JPH0253479B2 - - Google Patents

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JPH0253479B2
JPH0253479B2 JP57033652A JP3365282A JPH0253479B2 JP H0253479 B2 JPH0253479 B2 JP H0253479B2 JP 57033652 A JP57033652 A JP 57033652A JP 3365282 A JP3365282 A JP 3365282A JP H0253479 B2 JPH0253479 B2 JP H0253479B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/44—Palladium

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はジエン類、アセチレン類のモノエン類
への選択的水素添加法に関するものである。さら
に詳しくは分子内に２以上の二重結合および／ま
たは１以上の三重結合を有する不飽和炭化水素
（以下、高度に不飽和な炭化水素と称す）を含む
炭素数４の不飽和炭化水素混合物、気相におい
て、を触媒の存在下に水素と接触させて二重結合
の異性化を伴わずに高度に不飽和な炭化水素のみ
を対応する低不飽和度の炭化水素に転化する方法
に関するものである。 高度に不飽和な炭化水素を含む炭素数４の不飽
和炭化水素混合物と水素を水素化触媒の存在下に
反応させ高度に不飽和な炭化水素を対応する低不
飽和度の炭化水素に選択的に水素添加する方法は
一般に公知であり、ブタジエン、メチルアレン等
のジエン類、ジメチルアセチレン、エチルアセチ
レン、ビニルアセチレン等のアセチレン類および
１−ブテン、２−ブテン、イソブテン等のモノオ
レフイン類を含有する炭素数４の不飽和炭化水素
混合物を水素とともにパラジウム、白金、ニツケ
ルなどの水素化触媒の存在下に反応させてジエン
類、アセチレン類のみを選択的に水添する方法は
工業的にも採用されている。 しかしながらこれら公知の選択的水素添加方法
においては、２以上の二重結合および１以上の三
重結合など高度に不飽和な結合への選択的水素添
加と同時に二重結合の分子内移動が容易に起こり
反応生成物の組成が大きく変つてしまう欠点があ
つた。たとえばブタジエン類、ブチン類を含む炭
素数４の不飽和炭化水素の選択的水添反応を行な
つた場合、ブタジエン類、ブチン類からブテンへ
の選択的水素添加と同時に１−ブテンから２−ブ
テンへの異性化が容易に進みこのため反応生成物
中の１−ブテン濃度が大きく減少してしまう。 １−ブテンはポリオレフイン製造用モノマーと
して重要であり、炭素数４の炭化水素混合物中の
１−ブテンの有効利用をはかる上からも異性化を
伴わないで高度に不飽和な炭化水素のみを選択的
に水添できる方法の出現が強く望まれていた。 本発明者らはこのようなオレフイン類の異性化
を伴わない高度に不飽和な炭化水素の選択的水添
方法について鋭意研究を行ない本発明に到達した
ものである。 すなわち、高度に不飽和な炭化水素を含む炭素
数４の低不飽和度の炭化水素混合物を、気相にお
いて、固定床反応器を用いて触媒の存在下に水素
と接触させ前記の高度に不飽和な炭化水素を選択
的に水素添加する方法において、水素ガスを固定
床反応器の流れ方向に沿つて複数に分割して供給
し、かつ該複数に分割して供給する水素ガスの流
量を流れ方向に沿つて第２分注分以降の分注量を
前段分注量の５〜100％にすることにより、オレ
フイン類の異性化をほとんど伴なうことなく高度
に不飽和な炭化水素の選択的水添反応のみが進行
することを見い出したものである。 水素ガスを複数に分割して供給する方法とし
て、触媒が充填された１本の固定床反応器の流れ
に沿つた複数の供給口から供給してもよいが、通
常は固定床反応器の中に充填される触媒層を流れ
の方向に沿つて数層に分離し、触媒が充填されて
いない帯域に水素ガスを分割して供給する方法が
行なわれる。 また固定床反応器を複数直列に接続し、水素ガ
スを各固定床反応器に分割して供給する方法も本
発明の好ましい実施方法である。固定床反応器を
複数直列に接続する場合は、反応器と反応器の間
に熱交換器等を設置してもよく、このようにして
複数の直列に接続された個々の固定床反応器の反
応温度、反応圧力等をそれぞれ独立して好ましい
条件に設定して反応を行なうことができる。 本発明方法において水素ガスを固定床反応器の
流れ方向に沿つて複数に分割して供給することが
必要である。水素ガスをより多く分割して供給す
るほど反応成績はよくなるが、分割の数が多くな
るほどプロセスが複雑になり、かつ運転が煩雑に
なる一方その効果の程度が小さくなり、２個所な
いし３個所に分割して供給することが好ましい。 各供給個所から供給される水素ガスの割合につ
いては、複数に分割して供給する水素ガスの流量
を流れ方向に沿つて第２分注分以降の分注量を前
段分注量の５〜100％にすることが必要である。
このような割合で水素ガスを分割して供給するこ
とにより、オレフインの異性化をほとんど伴うこ
となく高度不飽和化合物の選択的水素添加反応を
行なうことができる。 水素ガスの分注位置についても特に制限されな
いが、通常は炭化水素類が触媒と接触する前に水
素ガスの１部を分注し、第２分注分以降の分注位
置を固定床反応器の流れに沿つてほぼ等間隔の位
置にするようにされる。また流れ方向に沿つて複
数に分割された触媒充填層を持つ固定床反応器あ
るいは流れ方向に沿つて複数直列に接続された固
定床反応器を用いて反応を行なう場合は、通常触
媒充填層あるいは直列に接続された固定床反応器
の大きさをほぼ同じにし、それぞれの触媒層ある
いは固定床反応器の前に水素ガスを分注する方法
が行なわれる。しかしながら場合によつてはこれ
らの触媒充填層あるいは固定床反応器の大きさが
異なつていてもさしつかえがない。 固定床反応器を用いて炭化水素類の水添反応を
行なうとき、水素ガスは通常原料炭化水素と共に
反応器入口に必要水素ガスの全量が供給される。
しかしながら高度に不飽和な炭化水素を含む炭素
数４の低不飽和度の炭化水素混合物を固定床反応
を用いて触媒の存在下に水素と接触させて前記の
高度に不飽和な炭化水素を選択的に水素添加する
方法において、反応器入口にのみ水素ガスを供給
して水添反応を行なうと高度に不飽和な炭化水素
の水添反応と同時に二重結合の分子内移動が容易
に進行した。 本発明者らはこのような二重結合の分子内移動
を伴わずに高度に不飽和な炭化水素類の選択的水
素添加方法について鋭意研究を行なつたところ、
驚くべきことに水素ガスを固定床反応器の流れ方
向に沿つて特定の割合に複数に分割して供給する
ことにより、二重結合の分子内移動を伴わずに高
度に不飽和な炭化水素のみが選択的に水素添加さ
れることを見出し本発明に到達した。 オレフイン類の異性化を伴わずに高度に不飽和
な炭化水素を選択的に水添する方法として大量の
COガスを含んだH2ガスを用いて選択的水添反応
を行なう方法（特公昭46−30808号）、一段目に気
液混相で水添し、二段目は液相で水添する方法
（特公昭52−16082号）、あるいは特殊な触媒を用
いる方法（特公昭50−28922号、ドイツ特許
2108276号）等が提案されている。しかしながら
これらの方法はそれぞれ高価なCOガスを用いる
必要があるとか、特殊な触媒を用いる必要がある
とか、またプロセスが煩雑になるとかの欠点を有
していた。 本発明方法は水素ガスを固定床反応器の流れに
沿つて複数に分割して供給するという比較的簡単
なプロセスでオレフイン類の異性化を伴うことな
く高度に不飽和な炭化水素の選択的水素添加反応
のみが進行する方法を提供するものであり、その
工業的意義は大きい。 本発明方法には等温型反応器、断熱型反応器の
いずれの型の固定床反応器も用いることができる
し、また両方の型の反応器を組み合わせて用いて
もよい。 本発明方法に用いられる触媒にはニツケル触
媒、パラジウム触媒、白金触媒等があるが、パラ
ジウム触媒が好ましく用いられる。パラジウム触
媒としてはパラジウムブラツク、パラジウム担持
カーボン、パラジウム担持アルミナ等があるが、
通常アルミナ等の担体にパラジウムを0.02〜２重
量％担持した触媒が用いられる。 本発明方法に用いられる高度に不飽和な炭化水
素を含む炭素数４の低不飽和度の炭化水素混合物
としてはナフサ等のスチームクラツキングによつ
て得られるいわゆるC4留分と呼ばれるブタジエ
ン、ブタン、ブテン等からなるC4炭化水素混合
物、そしてこのC4留分からブタジエンの大部分
を抽出によつて取り除いたいわゆるスペントBB
留分と呼ばれるC4炭化水素混合物、このスペン
トBB留分からさらにイソブチレンを取り除いた
１−ブテンおよび２−ブテンを主成分とするC4
炭化水素混合物などが上げられる。 これらの炭化水素混合物中に含まれる高度に不
飽和な炭化水素としてはプロパジエン、メチルア
セチレン、１，２−ブタジエン、１，３−ブタジ
エン、エチルアセチレン、ビニルアセチレン。 本発明方法の反応形態としては、気相反応が用
いられる。 本発明方法においては、蒸留塔のトツプから出
てくるガス状炭化水素混合物を直接水素添加反応
器に供給してもよい。また水素添加反応後のガス
状混合物を液化させることなく直接ガス状で蒸留
塔に供給して炭化水素類の分離を行なつてもよ
く、これらの方法によりプロセスを簡便にしかつ
省エネルギーをはかることができる。 本発明方法における水添反応条件としては通常
反応温度は−20〜150℃、反応圧力は常圧〜50気
圧の条件下で行なわれ、好ましくは反応温度は20
〜100℃、反応圧力は２気圧〜20気圧の条件下で
行なわれる。また供給される水素ガスの総量は原
料炭化水素混合物中の高度に不飽和な炭化水素の
供給量に対してモル比で１〜３の範囲であり、好
ましくはモル比が1.1〜2.0である。 以下に実施例を用いて本発明方法の説明を行な
うが、本発明の範囲はこれらによつて制限を受け
るものではない。 実施例 １ 第１表原料欄に示す組成を有するC4炭化水素
混合物を原料として用いた。触媒として0.3重量
％のパラジウムがアルミナ担体に担持されたもの
を用いた。この担持パラジウム触媒を内径20mmの
反応管２本にそれぞれ75mlずつ充填しこの反応管
２本を直列に接続した後垂直に配置した。反応器
の温度50℃、圧力４気圧の条件下で上記C4炭化
水素混合物1.18Kg／hrの供給速度で１段目反応器
に導入し、また水素ガスは１段目反応器入口に
7.5（NTP換算）／hr2段目入口に1.8（NTP
換算）／hrの供給速度で導入して気相水添反応を
行なつた。 得られた生成物の組成は第１表の生成物欄のと
おりであつた。
【表】
【表】 第１表に示すように水素ガスを分添して供給す
ることにより、１−ブテンの損失を伴うことなく
ブタジエンを始めとするジエン・アセチレン類を
完全に水添することができた。 実施例２〜４ 比較例１ 実施例１で用いたのと同じ触媒及び装置を用い
て実験を行なつた。また水素ガスの供給速度を第
２表に記載した速度にした以外は実施例１と同じ
反応条件で水添反応実験を行ない第２表に示す結
果を得た。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 高度に不飽和な炭化水素を含む炭素数４の低
    不飽和度の炭化水素混合物を、気相において、固
    定床反応器を用いて触媒の存在下に水素と接触さ
    せ前記の高度に不飽和な炭化水素を選択的に水素
    添加する方法において、水素ガスを固定床反応器
    の流れ方向に沿つて複数に分割して供給し、かつ
    該複数に分割して供給する水素ガスの流量を流れ
    方向に沿つて第２分注分以降の分注量を前段分注
    量の５〜100％にすることを特徴とする炭化水素
    類の選択的水素添加の方法。 ２ 流れ方向に複数帯域に分割された固定床反応
    器を用い、かつ水素ガスを各帯域に分割して供給
    することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
    載の方法。
JP57033652A 1982-03-02 1982-03-02 炭化水素類の選択的水素添加の方法 Granted JPS58149987A (ja)

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