JPS595127A - 炭化水素類の異性化を伴わない水素添加方法 - Google Patents
炭化水素類の異性化を伴わない水素添加方法Info
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- JPS595127A JPS595127A JP11345882A JP11345882A JPS595127A JP S595127 A JPS595127 A JP S595127A JP 11345882 A JP11345882 A JP 11345882A JP 11345882 A JP11345882 A JP 11345882A JP S595127 A JPS595127 A JP S595127A
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- Japan
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- highly unsaturated
- unsaturated hydrocarbons
- hydrogen gas
- hydrogen
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジエン類、アセチレン類のモノエン類への撰択
的水素添加法に関するものである。さらに詳しくは分子
内に２以上の二重結合および／または１以上の三重結合
を有する不飽和炭化水素（以下高度に不飽和な炭化水素
と称す）を含む炭素数４以上の不飽和炭化水素混合物を
触媒の存在下に水素と接触させて二重結合の異性化を伴
わずに高度に不飽和な炭化水素のみを対応する低不飽和
度の炭化水素に転化する方法に関するものである。
的水素添加法に関するものである。さらに詳しくは分子
内に２以上の二重結合および／または１以上の三重結合
を有する不飽和炭化水素（以下高度に不飽和な炭化水素
と称す）を含む炭素数４以上の不飽和炭化水素混合物を
触媒の存在下に水素と接触させて二重結合の異性化を伴
わずに高度に不飽和な炭化水素のみを対応する低不飽和
度の炭化水素に転化する方法に関するものである。
高度に不飽和な炭化水素を含む炭素数４以上の不飽和炭
化水素混合物と水素を水素化触媒の存在下に反応させ高
度に不飽和な炭化水素を対応する低不飽和度の炭化水素
に選択的に水素添加する方法は一般に公知であり、たと
、えばブタジェン、メチルアレン等のジエン類、ジメチ
ルアセチレン、エチルアセチレン、ビニルアセチレン等
のアセチレン類おヨヒｌ−ブテン、２−ブテン、イソブ
チン等のモノオレフィン類を含有する炭素数４の不飽和
炭化水素混合物を水素とともにパラジウム、白金、ニッ
ケルなどの水素化触媒の存在下に反応させてジエン類、
アセチレン類のみを選択的に水添する方法は工業的にも
採用されている。
化水素混合物と水素を水素化触媒の存在下に反応させ高
度に不飽和な炭化水素を対応する低不飽和度の炭化水素
に選択的に水素添加する方法は一般に公知であり、たと
、えばブタジェン、メチルアレン等のジエン類、ジメチ
ルアセチレン、エチルアセチレン、ビニルアセチレン等
のアセチレン類おヨヒｌ−ブテン、２−ブテン、イソブ
チン等のモノオレフィン類を含有する炭素数４の不飽和
炭化水素混合物を水素とともにパラジウム、白金、ニッ
ケルなどの水素化触媒の存在下に反応させてジエン類、
アセチレン類のみを選択的に水添する方法は工業的にも
採用されている。
しかしながら、これら公知の選択的水素添加方法におい
ては、２以上の二重結合および１以上の二重結合など高
度に不飽和な結合への選択的水素添加と同時に二重結合
の分子内移動が容易に起こり反応生成物の組成が大きく
寂ってしまう欠点があった。たとえばブタン ジエン類、ブチ＊類を含む炭素数４の不飽和炭化水素の
選択的水添反応を行な−た場合、ブタジェン類、ブチン
類からブテンへの選択的水素添加と同時に１−ブテンか
ら２−ブテンへの異性化が容易に進みこのため反応生成
物中の１−ブテン濃度が大きく減少してしまう。
ては、２以上の二重結合および１以上の二重結合など高
度に不飽和な結合への選択的水素添加と同時に二重結合
の分子内移動が容易に起こり反応生成物の組成が大きく
寂ってしまう欠点があった。たとえばブタン ジエン類、ブチ＊類を含む炭素数４の不飽和炭化水素の
選択的水添反応を行な−た場合、ブタジェン類、ブチン
類からブテンへの選択的水素添加と同時に１−ブテンか
ら２−ブテンへの異性化が容易に進みこのため反応生成
物中の１−ブテン濃度が大きく減少してしまう。
ｌ−ブテンはポリオレフィン製造用モノマーとして重要
であり、炭素数４の炭化水素混合物中の１−ブテンの有
効利用をはかる上からも異性化を伴わないで高度に不飽
和な炭化水素のみを選択的に水添できる方法の出現が怖
く望まれていた。
であり、炭素数４の炭化水素混合物中の１−ブテンの有
効利用をはかる上からも異性化を伴わないで高度に不飽
和な炭化水素のみを選択的に水添できる方法の出現が怖
く望まれていた。
本発明者らはこのようなオレフィン類の異性化を伴わな
い高度に不飽和な炭化水素の選択的水添方法について鋭
意研究を行ない本発明に到達したものである。
い高度に不飽和な炭化水素の選択的水添方法について鋭
意研究を行ない本発明に到達したものである。
すなわち高度に不飽和な炭化水素を含む炭素数４以上の
低不飽和度の炭化水素を固定床反応器を用いてパラジウ
ム触媒の存在下に水素と接触させ、前記の高度に不飽和
な炭化水素を選択的に水素添加する方法において、１〜
５００モルＰＰｍの一酸化炭素を含有する水素ガスを高
度に不飽和な炭化水素に対して１．０〜２．０倍モル供
給することによりオレフィン類の異性化を伴うことなく
高度に不飽和な炭化水素の選択的水添反応のみが進行す
ることを見い出したものである。
低不飽和度の炭化水素を固定床反応器を用いてパラジウ
ム触媒の存在下に水素と接触させ、前記の高度に不飽和
な炭化水素を選択的に水素添加する方法において、１〜
５００モルＰＰｍの一酸化炭素を含有する水素ガスを高
度に不飽和な炭化水素に対して１．０〜２．０倍モル供
給することによりオレフィン類の異性化を伴うことなく
高度に不飽和な炭化水素の選択的水添反応のみが進行す
ることを見い出したものである。
水素ガス中に含まれる一酸化炭素は１〜５００モルＰＰ
ｍが必須であり、好ましくはｌＯ〜１０００〜１００モ
ルＰＰ −酸化炭素を５００モルｐｐｍ以上含有する水素ガスを
用いて反応を行なってもオレフィン類の異性化抑制効果
はほとんど増加しないばかりでなくパラジウム触媒の水
添活性がそこなわれ反応成績が悪化する。また−酸化炭
素１モルｐｐｍ以下しか含まない水素ガスを用いて反応
を行なってもその効果はほとんど認められない。
ｍが必須であり、好ましくはｌＯ〜１０００〜１００モ
ルＰＰ −酸化炭素を５００モルｐｐｍ以上含有する水素ガスを
用いて反応を行なってもオレフィン類の異性化抑制効果
はほとんど増加しないばかりでなくパラジウム触媒の水
添活性がそこなわれ反応成績が悪化する。また−酸化炭
素１モルｐｐｍ以下しか含まない水素ガスを用いて反応
を行なってもその効果はほとんど認められない。
水素ガスは高度Ｉに不飽和な炭化水素に対して１．０〜
２．０倍モル供給され、好ましくは１．０〜１．５倍モ
ル供給される。
２．０倍モル供給され、好ましくは１．０〜１．５倍モ
ル供給される。
水素ガスの高度に不飽和な炭化水素に対すオレフィン類
の異性化を伴わずに高度に不飽和な炭化水素を選択的に
水添する方法として大計の一酸化炭素を含んだ水素ガス
を用いて水添反応を行なう方法が提案されている（特公
昭４６−８０８０８号、特公昭４９−２８１６８号）。
の異性化を伴わずに高度に不飽和な炭化水素を選択的に
水添する方法として大計の一酸化炭素を含んだ水素ガス
を用いて水添反応を行なう方法が提案されている（特公
昭４６−８０８０８号、特公昭４９−２８１６８号）。
しかしながらこれらの方法ではオレフィン類の異性化は
認められないが、触媒の活性が大きく低下するために高
度に不飽和な炭化水素を水添するのに必要な水素量に対
して大過剰の水素ガスを用いる必要があり高価な一酸化
炭素及び水素ガスがムダに消画されるし、また触媒の使
用値も多（なり経済的に不利となる。
認められないが、触媒の活性が大きく低下するために高
度に不飽和な炭化水素を水添するのに必要な水素量に対
して大過剰の水素ガスを用いる必要があり高価な一酸化
炭素及び水素ガスがムダに消画されるし、また触媒の使
用値も多（なり経済的に不利となる。
例えば特公昭４６−８０８０８号においてはオレフィン
類の異性化を伴わずに高度に不飽和な炭化水素を選択的
に水添するためにその実施例の記載によると高度に不飽
和な炭化水素に対してｌＯ倍モル以上場合によっては８
５倍モルという大過剰の水素ガスが用いられている。
類の異性化を伴わずに高度に不飽和な炭化水素を選択的
に水添するためにその実施例の記載によると高度に不飽
和な炭化水素に対してｌＯ倍モル以上場合によっては８
５倍モルという大過剰の水素ガスが用いられている。
本発明者らはオレフィン類の異性化を伴わずに高度に不
飽和な炭化水素を選択的に水添する経済的に有利な方法
について鋭意研究を行ない本発明に達したもの云ある。
飽和な炭化水素を選択的に水添する経済的に有利な方法
について鋭意研究を行ない本発明に達したもの云ある。
すなわち１〜５００モルＰＰｍの一酸化炭素を含有する
水素ガスを高度に不飽和な炭化水素に対して１．０〜２
．０倍モル供給して反応を行なうことにより、オレフィ
ンの異性化を伴わずに高度に不飽和な炭化水素を選択的
に水添できることを見い出したものである。
水素ガスを高度に不飽和な炭化水素に対して１．０〜２
．０倍モル供給して反応を行なうことにより、オレフィ
ンの異性化を伴わずに高度に不飽和な炭化水素を選択的
に水添できることを見い出したものである。
特公昭４６−８０８０８号及び特公昭４９−２８１６８
号において、−酸化炭素の水素に対する使用量が少なく
なるとオレフィン類の異性化反応が進行すると記載され
ているが、本発明者らは一酸化炭素の水添反応に及ぼす
影響について鋭意研究を行なったところ、水素ガスに対
して５００ ｐｐｌｎ以下という微量の一酸化炭素を存
在させかつ高度に不飽和な炭化水素に対して水素ガスを
１．０〜２．０倍用いて反応を行なうことにより、オレ
フィン類の異性化が起こらないばかりでなく、高度に不
飽和な炭化水素類に対する触媒の水添活性が向上するこ
とを見い出した。そのため触媒の使用機を削減すること
ができるばがりでなく商価な一酸化炭素及び水素ガスが
ほとんど消費されず経済的に非常に有利となる。
号において、−酸化炭素の水素に対する使用量が少なく
なるとオレフィン類の異性化反応が進行すると記載され
ているが、本発明者らは一酸化炭素の水添反応に及ぼす
影響について鋭意研究を行なったところ、水素ガスに対
して５００ ｐｐｌｎ以下という微量の一酸化炭素を存
在させかつ高度に不飽和な炭化水素に対して水素ガスを
１．０〜２．０倍用いて反応を行なうことにより、オレ
フィン類の異性化が起こらないばかりでなく、高度に不
飽和な炭化水素類に対する触媒の水添活性が向上するこ
とを見い出した。そのため触媒の使用機を削減すること
ができるばがりでなく商価な一酸化炭素及び水素ガスが
ほとんど消費されず経済的に非常に有利となる。
本発明方法に用いられる水素ガスとしては純粋な水素ガ
スに一酸化炭素を必要量混合して用いてもよいか、ナフ
サ等のスチームクラッキングによって得られる水素ガス
には通常数百モルｐｐｍの一酸化、炭素が含まれており
、このような水素ガスが有利に用いる°ことができる。
スに一酸化炭素を必要量混合して用いてもよいか、ナフ
サ等のスチームクラッキングによって得られる水素ガス
には通常数百モルｐｐｍの一酸化、炭素が含まれており
、このような水素ガスが有利に用いる°ことができる。
また水素ガス中に一酸化水素以外にメタン等が含まれて
いてもさしつかえがない。
いてもさしつかえがない。
本発明方法における反応形態は特に限定されるものでは
なく、液相、気相あるいはトリクル相のような気液混和
のいずれの方法で行なっても・よい。
なく、液相、気相あるいはトリクル相のような気液混和
のいずれの方法で行なっても・よい。
未発明方法に用いられる高度に不飽和な炭化水素を含む
炭素数４以上の低不飽和度の炭化水素混合物としてはナ
フサ等のスチームク幌 ラッキングによって得られるいわやるＣ４留分と呼ばれ
るブタジェン、ブテン、ブタン等からなるＣ４炭化水素
混合物、そしてこのＣ４留分からブタジェンの大部分を
抽出によって取り除いたいわゆるスペン）ＢＢ留分と呼
ばれるｃ、炭化水素混合物、このスペン）ＢＢ留分から
さらにインブチレンを取り除いたｌ−ブテンおよび２−
ブテンを主成分とするＣ４炭化水素混合物、それにイソ
プレン等の０６炭化水素類を主成分とする炭化水素混合
物などが上げられる。
炭素数４以上の低不飽和度の炭化水素混合物としてはナ
フサ等のスチームク幌 ラッキングによって得られるいわやるＣ４留分と呼ばれ
るブタジェン、ブテン、ブタン等からなるＣ４炭化水素
混合物、そしてこのＣ４留分からブタジェンの大部分を
抽出によって取り除いたいわゆるスペン）ＢＢ留分と呼
ばれるｃ、炭化水素混合物、このスペン）ＢＢ留分から
さらにインブチレンを取り除いたｌ−ブテンおよび２−
ブテンを主成分とするＣ４炭化水素混合物、それにイソ
プレン等の０６炭化水素類を主成分とする炭化水素混合
物などが上げられる。
こｔらの炭化水素混合物中に含まれる高度に不飽和な炭
化水素としてはプロパジエン、メチルアセチレン、１．
２−ブタジェン、１゜８−ブタジェン、エチルアセチレ
ン、ビニル−アセチレン、１．８−ペンタジェン等があ
る。
化水素としてはプロパジエン、メチルアセチレン、１．
２−ブタジェン、１゜８−ブタジェン、エチルアセチレ
ン、ビニル−アセチレン、１．８−ペンタジェン等があ
る。
本発明方法には水添触媒としてパラジウム触媒が用いら
れる。パラジウム触媒としてはパラジウムブラック、パ
ラジウム担持カーボン、パラジウム担持アルミナ等があ
るが、通常アルミナ等の担持にパラジウムを０．０２〜
２重量％担持した触媒が用いられる。
れる。パラジウム触媒としてはパラジウムブラック、パ
ラジウム担持カーボン、パラジウム担持アルミナ等があ
るが、通常アルミナ等の担持にパラジウムを０．０２〜
２重量％担持した触媒が用いられる。
で行なわれる。
本発明の方法はナフサ等のスチームクラッキング等によ
って得られる一酸化炭素を微量含む水素ガスを高度に不
飽和な炭素水素に対して１．０〜２．０倍モルというほ
ぼ必非量だけ用いることによりオレフィン類の異性化を
伴うことなく高度に不飽和な炭化水素の選択的水素添加
反応のみが進行する方法を提供するものであり、その工
業的意義は大きい。
って得られる一酸化炭素を微量含む水素ガスを高度に不
飽和な炭素水素に対して１．０〜２．０倍モルというほ
ぼ必非量だけ用いることによりオレフィン類の異性化を
伴うことなく高度に不飽和な炭化水素の選択的水素添加
反応のみが進行する方法を提供するものであり、その工
業的意義は大きい。
以下に実施例を用いて本発明の方法につき、さらに詳し
く説明を行なうが、本発明の範囲はこれらによって制限
を受けるものではない。
く説明を行なうが、本発明の範囲はこれらによって制限
を受けるものではない。
実施例１
０、８ 重Ｍ％のパラジウムをアルミナ担体に担持した
触媒１００ ＃Ｉ／を内径２０ｆｌの垂直に配置した反
応管内に充填し、温度６０℃、圧力５気圧の条件下で第
１表の原料欄に記載した組成を持つ炭化水素混合物を５
００ｆ／ｈｒ の供給速度で、また−酸化炭素を５０モ
ルｐｐｍ含有する水素ガスを４ｅ（ＮＴＰ換算）／ｈｒ
の供給速度で反応器に導入し選択的水素添加反応を行な
った。
触媒１００ ＃Ｉ／を内径２０ｆｌの垂直に配置した反
応管内に充填し、温度６０℃、圧力５気圧の条件下で第
１表の原料欄に記載した組成を持つ炭化水素混合物を５
００ｆ／ｈｒ の供給速度で、また−酸化炭素を５０モ
ルｐｐｍ含有する水素ガスを４ｅ（ＮＴＰ換算）／ｈｒ
の供給速度で反応器に導入し選択的水素添加反応を行な
った。
得られた炭化水素生成物の組成は第１表の生成物欄に示
すとおりであった。
すとおりであった。
第 １ 表
このように−酸化炭素を５０モルｐｐｍ含有する水素ガ
スを高度に不飽和な炭化水素に対して約１．５倍モル供
給して反応を行なえば、ｌ−ブテンはまったく異性化さ
れることなく１．８−ブタジェン、プロパジエン、エチ
ルアセチレンのような高度に不飽和な炭化水素はほとん
ど完全に水添された。
スを高度に不飽和な炭化水素に対して約１．５倍モル供
給して反応を行なえば、ｌ−ブテンはまったく異性化さ
れることなく１．８−ブタジェン、プロパジエン、エチ
ルアセチレンのような高度に不飽和な炭化水素はほとん
ど完全に水添された。
比較例１
一酸化戻素をまったく含まない水素ガスを用いること以
外は実施例１に記載したのと同じ方法、同じ反応条件下
で水添反応を行ない下記の結果を得た。
外は実施例１に記載したのと同じ方法、同じ反応条件下
で水添反応を行ない下記の結果を得た。
このように−酸化炭素を含まない水素ガスを用いるとブ
タジェンの水添が完全に行なわれないばかりでなく、ｌ
−ブテンが異性化に大きくロスされてしまう。
タジェンの水添が完全に行なわれないばかりでなく、ｌ
−ブテンが異性化に大きくロスされてしまう。
実施例２〜４．比較例２
水素ガス中の一酸化炭素濃度が第２表に示すような水素
ガスを用いて反応を行なった。なお他の反応条件につい
ては実施例１に記載したのと同じ方法で行なった。また
用いた炭化水素混合物も実施例１で用いたものと同じで
あった。
ガスを用いて反応を行なった。なお他の反応条件につい
ては実施例１に記載したのと同じ方法で行なった。また
用いた炭化水素混合物も実施例１で用いたものと同じで
あった。
結果は第２表に示すとおりであった。
比較例Ｂ
０．８重量％のパラジウムをアルミナ担体に担持した触
媒 １００ ｍｌを内径２０＃の垂直に配置した反応管
内に充填し温度６０℃、圧力５気圧の条件下で実施例１
の第１表原料欄に記載した組成を持つ炭化水素混合物を
８００ｆ／ｈｒの供給速度で、また−酸化炭素を１００
モルＰＰｍ含有する水素ガスを１２Ｌ（ＮＴＰ換算）
／ ｈｒ（７）供給速度で反応器に導入して水素添加反
応を行なった。この時の水素ガスの高度に不飽和な炭化
水素に対するモル比は約２．７であり、また得られた反
応成積は下記のとおりであった。
媒 １００ ｍｌを内径２０＃の垂直に配置した反応管
内に充填し温度６０℃、圧力５気圧の条件下で実施例１
の第１表原料欄に記載した組成を持つ炭化水素混合物を
８００ｆ／ｈｒの供給速度で、また−酸化炭素を１００
モルＰＰｍ含有する水素ガスを１２Ｌ（ＮＴＰ換算）
／ ｈｒ（７）供給速度で反応器に導入して水素添加反
応を行なった。この時の水素ガスの高度に不飽和な炭化
水素に対するモル比は約２．７であり、また得られた反
応成積は下記のとおりであった。
Claims (1)
- ｌ）高度に不飽和な炭化水素を含む炭素数４以上の低不
飽和度の炭化水素混合物を固定床反応器を用いてパラジ
ウム触媒の存在下に水素と接触させ前記の高度に不飽和
な炭化水素を選択的に水素添加する方法において、１〜
〜２．０倍モル供給することを特徴とする炭化水素類の
異性化を伴わない水素添加方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11345882A JPS595127A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | 炭化水素類の異性化を伴わない水素添加方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11345882A JPS595127A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | 炭化水素類の異性化を伴わない水素添加方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS595127A true JPS595127A (ja) | 1984-01-12 |
| JPS6325566B2 JPS6325566B2 (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=14612744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11345882A Granted JPS595127A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | 炭化水素類の異性化を伴わない水素添加方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595127A (ja) |
Cited By (8)
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| JPS6185333A (ja) * | 1984-10-03 | 1986-04-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 異性化を伴わない選択的水添方法 |
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| CN103664457A (zh) * | 2012-09-25 | 2014-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 粗异戊烯选择性加氢的方法 |
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-
1982
- 1982-06-29 JP JP11345882A patent/JPS595127A/ja active Granted
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