JPH0455175B2 - - Google Patents
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- JPH0455175B2 JPH0455175B2 JP59140382A JP14038284A JPH0455175B2 JP H0455175 B2 JPH0455175 B2 JP H0455175B2 JP 59140382 A JP59140382 A JP 59140382A JP 14038284 A JP14038284 A JP 14038284A JP H0455175 B2 JPH0455175 B2 JP H0455175B2
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- hydrogen
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- hydrogenation
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
発明の目的
本発明は、炭化水素混合物とくにC4留分中の
ジエン類およびアセチレン類を選択的に水素添加
して、モノオレフインを得る方法に関する。 得られた水素添加反応生成物は、高純度のブテ
ン−１の原料として、またブテンダイマー製造の
原料として有用である。
ジエン類およびアセチレン類を選択的に水素添加
して、モノオレフインを得る方法に関する。 得られた水素添加反応生成物は、高純度のブテ
ン−１の原料として、またブテンダイマー製造の
原料として有用である。
C4炭化水素留分中のジエン類およびアセチレ
ン類を選択的に水素添加してブテン−１を取得す
る技術においては、未反応のジエンおよびアセチ
レンをできるだけ少量にするとともに、ブテン−
１の回収率を高くしたい。特開昭58−85824号公
報は、は、固定床反応器を使用してパラジウム触
媒の存在下に液相で水素を反応させる技術におい
て、原料C4炭化水素に対してCOを数ppm添加す
ることがこの目的にとつて有用であるという事実
を開示した。 特開昭58−85824号公報に開示された技術は、
原料炭化水素の供給量に応じた量の一酸化炭素を
混合し、水素添加反応器へ供給する。反応器は１
段またはそれ以上使用し、H2を各段へ供給する
ものである。また、特開昭59−5127号公報には、
一酸化炭素を含有する水素を炭化水素混合物に供
給して該炭化水素混合物に含有されるジエン類お
よびアセチレン類を選択的に水素添加する方法が
開示されているが、同公報第２頁右上欄下から第
３〜１行には、一酸化炭素を500モルppm以上含
有する水素ガスを用いて反応を行つてもオレフイ
ン類の異性化抑制効果はほとんど増加しない、と
記載されている。すなわち、CO（Ｎ）とH2（Ｎ
m3）の比（Ｎ−CO／Ｎm3−H2）が0.5以上にな
ると、ブテン−１からブテン−２への異性化抑制
効果がそれ以上増加しないことが述べられてい
る。しかし、水素の量を増加させずに１，３−ブ
タジエンの水素添加反応を完全に行うためには、
CO（Ｎ）とH2（Ｎm3）の比（Ｎ−CO／Ｎm3
−H2）が0.5以上にする必要がある。
ン類を選択的に水素添加してブテン−１を取得す
る技術においては、未反応のジエンおよびアセチ
レンをできるだけ少量にするとともに、ブテン−
１の回収率を高くしたい。特開昭58−85824号公
報は、は、固定床反応器を使用してパラジウム触
媒の存在下に液相で水素を反応させる技術におい
て、原料C4炭化水素に対してCOを数ppm添加す
ることがこの目的にとつて有用であるという事実
を開示した。 特開昭58−85824号公報に開示された技術は、
原料炭化水素の供給量に応じた量の一酸化炭素を
混合し、水素添加反応器へ供給する。反応器は１
段またはそれ以上使用し、H2を各段へ供給する
ものである。また、特開昭59−5127号公報には、
一酸化炭素を含有する水素を炭化水素混合物に供
給して該炭化水素混合物に含有されるジエン類お
よびアセチレン類を選択的に水素添加する方法が
開示されているが、同公報第２頁右上欄下から第
３〜１行には、一酸化炭素を500モルppm以上含
有する水素ガスを用いて反応を行つてもオレフイ
ン類の異性化抑制効果はほとんど増加しない、と
記載されている。すなわち、CO（Ｎ）とH2（Ｎ
m3）の比（Ｎ−CO／Ｎm3−H2）が0.5以上にな
ると、ブテン−１からブテン−２への異性化抑制
効果がそれ以上増加しないことが述べられてい
る。しかし、水素の量を増加させずに１，３−ブ
タジエンの水素添加反応を完全に行うためには、
CO（Ｎ）とH2（Ｎm3）の比（Ｎ−CO／Ｎm3
−H2）が0.5以上にする必要がある。
ブテン−１の回収率の向上と、ジエンおよびア
セチレンの選択的水素添加の効果的な達成とは、
依然として当業技術者に課せられた問題である。 本発明者らは、COの利用についてさらに研究
し、原料の炭化水素に混合する一酸化炭素の供給
量を水素の量との関連において決定するとよいこ
とを見出した。また、複数段の反応器を用いる場
合は、H2だけでなくCOも各段に供給し、その供
給量をコントロールすることによつて、さらに好
成績が得られることを見出した。 発明の構成
セチレンの選択的水素添加の効果的な達成とは、
依然として当業技術者に課せられた問題である。 本発明者らは、COの利用についてさらに研究
し、原料の炭化水素に混合する一酸化炭素の供給
量を水素の量との関連において決定するとよいこ
とを見出した。また、複数段の反応器を用いる場
合は、H2だけでなくCOも各段に供給し、その供
給量をコントロールすることによつて、さらに好
成績が得られることを見出した。 発明の構成
本発明のC4留分中のジエン類およびアセチレ
ン類の選択的な水素添加方法は、水素添加触媒が
充填された複数段の固定床反応器を直列に接続し
てなる反応器に、ジエン類およびアセチレン類を
含有するC4留分を導入し、各固定床反応器にお
いて、C4留分中のジエン類およびアセチレン類
の水素添加に必要な化学量論量の１〜２倍量の水
素と、一酸化炭素CO（Ｎ）と水素H2（Ｎm3）の
比（Ｎ−CO／Ｎm3−H2）が0.5〜５の割合の量
の一酸化炭素とを供給し、かつ第２段以降の固定
床反応器には、第１段の固定床反応器に供給する
水素の30％以下の量の水素を供給して水素添加反
応を行うことを特徴とするものである。
ン類の選択的な水素添加方法は、水素添加触媒が
充填された複数段の固定床反応器を直列に接続し
てなる反応器に、ジエン類およびアセチレン類を
含有するC4留分を導入し、各固定床反応器にお
いて、C4留分中のジエン類およびアセチレン類
の水素添加に必要な化学量論量の１〜２倍量の水
素と、一酸化炭素CO（Ｎ）と水素H2（Ｎm3）の
比（Ｎ−CO／Ｎm3−H2）が0.5〜５の割合の量
の一酸化炭素とを供給し、かつ第２段以降の固定
床反応器には、第１段の固定床反応器に供給する
水素の30％以下の量の水素を供給して水素添加反
応を行うことを特徴とするものである。
水素添加反応器に供給するH2の量に対応して
COの供給量をコントロールすることによつて、
後記する実施例のデータが示すように、炭化水素
化合物中のジエン類およびアセチレン類を効率よ
く水素添加することができる。 その結果、反応生成物中に残る、ブテン−１と
蒸留によつて分離しにくい１，３−ブタジエンの
濃度を極めて低くすることができるから、ブテン
−１を高い回収率で得ることができる。
COの供給量をコントロールすることによつて、
後記する実施例のデータが示すように、炭化水素
化合物中のジエン類およびアセチレン類を効率よ
く水素添加することができる。 その結果、反応生成物中に残る、ブテン−１と
蒸留によつて分離しにくい１，３−ブタジエンの
濃度を極めて低くすることができるから、ブテン
−１を高い回収率で得ることができる。
原料添加水素中に混入しているが、それと相分
離している水分は、コアレツサーで、または蒸留
により除去しなければならない。炭化水素中に溶
解している水分は、触媒に悪影響を及ぼさないの
で、除去する必要はない。 炭化水素の反応器への供給速度は、触媒充填量
に対して１〜３（容量比）／hr、好ましくは２〜
10／hrの流量とする。 水素添加触媒は、従来から常用されている貴金
属触媒、とくにパラジウムが好適であつて、不活
性アルミナを担体とし、これに0.1〜３重量％の
Pdを担持させたものが好ましい。 反応器は、複数段の固定床反応器を直列に接続
して用いるのが効果的であり、好ましい段数は２
〜３である。この場合、第１段の固定床反応器に
供給するH2の量を最も多くし、第２段以降の固
定床反応器に供給するH2の量は、第１段の固定
床反応器に供給するH2の量の30％以下、好まし
くは20％以下になるようにする。 各固定床反応器への供給量は、炭化水素中に含
有されているジエン類およびアセチレン類をすべ
て水素添加するのに必要な化学量論的な量の１〜
２倍とする。好ましくは1.03〜1.30倍である。 COの供給は、各固定床反応器において前記し
たCO／H2の比（Ｎ−CO／Ｎm3−H2）が保た
れるように、必要があれば第２段以降の固定床反
応器にもCOを供給する。 系の反応温度は、０〜100℃の範囲、圧力は３
〜20Kg／cm2Ｇの範囲からえらび、液相に保つ操作
条件とする。 得られた水素添加反応生成物中からブテン−１
を回収する場合は、生成物中の１，３−ブタジエ
ン濃度を150ppm以下、好ましくは100ppm以下に
する。１，３−ブタジエンは、蒸留によりブテン
−１と分離するのが難しいためである。 １，２−ブタジエンは、蒸留によつてブテン−
１と容易に分離できるので、その濃度を5000ppm
以下、好ましくは1000ppm以下とすればよい。こ
のようにして、高回収率でブテン−１を得ること
ができる。
離している水分は、コアレツサーで、または蒸留
により除去しなければならない。炭化水素中に溶
解している水分は、触媒に悪影響を及ぼさないの
で、除去する必要はない。 炭化水素の反応器への供給速度は、触媒充填量
に対して１〜３（容量比）／hr、好ましくは２〜
10／hrの流量とする。 水素添加触媒は、従来から常用されている貴金
属触媒、とくにパラジウムが好適であつて、不活
性アルミナを担体とし、これに0.1〜３重量％の
Pdを担持させたものが好ましい。 反応器は、複数段の固定床反応器を直列に接続
して用いるのが効果的であり、好ましい段数は２
〜３である。この場合、第１段の固定床反応器に
供給するH2の量を最も多くし、第２段以降の固
定床反応器に供給するH2の量は、第１段の固定
床反応器に供給するH2の量の30％以下、好まし
くは20％以下になるようにする。 各固定床反応器への供給量は、炭化水素中に含
有されているジエン類およびアセチレン類をすべ
て水素添加するのに必要な化学量論的な量の１〜
２倍とする。好ましくは1.03〜1.30倍である。 COの供給は、各固定床反応器において前記し
たCO／H2の比（Ｎ−CO／Ｎm3−H2）が保た
れるように、必要があれば第２段以降の固定床反
応器にもCOを供給する。 系の反応温度は、０〜100℃の範囲、圧力は３
〜20Kg／cm2Ｇの範囲からえらび、液相に保つ操作
条件とする。 得られた水素添加反応生成物中からブテン−１
を回収する場合は、生成物中の１，３−ブタジエ
ン濃度を150ppm以下、好ましくは100ppm以下に
する。１，３−ブタジエンは、蒸留によりブテン
−１と分離するのが難しいためである。 １，２−ブタジエンは、蒸留によつてブテン−
１と容易に分離できるので、その濃度を5000ppm
以下、好ましくは1000ppm以下とすればよい。こ
のようにして、高回収率でブテン−１を得ること
ができる。
下記の組成の炭化水素混合物からなる原料を用
意した。 イソブタン 0.02 重量％ ノルマルブタン 22.94 〃 イソブテン 0.40 〃 ブテン−１ 47.20 〃 トランスブテン−２ 17.29 〃 シスブテン−２ 10.94 〃 １，３−ブタジエン 0.79 〃 １，２−ブタジエン 0.36 〃 エチルアセチレン 40 重量ppm ビニルアセチレン 20 〃 この原料中の１，３−ブタジエン、１，２−ブ
タジエン、エチルアセチレン、およびビニルアセ
チレンの水素添加に必要な化学量論的水素濃度
は、430.9重量ppmであつた。 0.5重量％のパラジウムをアルミナ担体に担持
させた触媒を充填した、容量1500の第１段水素
添加反応器および400の第２水素添加反応器に、
上記の原料を、圧力7.6Kg／cm2Ｇ、流量5500Kg／
hr、の条件で供給し、H2およびCOの供給量を変
化させて水素添加反応を実施した。 各反応器における出入口の温度は9.1〜33.4℃
に制御した。 反応条件および生成物中の成分を表に示す。 CO／H2比が2.4〜3.0N／Ｎm3と本発明に従
い、水素過剰率も５％と好適な値である実施例１
〜３では、反応生成物中の１，３−ブタジエンの
濃度が30重量ppm以下になり、ブテン−１の回収
率も99％を上回る高いレベルにある。 水素過剰率が高い実施例４では、それに応じて
ブテン−１の回収率が低下する。 一酸化炭素を供給しない比較例１では過剰の水
素供給量にもかかわらず、水素添加反応生成物中
の１，３−ブタジエンの濃度が高く、ブテン−１
の回収率も低かつた。一酸化炭素の供給量をすく
なくした実施例５でも、同様の傾向がみとめられ
た。 H2の供給を第１段の反応器だけにした比較例
３では、水素添加反応が不充分で、反応生成物中
の１，３−ブタジエン濃度が高い。 第２段の反応器に供給するH2量の割合が高い
比較例４ではブテン−１の回収率が低下してい
る。 実施例６は温度を高くした場合であるが、生成
物中の１，３−ブタジエンの濃度およびブテン−
１の回収率は、実施例１の結果とほとんどかわら
なかつた。
意した。 イソブタン 0.02 重量％ ノルマルブタン 22.94 〃 イソブテン 0.40 〃 ブテン−１ 47.20 〃 トランスブテン−２ 17.29 〃 シスブテン−２ 10.94 〃 １，３−ブタジエン 0.79 〃 １，２−ブタジエン 0.36 〃 エチルアセチレン 40 重量ppm ビニルアセチレン 20 〃 この原料中の１，３−ブタジエン、１，２−ブ
タジエン、エチルアセチレン、およびビニルアセ
チレンの水素添加に必要な化学量論的水素濃度
は、430.9重量ppmであつた。 0.5重量％のパラジウムをアルミナ担体に担持
させた触媒を充填した、容量1500の第１段水素
添加反応器および400の第２水素添加反応器に、
上記の原料を、圧力7.6Kg／cm2Ｇ、流量5500Kg／
hr、の条件で供給し、H2およびCOの供給量を変
化させて水素添加反応を実施した。 各反応器における出入口の温度は9.1〜33.4℃
に制御した。 反応条件および生成物中の成分を表に示す。 CO／H2比が2.4〜3.0N／Ｎm3と本発明に従
い、水素過剰率も５％と好適な値である実施例１
〜３では、反応生成物中の１，３−ブタジエンの
濃度が30重量ppm以下になり、ブテン−１の回収
率も99％を上回る高いレベルにある。 水素過剰率が高い実施例４では、それに応じて
ブテン−１の回収率が低下する。 一酸化炭素を供給しない比較例１では過剰の水
素供給量にもかかわらず、水素添加反応生成物中
の１，３−ブタジエンの濃度が高く、ブテン−１
の回収率も低かつた。一酸化炭素の供給量をすく
なくした実施例５でも、同様の傾向がみとめられ
た。 H2の供給を第１段の反応器だけにした比較例
３では、水素添加反応が不充分で、反応生成物中
の１，３−ブタジエン濃度が高い。 第２段の反応器に供給するH2量の割合が高い
比較例４ではブテン−１の回収率が低下してい
る。 実施例６は温度を高くした場合であるが、生成
物中の１，３−ブタジエンの濃度およびブテン−
１の回収率は、実施例１の結果とほとんどかわら
なかつた。
【表】
【表】
発明の効果
本発明の方法によれば、C4留分の炭化水素混
合物中のジエン類およびアセチレン類の選択的水
素添加を効果的に実施でき、高い回収率でブテン
−１を得ることができる。
合物中のジエン類およびアセチレン類の選択的水
素添加を効果的に実施でき、高い回収率でブテン
−１を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水素添加触媒が充填された複数段の固定床反
応器を直列に接続してなる反応器に、ジエン類お
よびアセチレン類を含有するC4留分を導入し、
各固定床反応器において、C4留分中のジエン類
およびアセチレン類の水素添加に必要な化学量論
量の１〜２倍量の水素と、一酸化炭素（Ｎ−
CO）と水素（Ｎm3−H2）の比（Ｎ−CO／Ｎ
m3−H2）が0.5〜５の割合の量の一酸化炭素とを
供給し、かつ第２段以降の固定床反応器には、第
１段の固定床反応器に供給する水素の30％以下の
量の水素を供給して水素添加反応を行う、C4留
分中のジエン類およびアセチレン類の選択的水素
添加方法。 ２ 前記水素添加触媒が、不活性アルミナ担体に
パラジウムを0.1〜３重量％担持させたものであ
る特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 反応温度を０〜100℃、反応圧力を３〜20
Kg／cm2Ｇとし、液相反応条件を保つて水素添加反
応を行う特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４ 前記水素添加反応を、反応生成物中の１，３
−ブタジエン濃度が150ppm以下、１，２−ブタ
ジエン濃度が5000ppm以下となるように行う特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 水素添加反応を、反応生成物中の１，３−ブ
タジエン濃度が100ppm以下、１，２−ブタジエ
ン濃度が1000ppm以下となるように行う特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59140382A JPS6118731A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | Ｃ４留分中のジエン類およびアセチレン類の選択的水素添加方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59140382A JPS6118731A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | Ｃ４留分中のジエン類およびアセチレン類の選択的水素添加方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6118731A JPS6118731A (ja) | 1986-01-27 |
| JPH0455175B2 true JPH0455175B2 (ja) | 1992-09-02 |
Family
ID=15267512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59140382A Granted JPS6118731A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | Ｃ４留分中のジエン類およびアセチレン類の選択的水素添加方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6118731A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103664457A (zh) * | 2012-09-25 | 2014-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 粗异戊烯选择性加氢的方法 |
| CN109232155A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-01-18 | 内蒙古中煤蒙大新能源化工有限公司 | 一种混合碳四选择加氢反应中提高1-丁烯产率的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS595127A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 炭化水素類の異性化を伴わない水素添加方法 |
| JPS5959634A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-04-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | アセチレンの選択的水添方法 |
-
1984
- 1984-07-06 JP JP59140382A patent/JPS6118731A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS595127A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 炭化水素類の異性化を伴わない水素添加方法 |
| JPS5959634A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-04-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | アセチレンの選択的水添方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6118731A (ja) | 1986-01-27 |
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