стехиометрическое количество; кратное стехиометрическое количество.
Примеры 12-14. В смеси углеводородов указанного в табл. 1 состава раствор ют 205 ч/млн водорода ( Г, 06-кратное стехиометрическое количество) и 0,00006 мас.% окиси углерода. Смесь подвергают гидрироваПеред гидрированием
После гидрировани 
При- Давление, МПа мер .
1,0 1.5 1,8
в которых имеетс  гомогенна  жидка  фаза: температура 40 С; расход 21 л/л |кат. ч; давление 1,3 МПа; катализатор 0,5 мас.% Pd на активном угле. Результаты опыта сведены в табл.6. Таблица 6
30
(0,0030
мас.%)
25
(0,0025
мас.%)
53,9
35
нию в следующих услови х, в которых имеетс  гомогенна  жидка  фаза: температура 21 С; расход 35 л/л кат ч; давление указано в табл. 7; катализатор 0,5 мас.% Pd на Al OsРезультаты опыта сведены в табл.7.
Таблица 7
5140 56 12 48,2 (0,514 (0,0056 (0,0012 мас.%). мас.%) мас.%)
1 1
1 1
1
48,5 48,4 48,5
9130130610
Пример 15. Дл  гидрировани  Соотношение рециркулируемого коли- многократно ненасыщенных соединений чества к подаваемому количеству со- С4 ДО бутана и многократно ненасыщенставл ет 49:1. Общий расход в циркул ционном реакторе составл ет 68 л/л 5 )(кат. ч; В отводимой из циркул ционно го реактора смеси раствор ют 250 ч/ /млн Н (таким образом, общее количество водорода составл ет 1,01-крат
ных Cj соединений до пропена в смеси
указанного в табл. 1 состава (около 21% подлежащих гидрированию соединений ) стехиометрическое количество водорода составл ет 8135 ч/млн. В-этой смеси углеводородов раствор ют 1 ч/ /млн 0,0001 мас.% окиси углерода. Смесь сначала подают в циркул ционный реактор. В циркулирующий поток подают 7980 ч/млн Hj, в пересчете на све
ное стехиометрическое количество), и смесь дегидрируют в дополнительном реакторе при 25 С и 1,3 МПа при общем расходе 27 л/л кат.ч. Перед дополнительным реактором окиси углерода не добавл ют. На обеих стади х реакционжую смесь, и гомогенно раствор ют в ней. Содержащую водород смесь гидри- 5 смесь имеетс  в гомогенном жид- руют при 25 С и 1,3 МПа на катализа- ком состо нии.
торе, содержащем 0,5 мас.% Pd на ,. Результаты опыта сведены в табл.8.
Таблица8
Концентраци  бутена-1 повьшаетс  от 37,5 мас.% в исходной смеси до 48,6 мас.% в продукте, а концентраци  пропела - от 0,3 до 1,1 мае.7,.
Пример 16. В смеси углеводо- родов указанного в табл. 2 состава раствор ют 195 ч/млн водорода ( 1,07- кратное стехиометрическое количество) и 2,5 ч/млн 0,00025 мас.% окиси углерода . Смесь углеводородов подвергают гидрированию в следующих услови х , в которых имеетс  гомогенна  жидка  фаза: температура 45°С; расход 40 л/л кат ч; давление 0,3 МПа; катешизатор 0,1 мас.% Pd на AljOj.
Результаты опыта сведены в табл.9.
Та блица 9
Соотношение рециркулируемого коли- чества к подаваемому количеству со-
О
ставл ет 49:1. Общий расход в циркул ционном реакторе составл ет 68 л/лх 5 )(кат. ч; В отводимой из циркул ционного реактора смеси раствор ют 250 ч/ /млн Н (таким образом, общее количество водорода составл ет 1,01-кратное стехиометрическое количество), и смесь дегидрируют в дополнительном реакторе при 25 С и 1,3 МПа при общем расходе 27 л/л кат.ч. Перед дополнительным реактором окиси углерода не добавл ют. На обеих стади х реакционн   смесь имеетс  в гомогенном жид- ком состо нии.
0
5
Продукт гидрировани  также содержит 6,35 мас.% пропана.
Таким образом, п.ропадиен и пропин практически количественно гидрированы до пропена.
Сравнительный опыт I1. Повтор ют пример 16 с той разницей, что процесс провод т при и давлении 1,6 МПа, при которых гомогенной жидкой фазы не имеетс . При этом получают продукт состава, мас.%: 6,42 пропана, 93,4 пропена, 0,11 пропадиена и 0,07 про- пина.
Сравнение результатов сравнительного опыта 11 и примера 16 свидетельствует о том, что при отсутствии гомогенной жидкой фазы лищь примерно половина пропадиена и пропина гидрируютс  до пропена и, кроме того, первоначальное содержание пропана повышаетс .
Пример 17. Дл  гидрировани  многократно незамещенных соединений С до пентенов в смеси углеводородов указанного в табл. 2 состава (около 12 мас.% гидрируемых соединений) сте- хиометрическйе количество водорода составл ет 3680 ч/млн. В этой смеси
раствор ют 1,2 ч/млн 0,00012 мас.% окиси углерода. Смесь углеводородов подают в циркул ционный реактор при 28 С и давлении 1,8 МПа. В циркул ционный поток подают 3800 ч/млн Н, в пересчете на свежую смесь, и затем гомогенно раствор ют в ней. Содержащую водород смесь подвергают гидрированию на катализаторе, содержащем 2,0 мас.% Pd на , при общем расходе 23 л/л кат ч. В указанных услови х имеетс  гомогенна  жидка  фаза. Соотношение рециркулируемого количества к подаваемому количеству составл ет 26:1. Расход добавл емой свежей смеси составл ет 0,9 л/л кат.ч. Без дополнительного гидрировани  в дополнительном реакторе получают результаты , сведенные в табл. 10.
Таблица 10
-Таким образом, изопрен практически количественно гидрирован до пентенов. Сравнительный опыт 111. Повтор ют пример 17 с той разницей, что процесс 35 провод т при давлении 1,0 МПа. При
Составитель Н. Кириллова Редактор А. Долинич Техред В.КадарКорректор Н. Король
Заказ 1163/58 Тираж 372Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
О -5
0
5
5
этом гомогенной жидкой фазы не имеетс . Получают продукт следующего состава , мас.%: пентан 8,35, изопрен 6,43 и пентен 85,2.
Сравнение результатов сравнительного опыта 111 и примера 17 свидетельствует о том, что при отсутствии гомогенной жидкой фазы лишь примерно половина изопрена гидрируетс  до пентенов и, кроме того, первоначальное содержание пентана повьппаетс .

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  однократно ненасыщенных углеводородов путем пропускани  исходной смеси, содержащей в жидкой фазе соответствующие углеводороды с одной двойной, с сопр женными и/или кумулированными двойными св з ми, и/или ацетиленовыми тройными св з ми и водород в присутствии окиси углерода над неподвижным слоем катализатора 0,1-2,0 мас.% паллади  на окиси алкмини  или активном угле, отли:чающийс  тем, что, с целью повьнпени  выхода целевого продукта, используют исходную смесь, содержащую растворенную окись углерода в количестве 0,00004- 0,001 мас.% и растворенный водород в количестве 1,01-1 ,98-кратном стехио- метрическому, и процесс провод т при температуре 0-75 с и давлении, обеспе- чивакмцем нахождение исходной смеси в гомогенной жидкой фазе.
SU823507321A 1981-11-04 1982-11-02 Способ получени однократно ненасыщенных углеводородов @ SU1301306A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813143647 DE3143647A1 (de) 1981-11-04 1981-11-04 Verfahren zur selektiven hydrierung von mehrfach ungesaettigten kohlenwasserstoffen in kohlenwasserstoff-gemischen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1301306A3 true SU1301306A3 (ru) 1987-03-30

Family

ID=6145515

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823507321A SU1301306A3 (ru) 1981-11-04 1982-11-02 Способ получени однократно ненасыщенных углеводородов @

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4517395A (ru)
EP (1) EP0081041B1 (ru)
JP (1) JPS5885824A (ru)
KR (1) KR850001778B1 (ru)
AR (1) AR230293A1 (ru)
AT (1) ATE17227T1 (ru)
AU (1) AU550908B2 (ru)
BG (1) BG49505A3 (ru)
BR (1) BR8206386A (ru)
CA (1) CA1185269A (ru)
CS (1) CS248034B2 (ru)
DD (1) DD210924A1 (ru)
DE (2) DE3143647A1 (ru)
ES (1) ES8307884A1 (ru)
FI (1) FI77053C (ru)
HU (1) HU201109B (ru)
MX (1) MX162372A (ru)
NO (1) NO166332C (ru)
PL (1) PL136759B1 (ru)
PT (1) PT75427A (ru)
RO (1) RO88956A (ru)
SU (1) SU1301306A3 (ru)
YU (1) YU43806B (ru)
ZA (1) ZA828033B (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS595127A (ja) * 1982-06-29 1984-01-12 Sumitomo Chem Co Ltd 炭化水素類の異性化を伴わない水素添加方法
US4570025A (en) * 1985-06-14 1986-02-11 Phillips Petroleum Company Preparation of alkenes and cycloalkenes
GB8529245D0 (en) * 1985-11-27 1986-01-02 British Petroleum Co Plc Chemical process
GB2199589B (en) * 1986-12-30 1991-07-24 Labofina Sa Improved process for the selective hydrogenation of acetylenes
GB2199588B (en) * 1986-12-30 1990-12-05 Labofina Sa Process for the selective hydrogenation of acetylenes
JPH0696709B2 (ja) * 1987-10-23 1994-11-30 日本石油株式会社 炭化水素類の選択的水素化方法
DE3736557A1 (de) * 1987-10-28 1989-05-11 Sued Chemie Ag Katalysator zur selektiven hydrierung von mehrfach ungesaettigten kohlenwasserstoffen
FR2629094B1 (fr) * 1988-03-23 1991-01-04 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation catalytique selective en phase liquide d'une charge normalement gazeuse contenant de l'ethylene, de l'acetylene et de l'essence
US5157183A (en) * 1990-12-10 1992-10-20 Cotterman Ronald L Aromatization process using an improved catalyst
DE19526473A1 (de) * 1995-07-20 1997-01-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Katalysatoren
DE19839459A1 (de) 1998-08-29 2000-03-02 Basf Ag Katalysator und Verfahren zur Selektivhydrierung ungesättigter Verbindungen in Kohlenwasserstoffströmen
DE19840373A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Basf Ag Katalysator und Verfahren zur Selektivhydrierung ungesättigter Verbindungen in Kohlenwasserstoffströmen
WO2000043337A1 (en) * 1999-01-21 2000-07-27 Abb Lummus Global, Inc. Selective hydrogenation process and catalyst therefor
DE19962907A1 (de) * 1999-12-23 2001-07-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von C¶10¶-C¶30¶-Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Trägerkatalysatoren
DE10062448A1 (de) 2000-12-14 2002-06-20 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Hydrierung von Hydroformylierungsgemischen
DE10135906A1 (de) 2001-07-24 2003-02-06 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Hydroformylierung von höheren Olefinen mit Kobaltverbindungen als Katalysator
US6734130B2 (en) * 2001-09-07 2004-05-11 Chvron Phillips Chemical Company Lp Hydrocarbon hydrogenation catalyst composition, a process of treating such catalyst composition, and a process of using such catalyst composition
DE10232868A1 (de) 2002-07-19 2004-02-05 Oxeno Olefinchemie Gmbh Feinporiger Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Verbindungen
DE10302457B3 (de) * 2003-01-23 2004-10-07 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Butenoligomeren und tert.-Butylethern aus Isobuten-haltigen C4-Strömen
US7919431B2 (en) * 2003-09-03 2011-04-05 Synfuels International, Inc. Catalyst formulation for hydrogenation
US7045670B2 (en) * 2003-09-03 2006-05-16 Synfuels International, Inc. Process for liquid phase hydrogenation
US8013197B2 (en) * 2005-02-18 2011-09-06 Synfuels International, Inc. Absorption and conversion of acetylenic compounds
KR101495929B1 (ko) 2006-11-30 2015-02-25 바스프 에스이 올레핀의 하이드로포르밀화 방법
AU2008257513B2 (en) 2007-05-31 2013-05-23 Basf Se Use of isoalkane mixtures for reducing dusting of building chemical products
JP2011510918A (ja) * 2008-01-29 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アルケンをオリゴマー化する方法
DE102008007081B4 (de) 2008-01-31 2018-12-06 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von n-Buten-Oligomeren und 1-Buten aus technischen Mischungen I von C4-Kohlenwasserstoffen
CN102057013B (zh) 2008-04-10 2014-04-09 巴斯夫欧洲公司 用于三级原油回收的基于支化醇的表面活性剂
TW201031743A (en) 2008-12-18 2010-09-01 Basf Se Surfactant mixture comprising branched short-chain and branched long-chain components
DE102009027404A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Evonik Oxeno Gmbh Herstellung von Isobuten durch Spaltung von MTBE
US9394212B2 (en) 2010-06-15 2016-07-19 Basf Se Process for the cooligomerization of olefins
CN102933527B (zh) 2010-06-15 2014-12-31 巴斯夫欧洲公司 烯烃共低聚合的方法
KR101545383B1 (ko) 2010-06-23 2015-08-18 토탈 리서치 앤드 테크놀로지 펠루이 피독된 산성 촉매에서의 알코올의 탈수화
DE102010030990A1 (de) 2010-07-06 2012-01-12 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur selektiven Hydrierung von mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffen in olefinhaltigen Kohlenwasserstoffgemischen
DE102011079674A1 (de) 2011-07-22 2013-01-24 Evonik Oxeno Gmbh Aufarbeitung olefinhaltiger C4-Kohlenwasserstoffgemische
DE102012212317A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Evonik Industries Ag Thioveretherung von Mercaptanen in C4-Kohlenwasserstoffgemischen
RU2649574C2 (ru) 2013-06-25 2018-04-04 Дау Текнолоджи Инвестментс Ллс Способ селективной гидрогенизации
WO2016113185A1 (en) 2015-01-14 2016-07-21 Evonik Degussa Gmbh Integrated process for making propene oxide and an alkyl tert-butyl ether
WO2016113193A1 (en) 2015-01-14 2016-07-21 Evonik Degussa Gmbh Integrated process for making propene oxide and an alkyl tert-butyl ether
US9758446B2 (en) 2015-11-16 2017-09-12 Chevron Phillips Chemical Company Lp Selective hydrogenation using a flow index
WO2017097685A1 (de) 2015-12-09 2017-06-15 Basf Se Neue alkoxylate und deren verwendung
US11370726B2 (en) 2019-04-30 2022-06-28 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for hydrogenation of 1,3-butadiene

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1184336B (de) * 1963-07-10 1964-12-31 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Entfernung von Methylacetylen und Propadien aus einem ueberwiegend Propen enthaltenden C-Kohlenwasserstoffgemisch
US3325556A (en) * 1964-05-18 1967-06-13 Universal Oil Prod Co Selective hydrogenation of acetylene in a mixture of acetylene and other unsaturated hydrocarbons
DE1568262A1 (de) * 1966-03-28 1970-03-05 Catalysts & Chem Inc Verfahren zur selektiven Hydrierung
DE1926503C3 (de) * 1968-05-27 1975-03-20 Maruzen Oil Co. Ltd., Osaka (Japan) Verfahren zu selektiven Hydrierung von mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffen
JPS4928163B1 (ru) * 1970-01-26 1974-07-24
US3743684A (en) * 1971-01-21 1973-07-03 Phillips Petroleum Co Catalyst,catalyst preparation method,and process for catalytic hydrotreating unsaturated hydrocarbons
JPS4928163A (ru) * 1972-07-18 1974-03-13
US3842137A (en) * 1973-01-02 1974-10-15 Monsanto Co Selective hydrogenation of c4 acetylenic hydrocarbons
JPS5016325A (ru) * 1973-06-18 1975-02-20
US4020119A (en) * 1973-08-23 1977-04-26 Phillips Petroleum Company Selective hydrogenation process
US3912789A (en) * 1973-12-17 1975-10-14 Dow Chemical Co Dealkynation of olefin and diolefin streams
JPS50148329A (ru) * 1974-05-17 1975-11-27
FR2438084A1 (fr) * 1978-10-05 1980-04-30 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'isobutane et d'essence a haut indice d'octane
US4251674A (en) * 1979-10-22 1981-02-17 Phillips Petroleum Company Method and apparatus for improving the selectivity of a process for hydrogenating acetylene to ethylene

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент DE 1210795, кл. 120 19/01, 1968. Патент US № 3662ai5, кл. 260-677, 1972. *

Also Published As

Publication number Publication date
PL238866A1 (en) 1983-05-23
NO166332C (no) 1991-07-03
DD210924A1 (de) 1984-06-27
FI77053C (fi) 1989-01-10
FI823714A0 (fi) 1982-11-01
CA1185269A (en) 1985-04-09
NO166332B (no) 1991-03-25
PT75427A (fr) 1982-09-01
FI77053B (fi) 1988-09-30
HU201109B (en) 1990-09-28
CS248034B2 (en) 1987-01-15
EP0081041A1 (de) 1983-06-15
ZA828033B (en) 1983-09-28
KR850001778B1 (ko) 1985-12-18
PL136759B1 (en) 1986-03-31
FI823714L (fi) 1983-05-05
AU550908B2 (en) 1986-04-10
YU43806B (en) 1989-12-31
ES517064A0 (es) 1983-08-01
ES8307884A1 (es) 1983-08-01
BR8206386A (pt) 1983-09-27
NO823644L (no) 1983-05-05
MX162372A (es) 1991-04-30
DE3268292D1 (en) 1986-02-13
AR230293A1 (es) 1984-03-01
JPS5885824A (ja) 1983-05-23
BG49505A3 (en) 1991-11-15
RO88956A (ro) 1986-03-31
AU9012782A (en) 1983-05-12
US4517395A (en) 1985-05-14
DE3143647A1 (de) 1983-05-11
ATE17227T1 (de) 1986-01-15
YU243982A (en) 1985-03-20
KR840002440A (ko) 1984-07-02
JPH031292B2 (ru) 1991-01-10
EP0081041B1 (de) 1986-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1301306A3 (ru) Способ получени однократно ненасыщенных углеводородов @
EP2665697B1 (en) Process for the hydration of mixed butenes to produce mixed alcohols
US3485887A (en) Process for the treatment by hydrogenation of c4-hydrocarbons containing butadiene and n-but-1-ene
US5254748A (en) Methyl-tertiary ether production
US3662015A (en) Method of preventing double bond migration of mono-olefinic hydrocarbons in selective hydrogenation
US11952340B2 (en) Process for removing polyunsaturated hydrocarbons from C4 hydrocarbon streams in the presence of mercaptans, disulfides and C5 hydrocarbons
US2242627A (en) Hydrogenation catalyst and process
US3352938A (en) Olefin double-bond isomerization using a mixture of platinum group metals as a catalyst
WO1993021137A1 (en) Process for the selective hydrogenation and isomerization of hydrocarbons
JP2013535409A (ja) 多重不飽和炭化水素をオレフィン含有炭化水素混合物において選択的に水素化するための方法
US6107526A (en) Process for producing ethyl tertiary butyl ether
KR20200086228A (ko) 탄화수소 스트림으로부터 메르캅탄을 제거하기 위한 촉매 및 방법
JPH05194296A (ja) オレフィンの水素化とパラフィンの脱水素化を同時に行う方法
US3267170A (en) Process for forming olefins by hydrogen transfer
CA1218385A (en) Process for hydroxylating short-chain aliphatic mono- or di-olefins
JP2613648B2 (ja) イソブチレン中に含まれるブテン―１のブテン―２への異性化法
JPS6325566B2 (ru)
US5969205A (en) Process for preparing C4 --C6 --alkenes having an internal double bond comprising recycling a portion of a product stream
US4367362A (en) Process for the isomerization of N-alkenes
CH653664A5 (it) Procedimento per la produzione di eteri alchil ter-butilici.
US3128319A (en) Isomerization of normal butane
US3445539A (en) Selective hydrogenation of conjugated dienic compounds
US4433191A (en) Skeletal isomerization of n-alkenes
Otremba et al. Transformations of olefins, cyclopropanes, diolefins and acetylene in the presence of molybdenum oxide on alumina
Stüwe et al. Process for Preparing C4-C6 Alkenes having an Internal Double Bond Comprising Recycling a Portion of a Product Stream