SU1299515A3 - Способ получени метилового эфира @ - @ -аспарагин- @ -фенилаланина - Google Patents
Способ получени метилового эфира @ - @ -аспарагин- @ -фенилаланина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1299515A3 SU1299515A3 SU843783017A SU3783017A SU1299515A3 SU 1299515 A3 SU1299515 A3 SU 1299515A3 SU 843783017 A SU843783017 A SU 843783017A SU 3783017 A SU3783017 A SU 3783017A SU 1299515 A3 SU1299515 A3 SU 1299515A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- asparagine
- phenylalanine
- formyl
- methyl
- alpha
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 title description 7
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical class [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 1ml Substances 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- WYYUBJAMROQJSF-QWRGUYRKSA-N (3s)-4-[[(1s)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-3-formamido-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](NC=O)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 WYYUBJAMROQJSF-QWRGUYRKSA-N 0.000 abstract 1
- 230000006198 deformylation Effects 0.000 abstract 1
- 238000006344 deformylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 9
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 9
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 6
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
- C07K5/0613—Aspartame
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных аминокислот, в частности метилового эфира Ь-оЬ-аспарагин-Ь-фенил- аланина (ЭА), который как подслаживающа добавка используетс в пищевой промьппленности. Упрощение процесса и повышение выхода ЭА достигаетс другим исходным веществом, перерабатываемым в иных услови х. ЭА получают деформилированием при 10 - смеси метиловых эфиров с.- и р-М-фор- мил-Ь-аспарагин-Ъ-фенилаланина с помощью 1-, 6-ти кратного мол рного количества H,jOrj в присутствии 0,5 - 10-ти мол рного количества смеси органической кислоты: R - СООН, где , метил или хлорбензил, и минеральной кислоты, имеющей константу, диссоциации при 25°С 1, 0,1, Указанные кислоты берут в мол рном соотношении 1-3:1. Далее процесс ведут при температуре от 10°С до точки кипени реакционной массы с последующим разбавлением ее водой, вз той в 5-кратном избытке, довод т щелочью рН среды до 4,5 - 5 и затем отдел ют осадок целевого ЭА, Выход чистого ЭА повышаетс до 72%, причем достигаетс упрощение процесса за счет того, что однонременно с де- формилировсшием происходит и разделение изомеров с отделением целевого с.-изомера ЭА. i СО to со QD О1 О СМ
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени метилового Ь-хА-аспарагин-Ь-фе- нилаланина, которьй используетс Б пищевой промышленности в качестве
подслащивающей добавки.
Цель изобретени - повышение выхода и упрощение процесса.
Предлагаемый способ позвол ет од- повременно при деформилировании проводить разделение изомеров и целевой продукт выделить в виде сладкого dL-изомера с высоким выходом (до 72%)
Пример 1, 40 мл 40%-ноговодного раствора перекиси водорода, 20 МП муравьиной кислоты и 40 мл 37%-иого водного раствора хлористоводородной кислоты добавл ют при комнатной температуре к раствору 100 г сложного метилового зфира N-формил- -с --и -Ь-аспартил-Ь-фенилаланина (dL : /3 изомер в соотношении 8:2) в 160 МП дихлорэтана и 40 мп уксусной кислоты. Смесь нагревают при 45°С в течение восьми часов и затем охлаждают . Содержание реакционной смеси анализируют ЖХВД (жидкостна хроматографи под высоким давлением), что дает сложный метиловый эфир -L-acnap- тил-Ь-фенилаланин (oLAIIM) 231 мг/мл, сложный метиловый эфирct-L-acпapтил- -L-фeнилaлaнин ( / АПМ) 56,6 мг/мл, сложный метиловый эфир К-формил-о - -Ъ-аспартил-Ь-феиилалании (ФАПМ) 18 мг/мп, сложный метиловый эфир N-формил- |З Ь-аспартил-Ь-фенил апанин, ( (3 ФАПМ) 4,6 мг/мп.
Аналитические услови . Колонна: лихросорб RP 1,8 5 мкм (Кнауер); длина 250 мм; внутренний диаметр 4,6 мм; элюент: смесь фосфатного буф фера (рН 3,OiO,l) и адетонитрила (87:13 объем/объем); скорость потока 1,5 мл/мин; температура колонны 35°С; состав буфера: 3,4 г , растворенный в 1 л воды и доведенный до рН с помощью Н РО. .
Период сохранени метилового эфира с4-Ь-аспарагин-Ъ-фенилаланина сое- тавил приблизительно 800 с.
Выход метилового эфира ot-L-аспар- тил-Ь-фенилаланина 68 г (93%), Реакционную смесь разбавл ют 500 мл воды водный слой отдел ют, рН устанавли- вают 4,5 путем добавлени 20%-ного водного раствора гидроокиси натри , смесь перемешивают с течение одного часа при комнатной температуре и ох
0
п
5
лаждают. Свободный аспартам .осаждают и отфильтровывают. Получают 45,3 г чистого соединени с 70%-ным выходом, т, Ш1, 233-235 С (разлагаетс ) (ot) -33,2 (, уксусна кислота), ЖХВД 99%,
П р. и м е р 2, 80 мл Л0%-ного водного раствора. перекиси водорода, 60 МП муравьиной кислоты и 20 мл 96%-ной серной кислоты добавл ют при к раствору 100 г метилового N-формил- и f3-L-acnapтил-L- -фенилаланина ( oL : р соотношение изомеров 8:2) в 300 мп этилацетата и 40 мл уксусной кислоты. После 24 ч при анализ содержани реакционной смеси с помощью ЖХВД показал: АПМ 126,9 мг/мп, р АПМ 31,5 мг/мл, ot ФАПМ 20,6 мг/мп, ЭФАЦМ 5,2 мг/мп.
Выход метилового эфира о --L-acnap- тил-Ь-фенилаланина составил 63,5 г (86,9%), После обработки ка в примере 1 чистый аспартам получают с выходом 65%,
Пример 3, Действу по примеру 1, но использу 40 мп уксусной кислоты вместо муравьиной кислоты ( в течение 8 ч), чистый аспартам получают с выходом 68%,
Пример 4, Действу по примеру I, но использу 30 МП 85%-ного водного раствора фосфорной кислоты вместо 37%-ного водного раствора хлористоводородной кислоты (45°С в течение 8 ч),получают чистый аспартам с, 72%-ным выходом.
Пример 5, Действу по примеру 4, но использу 60 мп 40%-ного водного раствора перекиси водорода вместо 40 МП. водного раствора перекиси водорода ( в течение 20 ч), получают чистый аспартам с 70%-ным выходом.
Пример 6, 40 МП 60%-ного водного раствора перекиси водорода и 73 г 3-хлор-бензойной кислоты добавл ют при 20 С к раствору 100 г метилового эфира N-формил-ci и /3-L- -аспартил-Ь-фенилаланина (ы : соотношение изомеров 8:2) в 1бО мп дихлорэтана и 40 МП уксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают при 20 С в течение 24 ч. После обработки по примеру I, получают чистый аспартам с 64%-ным выходом.
.3 12995
Claims (1)
- Формула из обретениСпособ получени метилового эфира Ь-с(1-аспарагин-Ь фенилаланина путем деформилировани метиловых эфиров5Н-формил-Ь-аспарагин-Ь-фенилаланина обработкой его сильной кислотой , отличающийс тем, что, с целью повьшени ввтХода и упрощени процесса, в качестве метиловых эфиров О Ы-фор№ш-Ь-аспарагин-Ь-фенйлапанина используют смесь метиловых эфиров Л- н /з-н-формил-Ь-аспарагин-Ь-фенил- апанина, к 1 моль i. которой при 10- добавл ют смесь содержащую 1- 5 6 молей перекиси водорода, 0,5-10 мольРедактор И, ШуллаСоставитель В, ВолковаТехред М.Моргентал . Корректор Л.ПилипенкоЗаказ 906/6АТираж 348ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4154смеси органической кислоты общей формулы :R - СООН,где R водород, 1етт1л, хлорбензол, и минеральной кислоты с константой диссоциации при от 1,5x10 до 0,1, причем последние вз ты в мол рном соотношении 1-3:I, процесс затем ведут при температуре от 10°С до температуры кипени реакционной массы, реакционную массу разбавл ют водой, вз той в количестве 5 мае,ч. на 1 ч. исходного продукта, рН довод т до 4,5-5,0, добавл щелочь, целевой продукт отдел ют фильтрованием.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838321802A GB8321802D0 (en) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | Aspartame synthesis |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1299515A3 true SU1299515A3 (ru) | 1987-03-23 |
Family
ID=10547240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843783017A SU1299515A3 (ru) | 1983-08-12 | 1984-08-10 | Способ получени метилового эфира @ - @ -аспарагин- @ -фенилаланина |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4549987A (ru) |
| JP (1) | JPH0676435B2 (ru) |
| AT (1) | AT387025B (ru) |
| AU (1) | AU561635B2 (ru) |
| BE (1) | BE900317A (ru) |
| CA (1) | CA1243668A (ru) |
| CH (1) | CH660013A5 (ru) |
| DE (1) | DE3428979A1 (ru) |
| DK (1) | DK163929C (ru) |
| FI (1) | FI81364C (ru) |
| FR (1) | FR2550538B1 (ru) |
| GB (2) | GB8321802D0 (ru) |
| GR (1) | GR80045B (ru) |
| IL (1) | IL72621A (ru) |
| IT (1) | IT1209577B (ru) |
| NL (1) | NL8402480A (ru) |
| SE (1) | SE466258B (ru) |
| SU (1) | SU1299515A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA846148B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8616873D0 (en) * | 1986-07-10 | 1986-08-20 | British Telecomm | Optical telecommunications system |
| DE3635582A1 (de) * | 1986-10-20 | 1988-04-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur reinigung von n-acyl-aspartam |
| US4992272A (en) * | 1987-03-09 | 1991-02-12 | Diamond Scientific | Canine distemper virus vaccine |
| NL8701035A (nl) * | 1987-05-01 | 1988-12-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van aspartylfenylalaninemethylester uit n-formylaspartylfenylalaninemethylester. |
| JP2662287B2 (ja) * | 1988-03-14 | 1997-10-08 | 三井東圧化学株式会社 | α―Ｌ―アスパルチル―Ｌ―フェニルアラニンメチルエステルの分離方法 |
| US5283357A (en) * | 1988-03-14 | 1994-02-01 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Separation method of α-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester |
| JP2979761B2 (ja) * | 1991-05-23 | 1999-11-15 | 味の素株式会社 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル塩酸塩の製造法 |
| US20080314872A1 (en) * | 2007-06-19 | 2008-12-25 | Ferro Corporation | Chemical-Mechanical Polishing Compositions Containing Aspartame And Methods Of Making And Using The Same |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1117134B (de) * | 1960-06-04 | 1961-11-16 | Berlin Chemie Veb | Verfahren zur Herstellung von Peptiden unter Verwendung einer oxydativ entfernbaren Schutzgruppe |
| US3492131A (en) * | 1966-04-18 | 1970-01-27 | Searle & Co | Peptide sweetening agents |
| GB1309605A (en) * | 1970-01-31 | 1973-03-14 | Ajinomoto Kk | Process for producing alpha-dipeptide esters of l-aspartic acid |
| DE2107411A1 (de) * | 1970-02-21 | 1971-08-26 | Beecham Group Ltd , Brentford, Middlesex (Großbritannien) | Verfahren zur Herstellung von alpha Asparagmylrest enthaltenden Dipeptiden |
| BE791544A (fr) * | 1971-11-19 | 1973-05-17 | Stamicarbon | Preparation d'esters alkyliques de dipeptide |
| US3933781A (en) * | 1973-11-05 | 1976-01-20 | Monsanto Company | Process for the preparation of α-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl esters |
| JPS5223001A (en) * | 1975-08-14 | 1977-02-21 | Ajinomoto Co Inc | Process for elimination of formyl group |
| MX4704E (es) * | 1976-12-27 | 1982-08-04 | Monsanto Co | Procedimiento mejorado para la preparacion de ester metilico de alfa-l-aspartil-l-fenilalanina |
| JPS57131746A (en) * | 1981-02-10 | 1982-08-14 | Ajinomoto Co Inc | Removal of n-formyl group |
| JPS58185545A (ja) * | 1982-04-22 | 1983-10-29 | Ajinomoto Co Inc | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルまたはその塩酸塩の製法 |
-
1983
- 1983-08-12 GB GB838321802A patent/GB8321802D0/en active Pending
-
1984
- 1984-08-06 US US06/637,786 patent/US4549987A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-06 IT IT8422233A patent/IT1209577B/it active
- 1984-08-06 DE DE19843428979 patent/DE3428979A1/de active Granted
- 1984-08-06 AT AT0253784A patent/AT387025B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-07 GR GR80045A patent/GR80045B/el unknown
- 1984-08-07 FR FR8412465A patent/FR2550538B1/fr not_active Expired
- 1984-08-07 AU AU31684/84A patent/AU561635B2/en not_active Ceased
- 1984-08-07 SE SE8404006A patent/SE466258B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-08-08 IL IL72621A patent/IL72621A/xx unknown
- 1984-08-08 CH CH3813/84A patent/CH660013A5/it not_active IP Right Cessation
- 1984-08-08 JP JP59165030A patent/JPH0676435B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-08-08 DK DK381984A patent/DK163929C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-08-08 BE BE0/213461A patent/BE900317A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-08-08 ZA ZA846148A patent/ZA846148B/xx unknown
- 1984-08-08 FI FI843112A patent/FI81364C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-08-09 GB GB08420238A patent/GB2144748B/en not_active Expired
- 1984-08-10 NL NL8402480A patent/NL8402480A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-08-10 CA CA000460797A patent/CA1243668A/en not_active Expired
- 1984-08-10 SU SU843783017A patent/SU1299515A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4071511, кл. С 07 С 103/52, опублик. 1978. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1299515A3 (ru) | Способ получени метилового эфира @ - @ -аспарагин- @ -фенилаланина | |
| AU2009321347A1 (en) | Process for preparing zanamivir and intermediates for use in the process | |
| JP2941350B2 (ja) | Ｒ（＋）―アミノカルニチンおよびｓ（―）―アミノカルニチンの製造方法 | |
| US4230869A (en) | Process for preparing 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin | |
| EP0058063A1 (en) | Process for removing an n-formyl group | |
| SU1342423A3 (ru) | Способ получени метилового эфира N-L- @ -аспартил-L-фенилаланина | |
| EP0053919B1 (en) | Cephamycin c derivative and its preparation | |
| KR950013472B1 (ko) | 플루페남산의 2-(2-히드록시에톡시)에탄올아민을 제조하는 방법 | |
| EP0169614B1 (en) | Process for the preparation of l-carnitine | |
| EP0287523B1 (en) | Process for producing (-) n-acetylaminocarnitine and (+) n-acetylaminocarnitine | |
| RU2213728C2 (ru) | Способ получения аминоцианацетамида | |
| US3699158A (en) | Selective deuteration of tyrosine, aspartic and glutamic acids | |
| EP0174375A1 (en) | Process for preparing n-acylphenylalanines | |
| JP2501852B2 (ja) | Ｓ−カルボキシメチル−ｌ−システインの製造法 | |
| US3987094A (en) | Preparing carboxylic acids from glycidonitriles | |
| US3884940A (en) | New bis-(4,7-dihydroxycoumarinyl-3-)-acetic acid | |
| EP0517345A1 (en) | Intermediates of the mureidomycin group, their preparation, and their use | |
| EP0612717B1 (en) | Method for recovering L-phenylalanine | |
| CN109705010B (zh) | 一种高纯度赖诺普利的制备工艺 | |
| US4845246A (en) | Ascorbic acid ester | |
| US3573276A (en) | Alkylsulphonyl-cobalamines | |
| US3818044A (en) | Preparation of zearalanone or of racemic mixtures of zearalanol diamers | |
| KR870000805B1 (ko) | N-아실페닐알라닌의 제조방법 | |
| KR930003491B1 (ko) | 아미노 글리코시드의 제조방법 | |
| US6916792B2 (en) | Process for preparing erythromycin compound |