SU1301306A3 - Способ получени однократно ненасыщенных углеводородов @ - Google Patents
Способ получени однократно ненасыщенных углеводородов @ Download PDFInfo
- Publication number
- SU1301306A3 SU1301306A3 SU823507321A SU3507321A SU1301306A3 SU 1301306 A3 SU1301306 A3 SU 1301306A3 SU 823507321 A SU823507321 A SU 823507321A SU 3507321 A SU3507321 A SU 3507321A SU 1301306 A3 SU1301306 A3 SU 1301306A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrocarbons
- mixture
- carbon monoxide
- initial mixture
- ppm
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
- C07C5/05—Partial hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
- C07C5/09—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds to carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс нефтехимического производства алифатических не- насьщенных углеводородов, в частности способа получени однократно не насыщенных углеводородов С,-Cj гидрированием исходной смеси, содержащей Cj-Cj-aTOMOB углерода углеводородов с одной двойной св зью, с сопр женными и/или кумулированными двойными св з ми, и/или ацетиленовыми тройными св з ми на катализаторе, содержащем 0,1-2,0 мас.%. паллади на окиси алюмини или активном угле в присутствии окиси углерода. С целью повышени выхода целевого продукта (за счет предотвращени изомеризации двойной св зи) используют исходную смесь, содержащую 0,00004-0,001 мас.% растворенной окиси углерода и 1,01- 1,98-кратное (стехиометрическое) количество растворенного водорода, и гидрирование провод т при 0-75 С и давлении, обеспечивающем нахождение исходной смеси в гомогенной жидкой фазе. При гидрировании исходной смеси , содержащей 48,2 мас.% бутена-1 и бутадиена, бутина и бутенина соответственно в количествах 5140, 56 и . 12 ч/млн, получают продукт с содержанием бутена-1 48,4 мас.% и бутадиена , бутина и бутенина соответственно 4, 1 и 1 ч/млн. 10 табл. СО СА) О О см
Description
f13013062
Изобретение относитс к нефтехи- Поставленна цель достигаетс за мин, конкретно к способу получени счет гидрировани исходной смеси, со- ненасьпценных углеводородов, в част- держащей 0,00004-0,001 мас.% раство-, ности к способу получени однократно ренной окиси углерода и 1,01-1,98- ненасьпценных углеводородов гид- 5 кратное стехиометрическое количест- рированием смесей ненасыщенных угле- во растворенного водорода при дав- водородов,лении, обеспечивающем проведение процесса в гомогенной жидкой фазе.
Целью изобретени вл етс повыше- Изобретение иллюстрируетс следую- ние выхода целевого продукта за счет щими примерами, в которых используют предотвращени изомеризации двойной смеси углеводородов, указанного в св зи.табл. I и 2 состава.
Таблица 1
л-
2
л-
ил-
0,028
21,5
0,072
48,4
14,2
15,6
0,196
0,032
21,6
0,082
48,2
14,1
15,5
0,514
0,040
22,it
0,110
53,9
8,8
14,7
0,261
1,2 0,3 0,180
0,620 0,130 13,0
37,4
26,8 19,5 0,073
0,0056 0,0056 0,0030 0,058
0,0012 0,0012 0,0025 0,512
0,2
0,040
22,it
0,110
53,9
8,8
14,7
0,261
1,2 0,3 0,180
0,620 0,130 13,0
37,4
26,8 19,5 0,073
0,2
Пропен93,3
Пропадиен0,21
Пропин (метил-ацетилен )0,15
Пентан
Пентен
Изопрен
П- р и м е р ы 1 -5.
В смеси указанного в табл. 1 состава раствор ют 85 ч/млн водорода ( 1,12-кратное стехиометрическое количество) и указанное в табл. 3 количество окиси углерода. Смесь углеводородов (содержание воды ч/млн)
Перед гидрированием
После гидрировани
При- Темпера- Концентраци мер тура окиси угле- гидриро- рода, Kiac.%
Таблица 2
5,68 81,9
12,4
подвергают гидрированию в следующих услови х, в которых имеетс гомогенна жидка фаза: температура указана в табл. 3; расход 35 л/л кат ч; давление 1,3 МПа; катализатор 0,5 мас.% Pd на ,. Результаты опытов сведены в табл. 3.
Таблица 3
1960 56 12 48,4 (0,196 (0,0056 (0,0012 мас.%) мас.%) мас.%)
Пример 6. В смеси углеводородов , указанного в табл. 1 состава, раствор ют 210 ч/млн водорода ( 1,08- кратное стехиометрическое количество ) и 0,00042 мас.% окиси углерода. 5 Смесь углеводородов (содержание воды
Сравнительный опыт 1.
Повтор ют пример 6 с той разницей, что процесс провод т под давлением 0,7 МПа. При этом реакционна рмесь не имеетс в виде гомогенной жидкой фазы. Получают продукт, содержащий 45,4 мас.% бутена-1, 15,9 мас.% цис- бутена-2, 16,5 мас.% транс-бутена-2, 21,9 мас.% н-бутана. Кроме того, он содержит еще 0,205 мас.% исходного бутадиена-1,3.
Сравнение результатов сравнительного опыта 1 и примера 6 свидетельствует о том, что только при наличии гомогенной жидкой фазы возможно обеспечение повьшенной степени предотврагидрированием
гидрировани
/
Концентраци СО, мас.%
0,00006
0,00018
5140
(0,154
мас.%)
1
2
-i 5 ч/млн) гидрируют в следующих услови х , в которых имеетс гомогенна жидка фаза: температура 55 С; расход 35 л/л кат. ч; давление 1,3 МПа; катализатор 0,5 мас.% Pd на A120.J. Результаты опыта сведены в табл.4. Таблица 4
5
0
5
щени изомеризации двойной св зи при одновременном повьппении выхода продукта .
Примеры 7,8. В смеси углеводородов указанного в табл. 1 состава раствор ют 210 ч/млн водорода ( 1 ,08-кратное стехиометрическое количество ) и указанное в табл. 5 количество окиси углерода. Смесь углеводородов подвергают гидрированию в следующих услови х, в которых имеетс гомогенна жидка фаза: температура 21 С; расход 35 л/л-ч; давление 1,3 МПа; катализатор О,5мас.% Pd на А1,0,.
Результаты опытов сведены в табл.5.
Таблица 5
56 12 48,2 (0,0056 (0,0012 мас.%) мас.%)
il
1
48,3 48,4
Примеры 9-11. В смеси углеводородов указаниого в табл. 1 состава раствор ют указанные в табл. 6 количества окиси углерода и водорода и смесь гидрируют в следующих услови х,
Перед гидрированием
После гидрировани
кратное стехиометрическое количество; кратное стехиометрическое количество; кратное стехиометрическое количество.
Примеры 12-14. В смеси углеводородов указанного в табл. 1 состава раствор ют 205 ч/млн водорода ( Г, 06-кратное стехиометрическое количество) и 0,00006 мас.% окиси углерода. Смесь подвергают гидрироваПеред гидрированием
После гидрировани
При- Давление, МПа мер .
1,0 1.5 1,8
в которых имеетс гомогенна жидка фаза: температура 40 С; расход 21 л/л |кат. ч; давление 1,3 МПа; катализатор 0,5 мас.% Pd на активном угле. Результаты опыта сведены в табл.6. Таблица 6
30
(0,0030
мас.%)
25
(0,0025
мас.%)
53,9
35
нию в следующих услови х, в которых имеетс гомогенна жидка фаза: температура 21 С; расход 35 л/л кат ч; давление указано в табл. 7; катализатор 0,5 мас.% Pd на Al OsРезультаты опыта сведены в табл.7.
Таблица 7
5140 56 12 48,2 (0,514 (0,0056 (0,0012 мас.%). мас.%) мас.%)
1 1
1 1
1
48,5 48,4 48,5
9130130610
Пример 15. Дл гидрировани Соотношение рециркулируемого коли- многократно ненасыщенных соединений чества к подаваемому количеству со- С4 ДО бутана и многократно ненасыщенставл ет 49:1. Общий расход в циркул ционном реакторе составл ет 68 л/л 5 )(кат. ч; В отводимой из циркул ционно го реактора смеси раствор ют 250 ч/ /млн Н (таким образом, общее количество водорода составл ет 1,01-крат
ных Cj соединений до пропена в смеси
указанного в табл. 1 состава (около 21% подлежащих гидрированию соединений ) стехиометрическое количество водорода составл ет 8135 ч/млн. В-этой смеси углеводородов раствор ют 1 ч/ /млн 0,0001 мас.% окиси углерода. Смесь сначала подают в циркул ционный реактор. В циркулирующий поток подают 7980 ч/млн Hj, в пересчете на све
ное стехиометрическое количество), и смесь дегидрируют в дополнительном реакторе при 25 С и 1,3 МПа при общем расходе 27 л/л кат.ч. Перед дополнительным реактором окиси углерода не добавл ют. На обеих стади х реакционжую смесь, и гомогенно раствор ют в ней. Содержащую водород смесь гидри- 5 смесь имеетс в гомогенном жид- руют при 25 С и 1,3 МПа на катализа- ком состо нии.
торе, содержащем 0,5 мас.% Pd на ,. Результаты опыта сведены в табл.8.
Таблица8
Концентраци бутена-1 повьшаетс от 37,5 мас.% в исходной смеси до 48,6 мас.% в продукте, а концентраци пропела - от 0,3 до 1,1 мае.7,.
Пример 16. В смеси углеводо- родов указанного в табл. 2 состава раствор ют 195 ч/млн водорода ( 1,07- кратное стехиометрическое количество) и 2,5 ч/млн 0,00025 мас.% окиси углерода . Смесь углеводородов подвергают гидрированию в следующих услови х , в которых имеетс гомогенна жидка фаза: температура 45°С; расход 40 л/л кат ч; давление 0,3 МПа; катешизатор 0,1 мас.% Pd на AljOj.
Результаты опыта сведены в табл.9.
Та блица 9
Соотношение рециркулируемого коли- чества к подаваемому количеству со-
О
ставл ет 49:1. Общий расход в циркул ционном реакторе составл ет 68 л/лх 5 )(кат. ч; В отводимой из циркул ционного реактора смеси раствор ют 250 ч/ /млн Н (таким образом, общее количество водорода составл ет 1,01-кратное стехиометрическое количество), и смесь дегидрируют в дополнительном реакторе при 25 С и 1,3 МПа при общем расходе 27 л/л кат.ч. Перед дополнительным реактором окиси углерода не добавл ют. На обеих стади х реакционн смесь имеетс в гомогенном жид- ком состо нии.
0
5
Продукт гидрировани также содержит 6,35 мас.% пропана.
Таким образом, п.ропадиен и пропин практически количественно гидрированы до пропена.
Сравнительный опыт I1. Повтор ют пример 16 с той разницей, что процесс провод т при и давлении 1,6 МПа, при которых гомогенной жидкой фазы не имеетс . При этом получают продукт состава, мас.%: 6,42 пропана, 93,4 пропена, 0,11 пропадиена и 0,07 про- пина.
Сравнение результатов сравнительного опыта 11 и примера 16 свидетельствует о том, что при отсутствии гомогенной жидкой фазы лищь примерно половина пропадиена и пропина гидрируютс до пропена и, кроме того, первоначальное содержание пропана повышаетс .
Пример 17. Дл гидрировани многократно незамещенных соединений С до пентенов в смеси углеводородов указанного в табл. 2 состава (около 12 мас.% гидрируемых соединений) сте- хиометрическйе количество водорода составл ет 3680 ч/млн. В этой смеси
раствор ют 1,2 ч/млн 0,00012 мас.% окиси углерода. Смесь углеводородов подают в циркул ционный реактор при 28 С и давлении 1,8 МПа. В циркул ционный поток подают 3800 ч/млн Н, в пересчете на свежую смесь, и затем гомогенно раствор ют в ней. Содержащую водород смесь подвергают гидрированию на катализаторе, содержащем 2,0 мас.% Pd на , при общем расходе 23 л/л кат ч. В указанных услови х имеетс гомогенна жидка фаза. Соотношение рециркулируемого количества к подаваемому количеству составл ет 26:1. Расход добавл емой свежей смеси составл ет 0,9 л/л кат.ч. Без дополнительного гидрировани в дополнительном реакторе получают результаты , сведенные в табл. 10.
Таблица 10
-Таким образом, изопрен практически количественно гидрирован до пентенов. Сравнительный опыт 111. Повтор ют пример 17 с той разницей, что процесс 35 провод т при давлении 1,0 МПа. При
Составитель Н. Кириллова Редактор А. Долинич Техред В.КадарКорректор Н. Король
Заказ 1163/58 Тираж 372Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
О -5
0
5
5
этом гомогенной жидкой фазы не имеетс . Получают продукт следующего состава , мас.%: пентан 8,35, изопрен 6,43 и пентен 85,2.
Сравнение результатов сравнительного опыта 111 и примера 17 свидетельствует о том, что при отсутствии гомогенной жидкой фазы лишь примерно половина изопрена гидрируетс до пентенов и, кроме того, первоначальное содержание пентана повьппаетс .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени однократно ненасыщенных углеводородов путем пропускани исходной смеси, содержащей в жидкой фазе соответствующие углеводороды с одной двойной, с сопр женными и/или кумулированными двойными св з ми, и/или ацетиленовыми тройными св з ми и водород в присутствии окиси углерода над неподвижным слоем катализатора 0,1-2,0 мас.% паллади на окиси алкмини или активном угле, отли:чающийс тем, что, с целью повьнпени выхода целевого продукта, используют исходную смесь, содержащую растворенную окись углерода в количестве 0,00004- 0,001 мас.% и растворенный водород в количестве 1,01-1 ,98-кратном стехио- метрическому, и процесс провод т при температуре 0-75 с и давлении, обеспе- чивакмцем нахождение исходной смеси в гомогенной жидкой фазе.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813143647 DE3143647A1 (de) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | Verfahren zur selektiven hydrierung von mehrfach ungesaettigten kohlenwasserstoffen in kohlenwasserstoff-gemischen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1301306A3 true SU1301306A3 (ru) | 1987-03-30 |
Family
ID=6145515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823507321A SU1301306A3 (ru) | 1981-11-04 | 1982-11-02 | Способ получени однократно ненасыщенных углеводородов @ |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4517395A (ru) |
EP (1) | EP0081041B1 (ru) |
JP (1) | JPS5885824A (ru) |
KR (1) | KR850001778B1 (ru) |
AR (1) | AR230293A1 (ru) |
AT (1) | ATE17227T1 (ru) |
AU (1) | AU550908B2 (ru) |
BG (1) | BG49505A3 (ru) |
BR (1) | BR8206386A (ru) |
CA (1) | CA1185269A (ru) |
CS (1) | CS248034B2 (ru) |
DD (1) | DD210924A1 (ru) |
DE (2) | DE3143647A1 (ru) |
ES (1) | ES8307884A1 (ru) |
FI (1) | FI77053C (ru) |
HU (1) | HU201109B (ru) |
MX (1) | MX162372A (ru) |
NO (1) | NO166332C (ru) |
PL (1) | PL136759B1 (ru) |
PT (1) | PT75427A (ru) |
RO (1) | RO88956A (ru) |
SU (1) | SU1301306A3 (ru) |
YU (1) | YU43806B (ru) |
ZA (1) | ZA828033B (ru) |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS595127A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 炭化水素類の異性化を伴わない水素添加方法 |
US4570025A (en) * | 1985-06-14 | 1986-02-11 | Phillips Petroleum Company | Preparation of alkenes and cycloalkenes |
GB8529245D0 (en) * | 1985-11-27 | 1986-01-02 | British Petroleum Co Plc | Chemical process |
GB2199589B (en) * | 1986-12-30 | 1991-07-24 | Labofina Sa | Improved process for the selective hydrogenation of acetylenes |
GB2199588B (en) * | 1986-12-30 | 1990-12-05 | Labofina Sa | Process for the selective hydrogenation of acetylenes |
JPH0696709B2 (ja) * | 1987-10-23 | 1994-11-30 | 日本石油株式会社 | 炭化水素類の選択的水素化方法 |
DE3736557A1 (de) * | 1987-10-28 | 1989-05-11 | Sued Chemie Ag | Katalysator zur selektiven hydrierung von mehrfach ungesaettigten kohlenwasserstoffen |
FR2629094B1 (fr) * | 1988-03-23 | 1991-01-04 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'hydrogenation catalytique selective en phase liquide d'une charge normalement gazeuse contenant de l'ethylene, de l'acetylene et de l'essence |
US5157183A (en) * | 1990-12-10 | 1992-10-20 | Cotterman Ronald L | Aromatization process using an improved catalyst |
DE19526473A1 (de) * | 1995-07-20 | 1997-01-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Katalysatoren |
DE19839459A1 (de) | 1998-08-29 | 2000-03-02 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Selektivhydrierung ungesättigter Verbindungen in Kohlenwasserstoffströmen |
DE19840373A1 (de) | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Selektivhydrierung ungesättigter Verbindungen in Kohlenwasserstoffströmen |
JP2002535296A (ja) * | 1999-01-21 | 2002-10-22 | エイビービー ラマス グローバル インコーポレイテッド | 選択的水素添加プロセスとその触媒 |
DE19962907A1 (de) * | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von C¶10¶-C¶30¶-Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Trägerkatalysatoren |
DE10062448A1 (de) | 2000-12-14 | 2002-06-20 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydrierung von Hydroformylierungsgemischen |
DE10135906A1 (de) | 2001-07-24 | 2003-02-06 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydroformylierung von höheren Olefinen mit Kobaltverbindungen als Katalysator |
US6734130B2 (en) * | 2001-09-07 | 2004-05-11 | Chvron Phillips Chemical Company Lp | Hydrocarbon hydrogenation catalyst composition, a process of treating such catalyst composition, and a process of using such catalyst composition |
DE10232868A1 (de) | 2002-07-19 | 2004-02-05 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Feinporiger Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Verbindungen |
DE10302457B3 (de) | 2003-01-23 | 2004-10-07 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Butenoligomeren und tert.-Butylethern aus Isobuten-haltigen C4-Strömen |
US7045670B2 (en) * | 2003-09-03 | 2006-05-16 | Synfuels International, Inc. | Process for liquid phase hydrogenation |
US7919431B2 (en) * | 2003-09-03 | 2011-04-05 | Synfuels International, Inc. | Catalyst formulation for hydrogenation |
US8013197B2 (en) * | 2005-02-18 | 2011-09-06 | Synfuels International, Inc. | Absorption and conversion of acetylenic compounds |
MX2009005612A (es) | 2006-11-30 | 2009-06-08 | Basf Se | Proceso para la hidroformilacion de olefinas. |
JP5523311B2 (ja) | 2007-05-31 | 2014-06-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 建築化学製品のダスト除去のためのイソアルカン混合物の使用 |
US20100312031A1 (en) * | 2008-01-29 | 2010-12-09 | Basf Se | Method for oligomerizing alkenes |
DE102008007081B4 (de) | 2008-01-31 | 2018-12-06 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von n-Buten-Oligomeren und 1-Buten aus technischen Mischungen I von C4-Kohlenwasserstoffen |
CN102057013B (zh) | 2008-04-10 | 2014-04-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于三级原油回收的基于支化醇的表面活性剂 |
TW201031743A (en) | 2008-12-18 | 2010-09-01 | Basf Se | Surfactant mixture comprising branched short-chain and branched long-chain components |
DE102009027404A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Oxeno Gmbh | Herstellung von Isobuten durch Spaltung von MTBE |
EP2582648B1 (de) | 2010-06-15 | 2014-04-30 | Basf Se | Verfahren zur co-oligomerisierung von olefinen |
US9394212B2 (en) | 2010-06-15 | 2016-07-19 | Basf Se | Process for the cooligomerization of olefins |
WO2011161045A1 (en) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | Total Petrochemicals Research Feluy | Dehydration of alcohols on poisoned acidic catalysts |
DE102010030990A1 (de) * | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur selektiven Hydrierung von mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffen in olefinhaltigen Kohlenwasserstoffgemischen |
DE102011079674A1 (de) | 2011-07-22 | 2013-01-24 | Evonik Oxeno Gmbh | Aufarbeitung olefinhaltiger C4-Kohlenwasserstoffgemische |
DE102012212317A1 (de) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Evonik Industries Ag | Thioveretherung von Mercaptanen in C4-Kohlenwasserstoffgemischen |
WO2014209736A1 (en) | 2013-06-25 | 2014-12-31 | Dow Technology Investments Llc | Selective hydrogenation process |
CN107428712A (zh) | 2015-01-14 | 2017-12-01 | 赢创德固赛有限公司 | 用于制备氧化丙烯和烷基叔丁基醚的整合方法 |
CN107428711A (zh) | 2015-01-14 | 2017-12-01 | 赢创德固赛有限公司 | 制备环氧丙烯和烷基叔丁基醚的集成方法 |
US9758446B2 (en) * | 2015-11-16 | 2017-09-12 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Selective hydrogenation using a flow index |
WO2017097685A1 (de) | 2015-12-09 | 2017-06-15 | Basf Se | Neue alkoxylate und deren verwendung |
US11370726B2 (en) | 2019-04-30 | 2022-06-28 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Process for hydrogenation of 1,3-butadiene |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1184336B (de) * | 1963-07-10 | 1964-12-31 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Entfernung von Methylacetylen und Propadien aus einem ueberwiegend Propen enthaltenden C-Kohlenwasserstoffgemisch |
US3325556A (en) * | 1964-05-18 | 1967-06-13 | Universal Oil Prod Co | Selective hydrogenation of acetylene in a mixture of acetylene and other unsaturated hydrocarbons |
DE1568262A1 (de) * | 1966-03-28 | 1970-03-05 | Catalysts & Chem Inc | Verfahren zur selektiven Hydrierung |
DE1926503C3 (de) * | 1968-05-27 | 1975-03-20 | Maruzen Oil Co. Ltd., Osaka (Japan) | Verfahren zu selektiven Hydrierung von mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffen |
JPS4928163B1 (ru) * | 1970-01-26 | 1974-07-24 | ||
US3743684A (en) * | 1971-01-21 | 1973-07-03 | Phillips Petroleum Co | Catalyst,catalyst preparation method,and process for catalytic hydrotreating unsaturated hydrocarbons |
JPS4928163A (ru) * | 1972-07-18 | 1974-03-13 | ||
US3842137A (en) * | 1973-01-02 | 1974-10-15 | Monsanto Co | Selective hydrogenation of c4 acetylenic hydrocarbons |
JPS5016325A (ru) * | 1973-06-18 | 1975-02-20 | ||
US4020119A (en) * | 1973-08-23 | 1977-04-26 | Phillips Petroleum Company | Selective hydrogenation process |
US3912789A (en) * | 1973-12-17 | 1975-10-14 | Dow Chemical Co | Dealkynation of olefin and diolefin streams |
JPS50148329A (ru) * | 1974-05-17 | 1975-11-27 | ||
FR2438084A1 (fr) * | 1978-10-05 | 1980-04-30 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'isobutane et d'essence a haut indice d'octane |
US4251674A (en) * | 1979-10-22 | 1981-02-17 | Phillips Petroleum Company | Method and apparatus for improving the selectivity of a process for hydrogenating acetylene to ethylene |
-
1981
- 1981-11-04 DE DE19813143647 patent/DE3143647A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-01-21 BG BG58456A patent/BG49505A3/xx unknown
- 1982-08-13 PT PT75427A patent/PT75427A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-09-03 DE DE8282108138T patent/DE3268292D1/de not_active Expired
- 1982-09-03 EP EP82108138A patent/EP0081041B1/de not_active Expired
- 1982-09-03 AT AT82108138T patent/ATE17227T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-25 DD DD82244242A patent/DD210924A1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-01 FI FI823714A patent/FI77053C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-11-01 YU YU2439/82A patent/YU43806B/xx unknown
- 1982-11-02 US US06/438,465 patent/US4517395A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-02 SU SU823507321A patent/SU1301306A3/ru active
- 1982-11-02 AR AR291172A patent/AR230293A1/es active
- 1982-11-02 RO RO82108957A patent/RO88956A/ro unknown
- 1982-11-02 JP JP57191984A patent/JPS5885824A/ja active Granted
- 1982-11-03 KR KR8204956A patent/KR850001778B1/ko active
- 1982-11-03 CS CS827829A patent/CS248034B2/cs unknown
- 1982-11-03 BR BR8206386A patent/BR8206386A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-11-03 NO NO823644A patent/NO166332C/no not_active IP Right Cessation
- 1982-11-03 ZA ZA828033A patent/ZA828033B/xx unknown
- 1982-11-03 ES ES517064A patent/ES8307884A1/es not_active Expired
- 1982-11-03 MX MX195044A patent/MX162372A/es unknown
- 1982-11-03 AU AU90127/82A patent/AU550908B2/en not_active Ceased
- 1982-11-03 HU HU823521A patent/HU201109B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-11-03 CA CA000414763A patent/CA1185269A/en not_active Expired
- 1982-11-04 PL PL1982238866A patent/PL136759B1/pl unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент DE 1210795, кл. 120 19/01, 1968. Патент US № 3662ai5, кл. 260-677, 1972. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1301306A3 (ru) | Способ получени однократно ненасыщенных углеводородов @ | |
EP2665697B1 (en) | Process for the hydration of mixed butenes to produce mixed alcohols | |
US3485887A (en) | Process for the treatment by hydrogenation of c4-hydrocarbons containing butadiene and n-but-1-ene | |
US5254748A (en) | Methyl-tertiary ether production | |
US3662015A (en) | Method of preventing double bond migration of mono-olefinic hydrocarbons in selective hydrogenation | |
US11952340B2 (en) | Process for removing polyunsaturated hydrocarbons from C4 hydrocarbon streams in the presence of mercaptans, disulfides and C5 hydrocarbons | |
US2242627A (en) | Hydrogenation catalyst and process | |
US3352938A (en) | Olefin double-bond isomerization using a mixture of platinum group metals as a catalyst | |
WO1993021137A1 (en) | Process for the selective hydrogenation and isomerization of hydrocarbons | |
JP2013535409A (ja) | 多重不飽和炭化水素をオレフィン含有炭化水素混合物において選択的に水素化するための方法 | |
US6107526A (en) | Process for producing ethyl tertiary butyl ether | |
KR20200086228A (ko) | 탄화수소 스트림으로부터 메르캅탄을 제거하기 위한 촉매 및 방법 | |
EP0474188A2 (en) | Methyl-tertiaryalkyl ether production | |
US3267170A (en) | Process for forming olefins by hydrogen transfer | |
CA1218385A (en) | Process for hydroxylating short-chain aliphatic mono- or di-olefins | |
JP2613648B2 (ja) | イソブチレン中に含まれるブテン―1のブテン―2への異性化法 | |
JPS6325566B2 (ru) | ||
US5969205A (en) | Process for preparing C4 --C6 --alkenes having an internal double bond comprising recycling a portion of a product stream | |
US4367362A (en) | Process for the isomerization of N-alkenes | |
CH653664A5 (it) | Procedimento per la produzione di eteri alchil ter-butilici. | |
US3128319A (en) | Isomerization of normal butane | |
US3445539A (en) | Selective hydrogenation of conjugated dienic compounds | |
US4433191A (en) | Skeletal isomerization of n-alkenes | |
US2376558A (en) | Production of high octane fuels | |
US3660503A (en) | Preparation of primary alcohols |